化学品概述
橙红色单余棱柱结晶。熔点203.5℃（部分升华）。易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。溶液呈紫红色，放置后变成黄色，碱性极弱。有苦味。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Powder；Orange
-
熔点：
193-195 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
220 °C
-
溶解性：
220 °C
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in water (1.9 g/L at 20°C).
- 相对极性：
-
PH值：
7 (1.9g/l, H2O, 20℃)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store at RT.
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,5104
-
BRN：
383659
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=91-56-5&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=91-56-5
安全信息
-
危化品标志：
Xi,Xn
-
危化代码：
36/37/38-20/21/22
-
安全代码：
26-36-24/25
-
海关编码/HS编码：
29337900
-
危化品运输编码：
2811
-
WGK Germany：
1
-
RTECS：
NL7873000
-
TSCA：
Yes
-
危化等级：
6.1(b)
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。用于制还原染料和药物等用作测定亚酮和噻吩的试剂靛红作为参考物质，用于制备靛青和玛雅蓝；用于制备二氮杂萘酮衍生物、螺环羟吲哚衍生物、对于多重耐药细胞表达P-糖蛋白的试剂；噻唑-4-酮通过螺环熔断成为吲哚2-酮，作为结核分枝杆菌蛋白质酪氨酸磷酸酶B，强力的选择性抑制剂、作为强力抗菌剂以及抗真菌剂的三氮唑- isatine复合物、生物活性相关的诸如螺环（吲哚-噻唑-4-酮）架构；用于与杂环乙烯酮缩醛胺发生串联反应及Knoevenagel浓缩反应；靛红利用直接sp2/sp3C-H键活化反应，经过Pd(II)催化C-H加成反应，形成3-取代-3-羟基2-羟吲哚检验亚酮和银的沉淀剂。光度法测定噻吩、硫醇、噻吩、尿蓝姆和脯氨酸的试剂。
制备方法/合成路线
先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺，再经环合，水解制得靛红。
参考资料
- May be obtained by oxidation of indigo or of oxygenated indoles such as indoxyl, oxindole, or dioxindole: Erdmann, J. Prakt. Chem. [1] 24, 1 (1841); Laurent, ibid. 25, 430 (1842); DE 229815 in Frdl. 10, 353 (1910); JP 152932 (1942 to ICI); C.A. 44, 1544d (1950). Synthesis: Sandmeyer, Helv. Chim. Acta 2, 234 (1919); GB 128122 in C.A. 13, 2375 (1919); Marvel, Hiers, Org. Synth. coll. vol. I (2nd ed., 1941) p 327; Wibaut, Gerling, Rec. Trav. Chim. 50, 41 (1931); Neunhoeffer, Lehmann, Ber. 94, 2960 (1961); Ziegler et al., Monatsh. Chem. 94, 453 (1963). May be isolated from the urine of rabbits that are fed o-nitrophenylglyoxylic acid: Bohm, Z. Physiol. Chem. 265, 210 (1940). Pharmacology: Singh, Indian Vet. J. 48, 672 (1971). Reviews: Heller, Ueber Isatin, Isatyd, Dioxindol und Indophenin (F. Enke, Stuttgart, 1931); Sumpter, Chem. Rev. 34, 393 (1944). Discussion of chemistry of isatin: Morton, Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, 1946) pp 126-132.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
0.8
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
46.2
-
重原子数量：
11
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
212
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
