化学品概述
白色或浅黄褐色的结晶或结晶性粉末，无臭，味苦，易溶于冰醋酸，微溶于甲醇，极微溶于氯仿或丙酮，几不溶于乙醇，乙醚或水。熔点220～224℃(从乙醇一二氯甲烷得到)。急性毒性50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：327，391，236，294静脉注射；1237，1320，＞2000，＞2000皮下注射；全部＞5000口服。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
220-224 C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
50 mg/ml in 1 M NaOHSlightly soluble in sodium hydroxide, dimethyl sulfoxide, chloroform and methanol. Insoluble in water.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
36/37/38
-
安全代码：
26-36/37
-
海关编码/HS编码：
29335995
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
2
-
RTECS：
QN2800000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
喹诺酮类广谱抗感染药，对革兰阳性和阴性菌及葡萄糖非发酵菌有抗菌作用。适用于治疗呼吸系统感染，消化道感染，泌尿生殖系统感染以及皮肤、耳鼻眼喉感染，妇科疾病感染广谱抗菌素，用于治疗革兰阴性及阳性细菌引起的泌尿、耳、鼻、喉及浅表化脓性疾患等多种感染该品为第三代喹诺酮类药。体内抗菌作用较氟哌酸强2-9倍。临床用球必尿系统、呼吸系统、消化系统、耳鼻喉、皮肤及软组织感染等。
制备方法/合成路线
方法1：以2，6-二羟基-5-氟烟酰胺为原料，经氯化、酯化、与乙酰哌嗪缩合、与3-乙胺基丙酸乙酯缩合、环化、脱氢、水解得产品。该路线条件温和，路线较短，但需特殊试剂四氯苯醌。国内目前主要采用该法。方法2：另一条路线是以2，6-二氯-3-硝基吡啶为原料，经与乙氧羰基哌嗪缩合后，再经氨解、乙酰化、还原、重氮化、氟化、水解、与EMME缩合、环合乙基化、水解得产品。该法氟化反应不易控制、环化需高温，工艺条件苛刻。
参考资料
- Fluorinated quinolone antibacterial; nalidixic acid analog. Prepn and antibacterial activity: J. Matsumoto et al., EP 9425; eidem, US 4352803; eidem, US 4359578 (1980, 1982, 1982 all to Dainippon and Roger Bellon); J. Matsumoto et al., J. Med. Chem. 27, 292 (1984). HPLC determn in plasma, urine: T. B. Vree et al., J. Chromatogr. 343, 449 (1985). In vitro comparison with other quinolones and azaquinolones: S. Selwyn, M. Bakhtiar, Drugs Exp. Clin. Res. 10, 653 (1984). Pharmacokinetics, therapeutic efficacy: K. G. Naber et al., Infection 13, 219 (1985). Efficacy in treatment of urinary tract infections: R. R. Bailey, B. A. Peddie, N. Z. Med. J. 98, 286 (1985). Toxicology studies: H. Senda et al., Chemotherapy (Tokyo) 32, Suppl. 3, 192 (1984). Series of articles on activity, pharmacology, metabolism, early clinical studies: ibid. 1-1093; J. Antimicrob. Chemother. 14, Suppl. C, 1-96 (1984); on activity, pharmacokinetics, clinical safety and efficacy: Infection 14, Suppl. 3, S183-S220 (1986).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
