化学品概述
透明质酸为白色无定形固体，无臭无味，有吸湿性。溶于水，不溶于有机溶剂。水溶液的比旋度为-70°-80°。最突出的是有较高的黏度特性，其溶液的黏度，遇下列情况，可发生不可逆的下降：pH值低于或高于7；透明质酸酶存在；许多还原性物质如半胱氨酸、焦性没食子酸、抗坏血酸或重金属离子存在；(4)紫外线、电子束照射等。由(1→3)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖-(1→4)-O-β-D-葡萄糖醛酸的双糖重复单元组成的一种高分子聚合物，水解时生成一种己糖胺(如葡萄糖胺)和一种糖醛酸(如葡萄糖醛酸)。原来只作为生化试剂，现已成为有较高临床价值的生化药物。它在自然界中，广泛存在于动物各组织中：结缔组织、脐带、皮肤、人血清、鸡冠、关节滑液、脑、软骨、眼玻璃体、人尿、鸡胚、兔卵细胞、动脉和静脉壁中。透明质酸常与蛋白质相结合，并与其他黏多糖共存。在玻璃体和滑液中，以溶解形式存在，在鸡冠和脐带中以凝胶形式存在。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Lyophilized Powder；White
- 熔点：
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in water.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=9004-61-9
安全信息
-
危化品标志：
B
- 危化代码：
-
安全代码：
22-24/25
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
MT7250000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
眼科“黏性手术”必备药物。应用于白内障手术，其钠盐易存留于前房，使前房维持一定深度，保持清晰的手术视野，减少手术后炎症和并发症的发生，从而提高手术矫正视力的效果。亦用于复杂视网膜脱离手术。它还被作为理想的天然保湿因子，广泛用于化妆品之中，能改善皮肤营养，使皮肤光华细嫩。用作高档化妆品添加剂，也用于医药用途：用于膏、霜、奶液、面膜及精华素中作保湿剂。
制备方法/合成路线
方法一、以公鸡冠为原料取鸡冠丙酮脱水，粉碎，加蒸馏水浸泡24h，充分溶胀后，过滤，滤渣用蒸馏水反复提取3次，合并滤液，加入100g/L(10%)氯化钠，溶解后，加入等体积的氯仿，搅拌3h，分出水相，再加2倍体积的95%乙醇沉淀透明质酸，脱水，干燥，得粗品。鸡冠[丙酮]→脱水碎鸡冠[蒸馏水]→[24h]滤液[NaCl, 氯仿]→水相[95%乙醇]→透明质酸沉淀→粗品将粗品溶于0.1mol/L氯化钠溶液中，用稀盐酸调pH 4.5-5，加入等体积的氯仿搅拌，处理2次，水相用NaOH液调pH 7.5，加链霉蛋白酶37℃保温24h，酶解液用氯仿处理2-3次，水相加等体积10g/L(1%)氯化十六烷基吡啶溶液，放置沉淀，沉淀物加0.4mol/L氯化钠溶液搅拌解离，离心，分取上清液，用3倍体积的95%乙醇反复沉淀，脱水，干燥即得精品。粗品[0.1mol/L NaCl]→溶解液[稀HCl, 氯仿]→[pH4.5]水相[NaOH, 键霉蛋白酶]→[pH7.5, 37℃, 24h]酶解液[氯仿]→水相[氯化十六烷基吡啶]→沉淀[NaCl]→上清液[95%乙醇]→沉淀→精制品国外文献报道，用蒸馏水可从鸡冠中提取93%的透明质酸，粗品的回收率在90%以上，总收率高达6%。方法二、人脐带为原料取丙酮脱水脐带碎块加入蒸馏水浸泡24h，提取，反复提取4次，过滤，合并滤液。脐带[丙酮]→脱水脐带碎块[蒸馏水]→[24h]提取液→滤液将上述滤液中加100g/L(10%)的氯化钠搅拌溶解，用稀盐酸调pH 5，再加等体积氯仿搅拌处理，待分层后分出水相，同样操作处理2次，然后用稀氢氧化钠调pH 7.5，加4g/L(0.4%)链霉蛋白酶，置37℃水浴保温24h，酶解液加等体积氯仿反复处理，然后用3倍体积的95%乙醇沉淀出透明质酸。收集浮于乙醇液上部的纤维状沉淀和底部的粉状沉淀，分别脱水，干燥，即得透明质酸组分I和组分Ⅱ。滤液[NaCl, 稀HCl，氯仿]→[pH5]水层[NaOH, 链霉蛋白酶]→[pH7.5, 37℃, 24h]酶解液[氯仿，乙醇]→透明质酸将透明质酸组分I溶于生理盐水中，通过6号垂熔漏斗过滤除菌，用无菌丙酮沉淀透明质酸，过滤，干燥，再溶于适量的无菌缓冲液中，配成1%溶液，无菌分装即得注射剂。总收率为丙酮脱水脐带块的2%。方法三、皮肤为原料的制法Shimada和Matsumura曾设计了两种不同的方法。第一种制备法，将冻干的兔皮块，磨碎，丙酮脱脂，加0.5mol/L氯化钠溶液制匀浆，用氯化十六烷基吡啶沉淀，连续溶于浓度递增的氯化钠溶液中，然后溶于0.5mol/L氯化钠溶液中，0.5mol/L氯化钠组分进一步用DEAE-Sephadex层析法纯化，得透明质酸，相对分子量1×104-7.2×104。第二种制法，兔皮块直接脱脂(不冻干和机械粉碎)，悬浮于水中，100℃加热提取，提取物用链霉蛋白酶和Dnase处理，经Sephadex G-75和Sepharose 4B进一步纯化制得。相对分子量1.6×105-1.3×106。两种方法收率近似，第一种方法可能由于机械处理使透明质酸降解。方法四、羊眼球为原料的制法取冷冻的羊眼球用水解冻，剥出玻璃体，融化离心，分出上层清液，加入丙酮，放置，离心，沉淀溶于1mol/L氯化钠溶液中，搅拌，离心。上层清液加入三氯乙酸，离心，分出上层清液，用氯氧化钠调pH至中性，加3倍量的95%乙醇沉淀，再经乙醇、丙酮脱水，置P2O5真空干燥器干燥得透明质酸钠粗品，收率占玻璃体干重的2.8%。将粗品溶于氢氧化钠溶液中，加入处理好的漂白土吸附，离心，收集上清液，加入溴代十六烷基吡啶(CPB)溶液，得透明质酸钠-CPB复合物沉淀。取沉淀经洗涤，用0.4mol/L氯化风俗进行解离，抽滤，收集清液，加乙醇沉淀，再经乙醇、丙酮脱水，置P2O5真空干燥器干燥得透明质酸钠精品，收率占粗品干重的62%，总收率为1.8%。
参考资料
- Unbranched high molecular weight polysaccharide made up of alternating glucuronic acid and N-acetyl glucosamine units. Present in the connective tissue of all vertebrates as the hyaluronate; in man high concentrations are found in skin, cartilage, in the umbilical cord, in vitreous body and in synovial fluid. Isoln and characterization: K. Meyer, J. W. Palmer, J. Biol. Chem. 107, 629 (1934); eidem, ibid. 114, 689 (1936). Structure: K. Meyer, Fed. Proc. 17, 1075 (1958). Crystal structure: I. C. M. Dea et al., Science 179, 560 (1973); E. D. T. Atkins, J. K. Sheehan, ibid. 562. Reviews: Tauber, Chemistry and Technology of Enzymes (New York, 1946); Meyer, Rapport in Adv. Enzymol. 13, 199 (1952); R. L. Whistler, E. J. Olson in Adv. Carbohydr. Chem. 12, 299 (1957). Review of role in various developmental processes: B. P. Toole, Cell Biology of Extracellular Matrix, E. D. Hay, Ed. (Plenum Press, New York, 1981) pp 259-288.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
0
-
氢键供体数量 ：
5
-
氢键受体数量：
10
-
可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
165
-
重原子数量：
33
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
971
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
4
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
1
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
