化学品概述
纯品为白色结晶体。m.p.186℃，相对密度1.49，蒸气压3.6×10-4Pa (25℃)。在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷27.5g/L，丙酮11.9g/L，乙腈7.3g/L，乙酸乙酯2.6g/L，甲醇2.6g/L，乙醇0.9g/L，二甲苯0.2g/L，己烷<0.1 g/L；在水中的溶解度为：pH值4时为24mg/L，pH值5时为260mg/L，pH值6时为2400mg/L。分配系数为3.3 (pH=5)、0.027 (pH=7)。<55℃稳定，对光也稳定。45℃时水解反应半衰期为4.7h (pH=3)、38h (pH=5)、250h (pH=7)、11 h (pH=9)，在土壤中半衰期为1～4d。。燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
176°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
- 酸度系数（pKa）：
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
0-6°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,9316
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=79277-27-3
安全信息
-
危化品标志：
N
-
危化代码：
50/53
-
安全代码：
60-61
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN3077 9/PG 3
- WGK Germany：
-
RTECS：
XM8463000
- TSCA：
-
危化等级：
9
-
包装类别：
III
-
毒理资料：
低毒
-
灭火剂：
干粉、泡沫、砂土
应用领域
噻磺隆属内吸传导型苗后选择性除草剂，是支链氨基酸合成抑制剂，能抑制缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，阻止细胞分裂，使敏感作物停止生长。主要用于防除禾谷类作物小麦、大麦、燕麦、玉米田间的阔叶杂草，如反枝苋、马齿苋、播娘蒿、荠菜、猪毛菜、猪殃殃、婆婆纳、牛繁缕等，对刺儿菜、田旋花及禾草等无效。小麦、大麦2叶期到孕穗前，杂草出齐至2～4叶期，用75%干悬剂0.25～0.41g/100m2，对水4.5kg，加入液量0.2%的非离子表面活性剂，茎叶喷雾处理。
制备方法/合成路线
3-氨基-2-羧甲基噻吩的制备 丙烯腈在DMF存在下，于10～12℃通氯反应6～7h，得2，3-二氯丙腈；巯基乙酸在浓硫酸存在下，与无水甲醇于室温下反应8h，得巯基乙酸甲酯。将巯基乙酸甲酯、无水甲醇和甲醇钠冷至10～15℃，滴加二氯丙腈和无水甲醇溶液，滴毕于10～15℃继续反应5h，减压蒸出甲醇，残余物冷却后加入冰水，过滤，产品收率55%，m.p. 58～61℃。2-羟甲基-3-磺酰氯噻吩的制备 将冰醋酸及少许盐酸在泠却下通入二氧化硫，置冰浴中待用。将3-氨基-2-羧甲基噻吩于0～5℃加入到盐酸、冰醋酸混合液中，搅拌，将亚硝酸钠水溶液慢慢滴入，继续反应30min，于0℃将待用的二氧化硫溶液加入，再加少许氯化亚铜，控制温度自然升至25～30℃，反应10h，将反应液倒入冰水中，过滤、洗涤、干燥，收率75.7%，m.p.66～68℃。2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩的制备 以二氯乙烷为溶剂，将所得的磺酰氯噻吩溶解，冷却至5℃，通入氨气。氨解产物过滤，滤液浓缩处理得产品，收率95%，m.p. 110～114℃。噻磺隆的合成 将2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩与3-甲氧基-5-甲基三嗪异氰酸酯反应，制得噻磺隆。
参考资料
- Sulfonylurea herbicide for postemergence broadleaf weed control in food crops. Prepn: G. Levitt, EP 30142; idem, US 4481029 (1981, 1984 both to DuPont). Degradation in soil: H. M. Brown et al., J. Agric. Food Chem. 45, 955 (1997). HPLC determn in cotton seed: J. J. Stry et al., J. AOAC Int. 83, 651 (2000). Metabolism in soybeans: H. M. Brown et al., Pestic. Biochem. Physiol. 37, 303 (1990). Review of physical properties, mode of action and field trials: S. D. Sionis et al., Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Weeds 1985, 49-54.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
1.6
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
7
-
可旋转化学键数量：
6
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
186
-
重原子数量：
25
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
597
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
