化学品概述
白色威类白色结晶性粉末，味苦。熔点255~257℃(分解)。盐酸环丙沙星(Ciprofloxacin Hydrochloride)：C17H18FN3O3?HCl?H2O。[86393-32-0]。淡黄色结晶性粉末。熔点318～320℃。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
255-257°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in 0.1N HCl at 25mg/ml. Poorly soluble in DMSO
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store at 0-5°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,2314
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=85721-33-1
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
36/37/38
-
安全代码：
26-36-24/25
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 3077 9 / PGIII
-
WGK Germany：
2
-
RTECS：
VB1993800
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
第三代喹诺酮类抗菌素，抗菌谱广，杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及金黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性菌均有杀菌作用。临床多用其盐酸盐，用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。适用于呼吸道感染、泌尿道、耳鼻喉、皮肤和软组织、胃肠道感染等
制备方法/合成路线
方法1：其合成是从2，4-二氯甲苯开始，经硝化、还原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2，4-二氯-5-氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯，对甲苯磺酸，原甲酸三乙酯，环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解，再引入哌嗪基，最后得产品。前面得到的中间体2，4-二氯-5-氟苯甲酰氯也可以直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯缩合、环合、水解后，再引入哌嗪基而得产品。上述工艺较成熟，问题是步骤较长，最后引入哌嗪基时，同样存在7位氯和6位氟的竞争问题，使收率降低。方法2：以3-氯-4-氟苯胺为原料，先重氮化、氯代生成2，4-二氯氟苯，再酰化生成2，4-二氯-5-氟苯乙酮。甲醇钠和苯混合，分馏蒸尽甲醇，加入碳酸二甲酯，回流下缓慢滴加2，4-二氯-5-氟苯乙酮的苯溶液，继续回流。过滤，滤饼用少量苯洗。滤饼加水和苯，用浓盐酸调至Ph=5，使固体全溶。分出苯层，水洗2次，浓缩至干，得化合物(I)，收率95.3%。化合物(I)、原甲酸三甲酯和乙酐，混合回流。蒸除低沸物，再减压蒸除挥发物，加入无水甲醇，在0～5℃下滴加环丙胺。滴完，自然升温反应。抽滤，用甲醇洗，烘干，得化合物(Ⅱ)，收率86.3%。化合物(Ⅱ)、碳酸钾和二甲基甲酰胺，在140℃下搅拌。热滤，滤液冷却，过滤，少量二甲基甲酰胺洗，得化合物(Ⅲ)，收率92%。化合物(Ⅲ)和8%氢氧化钠水溶液，微回流至反应完全。用浓盐酸酸化至Ph=1，冷却，过滤，水洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率98%。化合物(Ⅳ)、无水哌嗪和乙二醇单甲醚，混合回流。减压浓缩，加碱溶解，活性炭脱色。过滤，用盐酸调至Ph=7～7.2，再过滤，水洗。溶于10%盐酸，加活性炭回流。热滤，滤液冷却至65℃，加入乙醇，继续回流至透明。冷至10～15℃结晶，抽滤，烘干，得盐酸环丙沙星，收率74.1%。以2，4-二氯-5-氟苯乙酮计，总收率55%以上。方法3：3-氯-4-氟苯胺经和上述相似的二步反应得到苯甲酮衍生物，再用次氯酸钠氧化生成苯甲酸衍生物，氯化生成苯甲酰氯衍生物，接着直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯反应，再环合得到喹啉环，再水解、哌嗪取代生成环丙沙星。
参考资料
- Fluorinated quinolone antibacterial. Prepn: K. Grohe et al., DE 3142854; eidem, US 4670444 (1983, 1987 both to Bayer AG); K. Grohe, H. Heitzer, Ann. 1987, 29. Antibacterial spectrum in vitro: B. Watt, F. V. Brown, J. Antimicrob. Chemother. 17, 605 (1986); C. M. Bassey et al., ibid. 623. HPLC determn in biological fluids: W. Gau et al., J. Liq. Chromatogr. 8, 485 (1985). Pharmacokinetics: G. Hoffken et al., Antimicrob. Agents Chemother. 27, 375 (1985). Clinical trials: C. A. Ramirez et al., ibid. 28, 128 (1985); B. E. Scully et al., Lancet 1, 819 (1986). Symposia on antibacterial spectrum and clinical use: Am. J. Med. 82, Suppl. 4A, 1-404 (1987); J. Antimicrob. Chemother. 26, Suppl. F, 3-193 (1990). Review of clinical safety and efficacy in children: R. Kubin, Infection 21, 413-421 (1993).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-1.1
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
7
-
可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
72.9
-
重原子数量：
24
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
571
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
