化学品概述
PG是一组以二十碳直链不饱和脂肪酸、通常是花生四烯酸为生物合成前体、经酶或非酶转化生成的、以前列腺烷酸(prostanoic acid)为骨架的内源性生理活性物质。1958年首次由羊精囊分离得到两种PG的结晶纯品：PGE1和 PGF1α。天然PG按结构分为三族(PG1、PG2、PG3)、十型(PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI、PGJ)。E、F型中的六种天然PG，即 PGE1、PGE2、PGE3及PGF1α+PGF2α+PGF3α研究得最早，称初级PG；A、B、C、D、G、H、I、J等天然PG则称次级PG。各种PG的名称代号(如E、F等)是根据早年研究时观察到的现象而来。易溶于乙醚(ethyl)的PG用E表示，即PGE；易溶于磷酸盐(瑞典语fosfate)溶液的PG用F表示，即PGF。PGA、PGB则分别表示PGE经酸(acid)或碱(base)处理后生成的产物。本品为白色或淡黄色针状结晶。Mp115-116℃，比旋度为-61.6°(c=0.56，THF)。前列腺素E1是具有扩张血管和抑制血小板凝集作用的生理活性物质，能抑制血管平滑肌细胞的游离Ca2
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；White to off-white
-
熔点：
115-116 °C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
-64 º (c=1.0, C2H5OH)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
ethanol: 1 mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
13,7968
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
Xn,Xi
-
危化代码：
22-36/37/38-61
-
安全代码：
36-26
-
海关编码/HS编码：
29375000
-
危化品运输编码：
UN 2811 6.1/PG 3
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
GY4569800
- TSCA：
-
危化等级：
6.1(b)
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
治疗肝炎肝硬变、脑梗塞、糖尿病、阳痿、呼吸系统疾病。对肝功能损害不严重的childA、B级患者，尤其是childA级患者有抗纤维华作用。用于引产、催产、肾功能不全，治疗腮腺炎、胰腺炎等。注射用前列腺素E1主要适用于心肌梗死、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓，用于体外循环保护血小板、动脉造影、血管重建手术等。为花生四烯的衍生物。能显著地抑制和解除血小板凝集，改善血液微循环，同时还直接作用血管平滑肌，扩张动脉血管，半衰期长达5～10分钟。临床用于各类型心绞痛、缩小心肌梗塞面积、维持婴幼儿动脉导管开放、体动脉和肺动脉高压、周围血管疾病以及其它形式体外循环中的抗凝治疗。适用于心肌梗塞、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓等。
制备方法/合成路线
从环戊烯衍生物(Ⅰ)出发，经下列反应而得。
参考资料
- A primary prostaglandin; easily crystallized from purified biological extracts. Isoln from sheep seminal vesicle tissue, and structure: Bergstrom et al., Acta Chem. Scand. 16, 501 (1962); eidem, J. Biol. Chem. 238, 3555 (1963). Enzymic conversion from 8,11,14-eicosatrienoic acid: Nugteren et al., Rec. Trav. Chim. 85, 405 (1966). Synthesis of the dl-form: Corey et al., J. Am. Chem. Soc. 90, 3245, 3247 (1968); Schneider et al., ibid. 5895; 91, 5372 (1969); Axen et al., Chem. Commun. 1969, 303; Taub et al., ibid. 1970, 1258; Slates et al., ibid. 1972, 304; Kuo et al., Tetrahedron Lett. 1972, 5317; Taub et al., Tetrahedron 29, 1447 (1973); Miyano, Stealey, Chem. Commun. 1973, 180; Finch et al., J. Org. Chem. 38, 4412 (1973). Synthesis of natural form: Corey et al., J. Am. Chem. Soc. 91, 535 (1969); 92, 2586 (1970); Sih et al., ibid. 94, 3643 (1972); 95, 1676 (1973); Schaaf, Corey, J. Org. Chem. 37, 2921 (1974); Slates et al., Tetrahedron 30, 819 (1974). Metabolism in guinea pigs: Anggard, Samuelsson, J. Biol. Chem. 239, 4097 (1964). Metabolism in humans: Hamberg, Samuelsson, ibid. 246, 6713 (1971). Review of biological activities: Berti et al., Prog. Biochem. Pharmacol. 3, 110 (1967). Comparative pharmacology with respect to other prostaglandins: Weeks, Annu. Rev. Pharmacol. 12, 317 (1972). Clinical use in neonates with cyanotic congenital heart disease: P. M. Olley et al., Adv. Prostaglandin Thromboxane Res. 7, 913 (1980). Use in non-atherosclerotic vasculopathy: D. L. Wooster et al., J. Am. Med. Assoc. 245, 1846 (1981). Clinical trials in impotence: O. I. Linet, F. G. Ogrinc, N. Engl. J. Med. 334, 873 (1996); H. Padma-Nathan et al., ibid. 336, 1 (1997).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.2
-
氢键供体数量 ：
3
-
氢键受体数量：
5
-
可旋转化学键数量：
13
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
94.8
-
重原子数量：
25
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
432
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
4
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
1
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
