化学品概述
为白色结晶性粉末。 无臭、味微苦， 在水中微溶（1.14%, 25℃), 难溶于乙醇。 可溶于稀酸或稀碱。 mp289℃ (分解)。 等电点5.89。 [α]D+2.8 (5mol/L HCl), [α]D+6.2 (0.5 mol/L NaOH)。 长时间光照则着色。 与水共热产生少量吲哚， 在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热， 则产生多量吲哚， 与酸在暗处加热较稳定， 但与其他氨基酸、糖类、醛类共存时加热则极易分解。 用酸分解蛋白质时， 色氨酸完全分解。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；White to yellow-white
-
熔点：
289-290 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
-
密度：
1.34
-
折射率：
-32 ° (C=1, H2O)
-
比旋光度：
-31.1 º (c=1, H20)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
20% NH3: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
- 相对极性：
-
PH值：
5.5-7.0 (10g/l, H2O, 20℃)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store at RT.
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,9797
-
BRN：
86197
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=73-22-3&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=73-22-3
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
33-40-62-41-37/38-36/37/38-22
-
安全代码：
24/25-36/37/39-36-26
-
海关编码/HS编码：
29339990
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
2
-
RTECS：
YN6130000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
氨基酸类药。 用于氨基酸输液。 常与铁剂、维生素等合用， 与VB6合用改善抑郁症， 防治粗皮病； 作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。对实验动物有致癌性； 有恶心、厌食、哮睡等不良反应。 忌与单胺氧化酶抑制剂合用。营养增补剂。蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸，大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品，可显著提高蛋白质效价。氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。用于生化研究，医药上用作镇静剂。改善营养、增强体质。在色氨酸取代的Sephadex? 以及Sepharose?中的血清素与褪黑素的前体，用于改进的纤维素酶色谱分离；作为血清蛋白等速电泳法中的间隔片，满足各种各样微生物的生长要求营养和生化研究，制备组织培养基。
制备方法/合成路线
以DL-色氨酸为原料，冷却状态下加入氯乙酸酐反应，经硫酸酸化后在冰水中研磨，过滤后水中重结晶，最后用胰羧肽酶处理，除去D-型，乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。
参考资料
- An essential amino acid for human development; precursor of serotonin, q.v. Isoln from casein: F. G. Hopkins, S. W. Cole, J. Physiol. 27, 418 (1902). Structure: A. Ellinger, Ber. 39, 2515 (1906); A. Ellinger, A. C. Flamand, Ber. 40, 3029 (1907). Early chemistry and biochemistry: Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Charles C. Thomas, Springfield, IL, 1951) 950 pp., passim; J. P. Greenstein, M. Winitz, Chemistry of the Amino Acids vols 1-3 (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961) pp. 2316-2347, passim. Intrinsic fluorescent/phosphorescent moiety in proteins; used in characterizing structure and conformational changes: E. A. Burstein et al., Photochem. Photobiol. 18, 263 (1973); C. Pokalsky et al., J. Biol. Chem. 270, 3809 (1995); review of phosphorescence: S. Papp, J. M. Vanderkooi, Photochem. Photobiol. 49, 775-784 (1989). Review of microbial production: T. K. Maiti, S. P. Chatterjee, Hind. Antibiot. Bull. 33, 26-61 (1991). Review of biosynthesis: I. P. Crawford, G. V. Stauffer, Annu. Rev. Biochem. 49, 163-195 (1980); of nutrition and metabolism: J. C. Peters. Adv. Exp. Med. Biol. 294, 345-358 (1991). Review of use in depression: S. N. Young, J. Psychiatr. Neurosci. 16, 241-246 (1991); in neuropsychiatric disorders: R. Sandyk, Int. J. Neurosci. 67, 127-144 (1992). Review as toxic agent in eosinophilia-myalgia syndrome (EMS): D. S. Milburn, C. W. Myers, DICP Ann. Pharmacother. 25, 1259 (1991); L. D. Kaufman, R. M. Philen, Drug Saf. 8, 89-98 (1993).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-1.1
-
氢键供体数量 ：
3
-
氢键受体数量：
3
-
可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
79.1
-
重原子数量：
15
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
245
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
1
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
