化学品概述
从乙醇得黄色棱状结晶,熔点148-150℃。(+)-构型:[α]D20+222.42°(C=1,甲醇)。(-)-构型:[α]D20-219.62。(C=1,甲醇)。。
基本信息
- 中文名称:
- 中文别名:
- 英文名称:
- 英文别名:
- 分子式:
- 分子量:
- CAS:
- EINECS编号:
- MDL编号:
- 精确质量:
- InChI:
- InChI Key:
- MOL文件:
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
-
外观性质:
white to beige
-
熔点:
148-150°C
- 沸点:
- 密度:
- 折射率:
- 比旋光度:
- 闪点:
- 溶解性:
-
酸度系数(pKa):
DMSO: soluble15mg/mL, clear
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
-
储存条件:
-20°C Freezer
- 检测方法:
- 蒸气压:
-
Merck:
14,6545
- BRN:
- NIST化学物质信息:
- EPA化学物质信息:
安全信息
-
危化品标志:
Xn
-
危化代码:
22
- 安全代码:
- 海关编码/HS编码:
- 危化品运输编码:
- WGK Germany:
-
RTECS:
US7968300
- TSCA:
- 危化等级:
- 包装类别:
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
二氢吡啶类钙拮抗剂。用于原发性高血压。
制备方法/合成路线
3-硝基苯甲醛和哌啶、4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯及乙酸,在苯中回流5h。然后再和2-氨基-2-丁烯酸异丙酯,在78℃下加热40min,再在120℃加热5.5h,最后在125℃加热1h。得到的二氢吡啶化合物用6mol/L盐酸水解,和盐酸羟胺成肟,再在乙酸酐作用下脱水,得尼伐地平。
参考资料
- Dihydropyridine calcium channel blocker. Prepn: Y. Sato, BE 879263; idem, US 4338322 (1980, 1982 both to Fujisawa). Structural studies: A. Miyamae et al., Chem. Pharm. Bull. 34, 3071 (1986). Determn in plasma and urine: Y. Tokuma et al., J. Chromatogr. 415, 156 (1987). Preliminary pharmacokinetics and resolution of enantiomers: eidem, J. Pharm. Sci. 76, 310 (1987). Pharmacokinetics in rabbits: Y. Nezasa et al., Kankyo Igaku Kenkyusho Nenpo 38, 200 (1987), C.A. 107, 89273q (1987). Mode of action: P. A. Molyvdas, N. Sperelakis, J. Cardiovasc. Pharmacol. 8, 449 (1986). Cardiovascular effects: G. J. Gross et al., Gen. Pharmacol. 14, 677 (1983). Clinical evaluation in hypertension: K. Mizuno et al., Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 52, 3 (1986).
- MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值(XlogP):
2.9
-
氢键供体数量 :
1
-
氢键受体数量:
8
-
可旋转化学键数量:
6
-
拓扑分子机型表面积(TPSA) :
134
-
重原子数量:
28
-
形式电荷:
0
-
复杂度:
783
-
同位素原子数量:
0
-
确定原子立构中心数量:
0
-
不确定原子立构中心数量:
1
-
确定化学键立构中心数量:
0
-
不确定化学键立构中心数量:
0
-
共价键单元数量:
1