化学品概述
白色有光泽并发荧光的片状晶体。 不溶于水，稍溶乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
platelets (fine)；brown
-
熔点：
98-100 °C(lit.)
-
沸点：
340 °C(lit.)
-
密度：
1.063 g/mL at 25 °C(lit.)
-
折射率：
1.5943
- 比旋光度：
-
闪点：
99-101°C
-
溶解性：
99-101°C
-
酸度系数（pKa）：
不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、乙酸等。
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
APPROX 4°C
-
检测方法：
HPLC
- 蒸气压：
-
Merck：
14,7212
-
BRN：
1905428
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=85-01-8&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=85-01-8
安全信息
-
危化品标志：
Xn,N,F,T
-
危化代码：
22-36/37/38-50-50/53-40-67-65-38-11-52/53-39/23/24/25-23/24/25-63-43-45-20/21/22-20
-
安全代码：
26-60-61-36/37-29-62-45-16-7-24/25-23-53-37/39-22-33-25-9
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 3077 9/PG 3
-
WGK Germany：
2
-
RTECS：
SF7175000
-
TSCA：
Yes
-
危化等级：
9
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
用于制菲醌、合成树脂、农药、防腐剂等菲经氧化制得菲醌，用来代替有机汞剂农药西力生、赛力散，经氧化得到的联苯酸可用于制取醇酸树脂，菲氧化还可得到苯酐、环己酮、苯酚。菲氯化产品可用来制造不易燃的电气绝缘体和浸渍剂。菲磺化得到的菲磺酸可制粘结剂、鞣料等。但实际上这些应用领域大部分还有待发展。在造纸工业上，菲可作纸浆防雾剂；还可用于硝化甘油炸药和硝化纤维稳定剂及制造烟幕弹；菲的固体氧化物可制耐焰性好的电气绝缘材料和填充剂。在医药上，菲可合成生物碱——吗啡和咖啡因、二甲基吗啡和许多生殖器官具有特殊生理作用的医药。在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等。此外，塑料工业上合成鞣剂以及菲在高温高压下加氢可得过氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。菲经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂；菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚；在造纸上，菲可作纸浆防雾剂；在医药上，菲可合成生物碱；在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等；菲在高温高压下加氢可得到氢菲，是高级喷气式飞机的燃料可用于合成树脂、植物生长激素、还原染
制备方法/合成路线
菲是煤焦油中含量较多的组分，约占煤焦油的5%，仅次于萘含量。煤焦油300-360℃馏程范围的一蒽油中，含量最多为菲，其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷却、结晶，再用真空吸滤或离心过滤分离除去油分。油分中溶有较多的菲可用精密蒸馏法回收。所得的结晶称为粗蒽，其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷却、过滤，滤液蒸去溶剂后进行重结晶、过滤。取滤液精馏，即得工业菲，经磺化结晶可得精菲。
参考资料
- Isomeric with anthracene. Occurs in coal tar, q.v., and in products of incomplete combustion. Isoln: Ostermayer, Fittig, Ber. 5, 933 (1872); Glaser, ibid. 982. Purification (from contaminating carbazole and anthracene): Clar, Ber. 65, 852 (1932). Formation from toluene, bibenzil, 9-methylfluorene or stilbene by passage through red-hot tube: Graebe, Ber. 7, 48 (1874); Ann. 167, 161 (1879); Ber. 37, 4145 (1904). Also from coumarone and benzene: Kraemer, Spilker, Ber. 23, 85 (1890). Pschorr synthesis from o-nitrobenzaldehyde and phenylacetic acid: Ber. 29, 500 (1896). From diphenylethylene: Cook, Hewett, J. Chem. Soc. 1933, 1098. Diene synthesis from 1-vinylnaphthalene and maleic anhydride: Cohen, Warren, ibid. 1937, 1315. From o-phenylbenzoic acid: Schönberg, Warren, Chem. Ind. (London) 58, 199 (1939). By irradiation of stilbene: Mallory et al., J. Am. Chem. Soc. 84, 4361 (1962). Synthesis by double succinoylation of benzene: Rahman et al., J. Org. Chem. 28, 3571 (1963). Structure: Trotter, Acta Crystallogr. 16, 605 (1963). Review of carcinogenic risk: IARC Monographs 32, 419-430 (1983); of toxicology and human exposure: Toxicological Profile for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PB95-264370, 1995) 487 pp.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
4.5
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
0
-
可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
0
-
重原子数量：
14
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
174
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
