化学品概述
纯品外观为浅黄色液体。B.p. 198℃/66.66Pa, 蒸气压5.6×10-4Pa (25℃), 在水中溶解度为9.85g/L (0.87%),分配系数1.75。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
- 熔点：
-
沸点：
bp0.5 198°
- 密度：
-
折射率：
n19.6D 1.5334
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
- 酸度系数（pKa）：
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
0-6°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=98886-44-3
安全信息
-
危化品标志：
T,N
-
危化代码：
21-23/25-39-41-43-50/53
-
安全代码：
53-25-26-39-45-60-61
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 2810
- WGK Germany：
-
RTECS：
TB1707000
- TSCA：
-
危化等级：
6.1(b)
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
杀虫剂和杀线虫剂， 主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶，影响第二幼虫期的生态。用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫，对地下根部害虫也十分有效；对许多螨类也有效， 对各种线虫具良好杀灭活性，对常用杀虫剂产生抗生害虫（如蚜虫）有良好内吸杀灭活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最为有效，可在作物种植前直接施于土表，也可在作物播种时使用。推荐用量1～4kg有效成分/hm2。噻二唑衍生；医药中间体
制备方法/合成路线
2-氧化噻唑烷的制备由β-巯基乙胺合成将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[（PhO）2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中， 通入CO2， 时间1d, 反应温度50～60℃，制得2-氧代噻唑烷。将CO （80mL/min）通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液， 室温反应得2-氧代噻唑烷，收率96%。由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液，温度70℃， 所得混合物在90℃下反应8h，得2-氧代噻唑烷，收率85%。S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备，文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例：将0.13mol的PCl3与0.2mol的（EtO）3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和（EtO）2PCl的混合物，向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液， 此时温度-20℃，便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%， 进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出：以PCl3为原料， 用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。噻唑硫磷的合成 正丁基锂法 将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中，冷却，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液 （1.65mol），混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液，混合物再搅拌30min，于室温下反应3d，反应毕倒入水中，再乙酸乙酯提取，水洗、干燥、脱溶得2～3g所需产品，收率70%～90%。金属钠法 将甲苯和金属钠加入反应器中， 在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后，搅拌分散，滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液，滴毕继续反应2h。冷至15℃，滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯，再反应1h。经后处理得噻唑硫磷，纯度96.4%，以磷酰氯计收率91.2%.
参考资料
- Non-fumigant insecticide and nematicide. Prepn: T. Haga et al., EP 146748; eidem, US 4590182 (1985, 1986 both to Ishihara Sangyo Kaisha); and pesticidal activity: T. Koyanagi et al., J. Pestic. Sci. 22, 187 (1997). Activity of isomers: idem et al., ACS Symp. Ser. 443, 387 (1991). Field trial in potatoes: J. Kimpinski et al., J. Nematol. 29, Suppl. 4, 685 (1997). Mode of action: S. R. Woods et al., Ann. Appl. Biol. 135, 409 (1999). Review of physical properties, mode of action, and biological characteristics: T. Toki, O. Imai, Agrochem. Jpn. 65, 13 (1994).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
2
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
5
-
可旋转化学键数量：
6
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
97.2
-
重原子数量：
16
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
301
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
2
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
