化学品概述
急性毒性LD50小鼠，大鼠，犬(mg/kg)：＞4000，＞4000，＞1000口服。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：217～237静脉注射。盐酸氟罗沙星(Fleroxacin Hydrochloride)：Cl7H18F3N3O3?HCl。在水中结晶，熔点269～271℃(分解)。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
white to off-white
-
熔点：
264-266°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
0.1 M NaOH: soluble10mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,4099
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
- 危化品标志：
- 危化代码：
- 安全代码：
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
- WGK Germany：
-
RTECS：
VB1999050
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
喹诺酮类抗菌药，通过抑制细菌的DNA促旋酶而起杀菌作用。和其它抗生素之间无交叉耐药性，适用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支气管炎、慢性支气管炎的急性发作、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎、慢性复杂性尿路感染、伤寒、细菌性痢疾、皮肤软组织感染以及腹腔感染等。属广谱抗菌药
制备方法/合成路线
2，3，4-三氟苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯，在150℃反应，并蒸去生成的乙醇。然后加入十六烷，在200～220℃下进行环合，生成6，7，8-三氟-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯(I)，收率90%。化合物(I)和无水碳酸钾溶于二甲基甲酰胺，在室温下缓慢滴加氟溴乙烷。滴毕，升至60～70℃反应，得化合物(Ⅱ)，收率79%。硼酸和乙酸酐在室温下搅拌后，加入化合物(Ⅱ)，在105～110℃下反应。得化合物(Ⅲ)，收率80%。化合物(Ⅲ)和N-甲基哌嗪溶于二甲亚砜，于80～90℃下反应，得化合物(Ⅳ)，收率89.1%。化合物(Ⅳ)、95%乙醇和三乙胺，一起回流，水解得氟罗沙星，收率90%。总收率40%。
参考资料
- Fluorinated quinolone antibacterial. Prepn: BE 887574; T. Irikura et al., US 4398029 (1981, 1983 both to Kyorin). Antibacterial spectrum in vitro and in vivo: K. Hirai et al., Antimicrob. Agents Chemother. 29, 1059 (1986). In vitro activity vs anaerobic bacteria: J. Wüst, U. Hardegger, Eur. J. Clin. Microbiol. 6, 688 (1987). HPLC determn in biological fluids: H. Kusajima et al., J. Chromatogr. 381, 137 (1986). Pharmacokinetics and bioavailability: E. Weidekamm et al., Antimicrob. Agents Chemother. 31, 1909 (1987). Preliminary clinical evaluation in gonorrhea: J. B. J. Boerema et al., J. Antimicrob. Chemother. 21, 140 (1988).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.1
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
9
-
可旋转化学键数量：
4
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
64.1
-
重原子数量：
26
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
595
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
