化学品概述
本品为白色鳞片状、针状结晶或结晶性粉末，无臭、无味。Mp136-140℃。在氯仿和二硫化碳中极易溶解，在乙醇或丙酮中微溶，在水中不溶。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
136-140 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
-28 º (c=2, CHCl3)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
INSOLUBLE
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
-
检测方法：
NMR,HPLC
- 蒸气压：
-
Merck：
14,8556
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=83-46-5&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=83-46-5
安全信息
-
危化品标志：
Xn,Xi
-
危化代码：
22-38-40-48/20/22-36/37/38-67-36/38-20-63
-
安全代码：
22-24/25-36-26-36/37
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 1888 6.1/PG 3
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
WJ2600000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
有降胆固醇、止咳、祛痰及抑制肿瘤和修复组织作用。用于II型高脂血症、动脉粥样硬化症和慢性气管炎，亦用于早期子宫颈癌及皮肤溃疡等。大剂量时可出现食欲不振、腹泻、胃肠疼痛等胃肠道反应。骨髓炎引起的溃疡，在原发病未愈前不宜使用。伴有下肢静脉曲张的小腿溃疡必须同时处理静脉曲张。用作降血脂药医药原料及保健食品。β-谷甾醇，用于补充小鼠饮食的研究发现，其对身体质量积累效果明显
制备方法/合成路线
以米糠油下脚为原料原料处理 取甲碱皂渣于恒温80℃以下的烘箱内干燥，使含水量小于2%，得干皂渣，呈小颗粒状或粉末。甲碱皂渣[80℃以下]→干皂渣提取 取干皂渣加入搪瓷反应罐内，加入丙酮(V皂渣：V丙酮=1：8)搅拌，夹套蒸馏汽加热，于50-55℃回流提取3-4h，冷却至30℃放料，于10-15℃静置12h，压滤，得滤液。干皂渣[丙酮]→[50-55℃, 3-4h]滤液浓缩，结晶，干燥 将滤液放入浓缩罐内，浓缩至原体积的1/5，得浓缩液，室温静置结晶12h，过滤，得粗制品，60℃烘箱干燥，得干燥粗制品。滤液[浓缩]→浓缩液[结晶]→粗制品[60℃]→干燥粗制品脱色，结晶，干燥 取干燥粗制品加25-30倍95%乙醇，加盐酸调pH3-4，水浴加热，使粗品溶解后，加10-20g/L活性炭微沸20min，趁热过滤，得滤液，室温静置结晶12h，待结晶析出较完全，过滤，收集结晶品，于80℃以下真空干燥，得谷甾醇成品。干燥粗制品[脱色]→滤液[结晶]→结晶品[80℃以下]→谷甾醇成品。
参考资料
- Common sterol in plants. Isoln from wheat germ oil, corn oil: Anderson et al., J. Am. Chem. Soc. 48, 2987 (1926); from rye germ oil: Gloyer, Schuette, ibid. 61, 1901 (1939); from cottonseed oil: Wallis, Chakravorty, J. Org. Chem. 2, 335 (1937); from tall oil: Sandqvist, Bengtsson, Ber. 64, 2167 (1931). Also occurs in soy and calabar beans, in rice embryos: Tanaka, J. Biochem. 17, 483 (1933); in cascara, cinchona bark and cinchona wax: Dirscherl, Z. Physiol. Chem. 235, 1 (1935). Prepn from tall oil: G. I. Fujimoto, A. E. Jacobson, J. Org. Chem. 29, 3377 (1964). Identity with 22:23-dihydrostigmasterol: W. Dirscherl, H. Nahm, Ann. 555, 57 (1944). Identity with cinchol: eidem, Ann. 558, 231 (1947). Structure: Bernstein, Wallis, J. Org. Chem. 2, 341 (1937); Bergmann, Low, ibid. 12, 67 (1947); Shoppee, J. Chem. Soc. 1948, 1032. Stereospecific synthesis: W. Sucrow, M. Slopianka, Ber. 108, 3721 (1975). Clinical efficacy in treatment of type II hyperlipoproteinemia: R. S. Lees, A. M. Lees, in Lipoprotein Metabolism, H. Greten, Ed. (Springer-Verlag, New York, 1976) pp 119-124; P. Oster et al., ibid. pp 125-130. Studies on inhibition of cholesterol absorption: S. M. Grundy, H. Y. I. Mok, ibid. pp 112-118; I. Ikeda, M. Sugano, Biochim. Biophys. Acta 732, 651 (1983). Inhibition of induced carcinogenesis: N. D. Nigro et al., J. Natl. Cancer Inst. 69, 103 (1982). Clinical trial in treatment of prostatic adenoma: H.-P. Szutrely, Med. Klin. 77, 520 (1982). Book: Monographs on Atherosclerosis Vol. 10, T. B. Clarkson et al., Eds. entitled "Sitosterol" by O. J. Pollak, D. Kritchevsky (Karger, Basel, 1981) 219 pp.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
