化学品概述
从二甲基甲酰胺一水或从乙醇结晶，熔点＞300℃。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；off-white
-
熔点：
>3000C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
DMSO: >10 mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,6197
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
T,T+
-
危化代码：
23/24/25-26/27/28
-
安全代码：
36/37/39-45-22
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 2811 6.1/PG 3
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
DW1762000
- TSCA：
-
危化等级：
6.1(b)
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
新型非苷类非儿茶酚胺类强心药，作用与氨吡酮相似，正性肌力作用强，约为氨力农的20～50倍，并有明显的扩张血管平滑肌作用，能降低心脏负荷，还能极好地改善肾脏和肌肉供血。口服和静脉均有效，无严重不良反应。用于慢性心力衰竭及充血性心力衰竭等严重的心力衰竭。强心药，具有增强心肌收缩力和直接扩张血管的作用强心药，具有增强心肌收缩力和直接扩张血管作用。
制备方法/合成路线
方法1：4-甲基吡啶溶于无水乙醚，通氮气保护，搅拌下于室温滴加苯基锂的乙醚溶液，加毕继续反应。停止通氮，冷至0℃，滴加乙酸乙酯，在10℃以下反应。用浓盐酸酸化至Ph=1～2，分出水层，用饱和碳酸钠碱化至Ph=9，析出油状物，用氯仿提取数次，干燥，蒸去氯仿，减压分馏，收集130～132℃/1.47kPa的馏分，即为1-(4-吡啶基)丙酮。1-(4-吡啶基)丙酮、乙腈和N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛一起回流。减压蒸去溶剂，剩余物用适量氯仿溶解，用氧化铝柱(索氏抽提器)加热回流抽提，浓缩抽提液，用四氯化碳-环己烷(4：1)重结晶，得1-(4-吡啶基)-2-(二甲氨基)乙烯基甲基酮。1-(4-吡啶基)-2-(二甲氨基)乙烯基甲基酮、氰乙酰胺、甲醇钠和二甲基甲酰胺加热回流，减压蒸出溶剂，剩余物加乙腈温热溶解，冷至10℃；析出固体，过滤，适量水溶解，活性炭脱色，用6mol/L的盐酸酸化至Ph=6.5～7，析出固体，用二甲基甲酰胺重结晶，得淡黄色粒状结晶，即为米力农，熔点＞300℃。方法2：以4-吡啶基丙酮为原料，和原甲酸三乙酯缩合后，再和2-氰基乙酰胺反应，即得到米力农。方法3：吡啶基丙酮和2，2-二氰基乙烯基乙基醚反应，即可生成米力农。
参考资料
- Selective phosphodiesterase inhibitor with vasodilating and positive inotropic activity. Prepn: G. Y. Lesher et al., BE 886336; G. Y. Lesher, R. E. Philion, US 4313951 (1981, 1982 both to Sterling). Improved process: B. Singh, US 4413127 (1983 to Sterling); idem, Heterocycles 23, 1479 (1985). Pharmacological profile: A. A. Alousi et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 5, 792, 804 (1983). HPLC determn in body fluids: J. Edelson et al., J. Chromatogr. 276, 456 (1983). Clinical studies in congestive heart failure: C. S. Maskin et al., Circulation 67, 1065 (1983); L. S. Sinoway et al., J. Am. Coll. Cardiol. 2, 327 (1983); D. S. Baim et al., N. Engl. J. Med. 309, 748 (1983).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
0
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
3
-
可旋转化学键数量：
1
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
65.8
-
重原子数量：
16
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
419
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
