化学品概述
白色结晶性粉末。熔点165-166℃（168-170℃）。易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
crystalline；off-white to tan
-
熔点：
165-169 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
171°C
-
溶解性：
171°C
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Light Sensitive
-
储存条件：
−20°C
-
检测方法：
HPLC
- 蒸气压：
-
Merck：
14,4964
-
BRN：
143358
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=87-51-4&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=87-51-4
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
36/37/38
-
安全代码：
22-24/25
-
海关编码/HS编码：
29339990
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
NL3150000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长，不仅能促进生长，而且具有抑制生长和器官建成的作用。茁长素在植物细胞内不仅以游离状态存在，还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在，也有与特殊物质形成结合物的茁长素，例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式，也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。用作植物生长刺激素及试剂用作植物生长调节剂，能促进细胞分裂、加速根的形成，可增加座果，防止落果吲哚乙酸 (IAA) 是一种吲哚类具有生长素活性的广谱性植物生长调节剂;调控细胞膜电子通道和质子通道。
制备方法/合成路线
由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中，加入270g（4.1mol）85%在氢氧化钾，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃，搅拌18h。冷却至50℃以下，加入500ml水，再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃，将高压釜物料倒入水中，加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取，分取水层，在20-30℃加盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，冷水洗涤，避光干燥，得产品455-490g。
参考资料
- Plant hormone; recognized as the principal auxin of higher plants. Prepd by the reaction of indole with potassium glycolate at 250°: Johnson, Crosby, J. Org. Chem. 28, 1246 (1963). From indole and chloroacetic acid: Shagalov et al., US 3320281 (1967). Reviews: Leopold in The Hormones vol. IV, G. Pincus et al., Eds. (Academic Press, New York, 1964) pp 1-66; Thimann in The Physiology of Plant Growth and Development, M. B. Wilkins, Ed. (McGraw-Hill, New York, 1969) pp 1-45.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
1.4
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
53.1
-
重原子数量：
13
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
205
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
