化学品概述
无色至淡黄色微稠厚液体。沸点250-255℃,相对密度1.064-1.068,折射率1.540-1.542,闪点>104℃,溶于2体积60%乙醇与油类。有干甜的花香和辛香。有香石竹气息,又似丁香油香气。气势较强,透发有力,尚持久,有温辛香味口味。。
基本信息
- 中文名称:
- 中文别名:
- 英文名称:
- 英文别名:
- 分子式:
- 分子量:
- CAS:
- EINECS编号:
- MDL编号:
- 精确质量:
- InChI:
- InChI Key:
- MOL文件:
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
-
外观性质:
Liquid;Clear pale yellow to yellow
-
熔点:
−12-−10 °C(lit.)
-
沸点:
254 °C(lit.)
-
密度:
1.067 g/mL at 25 °C(lit.)
-
折射率:
n20/D 1.541(lit.)
- 比旋光度:
-
闪点:
>230 °F
-
溶解性:
>230 °F
-
酸度系数(pKa):
slightly soluble
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
-
敏感性:
Air Sensitive
-
储存条件:
0-6°C
-
检测方法:
GC,NMR
- 蒸气压:
-
Merck:
14,3898
-
BRN:
1366759
-
NIST化学物质信息:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=97-53-0&Units=SI
-
EPA化学物质信息:
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=97-53-0
安全信息
-
危化品标志:
Xn,Xi
-
危化代码:
22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38
-
安全代码:
26-36-24/25-23-36/37
-
海关编码/HS编码:
29095090
- 危化品运输编码:
-
WGK Germany:
1
-
RTECS:
SJ4375000
-
TSCA:
Yes
- 危化等级:
- 包装类别:
-
毒理资料:
中毒
-
灭火剂:
干粉、泡沫、砂土
应用领域
是调配香石竹花香的体香。广泛用于香薇等香型,可作为修饰剂和定香剂,用入有色香皂加香。可用于许多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和东方型、薰香型中,还可用于食用的辛香型、薄荷、坚果、各种果香、枣子香等香精及烟草香精中。丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。用于配制康乃馨型香精及制异丁香酚和香兰素等,也用作杀虫剂和防腐剂GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制烟熏火腿、坚果和香辛料等型香精。亦为合成香兰素的主要原料。丁香酚是我国规定允许使用的食用香料,主要用于配制薄荷、坚果、辛香型
制备方法/合成路线
丁香酚天然存在于多种精油中,尤以丁香油(含80%)、月桂叶油(含80%)、丁香罗勒油(含60%)含量为最多,在樟脑油、金合欢油、紫罗兰油、依兰油中均有存在。工业上可以从天然精油中单离,也可由化学合成而得。但化学合成法产生的同分异构体,沸点非常接近而分离极为困难,目前以单离法为主。天然精油单离法以多年生亚灌木丁香罗勒为原料,经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氢氧化钠,再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。在50℃下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2~3(水层)。静置后分出下层粗丁香油,经减压蒸馏得丁香酚成品。化学合成法将烯丙基溴、邻甲氧基苯酚、无水丙酮和无水碳酸钾加入反应釜中,加热回流数小时。冷却后加水稀释,然后用乙醚提取。提取物用10%的氢氧化钠洗涤,再用无水碳酸钾干燥。常压蒸馏回收乙醚、丙酮后进行减压蒸馏,收集110~113℃(1600Pa)的馏分,即为邻甲氧基苯基烯丙醚。将其煮沸回流1h后冷却,所得油状物用乙醚溶解,再用Lo%的氢氧化钠溶液提取,提取液经盐酸酸化后乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥,常压蒸馏回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由邻甲氧基苯酚与烯丙基氯在金属铜的催化和100℃下一步反应得到成品。
参考资料
- Obtained from many natural sources: Beilstein vol. 6, 961. Prepn: Claisen, Ann. 418, 113 (1919); from oil of cloves: Waterman, Priester, Rec. Trav. Chim. 48, 1272 (1929). Toxicity study: E. C. Hagan et al., Toxicol. Appl. Pharmacol. 7, 18 (1965).
- MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值(XlogP):
2
-
氢键供体数量 :
1
-
氢键受体数量:
2
-
可旋转化学键数量:
3
-
拓扑分子机型表面积(TPSA) :
29.5
-
重原子数量:
12
-
形式电荷:
0
-
复杂度:
145
-
同位素原子数量:
0
-
确定原子立构中心数量:
0
-
不确定原子立构中心数量:
0
-
确定化学键立构中心数量:
0
-
不确定化学键立构中心数量:
0
-
共价键单元数量:
1