化学品概述
外观为淡黄色至白色结晶粉末，无味。m.p.155～157℃，蒸气压2×10-7Pa，相对密度1.16(21℃)。21℃时溶解度为：甲苯350g/L、丙酮100g/L、异丙醇70g/L、氯仿25g/L、乙醇20g/L、甲醇19.5g/L、环己烷6g/L、煤油0.5g/L、水10μg/L。分配系数9.9×103。正常条件下稳定，pH值5～9时不会水解。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
150-155°C
- 沸点：
-
密度：
1.16
- 折射率：
-
比旋光度：
D +55.7 ±2° (c = 0.87 in CHCl3)
-
闪点：
150 °C
-
溶解性：
150 °C
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in DMSO
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
13,2
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=71751-41-2
安全信息
-
危化品标志：
T+,N
-
危化代码：
20-28-50
-
安全代码：
36/37/39-45-60-61
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
2588
- WGK Germany：
-
RTECS：
CL1203000
- TSCA：
-
危化等级：
6.1(a)
-
包装类别：
II
-
毒理资料：
剧毒
-
灭火剂：
干粉、泡沫、砂土
应用领域
具有强烈杀虫、杀螨、杀线虫活性的十六元大环内酯，农畜两用抗生素。广谱、高效、安全。具有胃毒和触杀作用，不能杀卵。其作用机制是干扰神经生理活性，影响细胞膜氯化物传导，氨基丁酸是其作用位点。当药剂刺激作用位点后，阻断运动神经信息的传递过程，使害虫中央神经系统的信号不断被运动神经元接受，害虫在几小时内迅速麻痹、拒食、缓动或不动，因不引起昆虫迅速脱水，所以致死作用缓慢，一般24d后死亡。用于防治蔬菜、果树等作物上小菜蛾、菜青虫、黏虫、跳甲等多种害虫，尤其对其他农药产生抗性的害虫尤为有效。用于蔬菜害虫每公顷用量10～20g，防效达90%以上；用于防治柑橘锈螨每公顷13.5～54g，残效期达4周（若与矿物油混配，药量降低到13.5～27g，残效期延长到16周)；防治棉花朱砂叶螨、烟草夜蛾、棉铃虫及棉蚜均有很好的防效。此外还可用于防治牛的寄生虫病，例如牛毛虱、微小牛蜱、牛足螨等，用于防治寄生虫病，用药量为0.2mg/kg体重。对线虫、昆虫和螨虫均有驱杀作用，用于治疗畜禽的线虫病、螨和寄生性昆虫病对柑橘、蔬菜、棉花、苹果、烟草、大豆、茶树等多种农作物的害虫有较好防治效果且延缓抗药性用于蔬菜、果树、棉花
制备方法/合成路线
产生菌 由Streptomyces avermitills所产生。其为链霉菌中的一个新种，属灰色链霉菌（与其类似的melbeycin的产生菌则为吸水链霉菌）。形态为气生菌丝分枝，孢子一般在燕麦琼脂、甘油、天冬素、无机盐、淀粉及蛋清琼脂上出现。经电子显微镜观察，其孢子丝开始为紧密螺旋，而后期逐渐松开。孢子链上孢子一般超过15个，呈圆至椭圆状，表面光滑。菌种的选育十分重要，不同的Avermectin的产生菌种使发酵液各组分的含量有所不同，选用新的高产菌种不仅提高Avermectin的总单位，还使B1组分的比例明显提高。菌种的保存 Avermectin产生菌在YMS斜面上（酵母膏4.0g、麦芽汁10.0g、可溶性淀粉4.0g、琼脂20.0g、水1000mL、pH=7.4)生长，再将孢子置于20%的甘油水溶液中，于-30℃保存。种子制备 通常可采用两种培养基，在1000mL水中的成分如下。A：Cerelose 1.0g、可溶性淀粉10.0g、牛肉膏3.0g、Ardamine PH 5.0g、N-Z-Amine E 5.0g、MgSO4·7H2O 0.05g、KH2PO4 0.182g、Na2HPO4 0.190g、CaCO3 0.5g、pH=7.0。B:乳糖20.0g、distillers' Solubles 15g、Ardamine PH 5.0g, pH=7.0。将甘油孢子贮藏液接种在上述种子培养液中，于28℃培养1～2d后再接种到发酵培养基中。接种量通常为3%～5%。生物合成 生物合成可采用下列发酵培养基。A：Amidax 40g、distillers' Solubles 7g、Ardamine PH 5g、CoCl2·6H2O 0.05g、水1000mL，pH=7.3。B:Cerelose 45g、Prepionlzed milk nutrient 24g、Ardamine PH 2.5g、聚乙二醇P-2000 2.5mL、水1000mL,pH=7.0。研究表明，Avermectin的产生量与下列因素有关：①菌种。菌种选育不仅可提高微生物产生的发酵单位，而且能改变各组分的比便，由此提高所需组分含量，据报道，加入Slnefungin及S-adenosyl methione等甲基转移酶抑制剂也可改变产物中B和A的比例；菌种形态应选择菌丝丰满的菌种进行发酵（P.A.McCann所用培养基为糊精0.4%、肉膏1%、酵母0.4%、琼脂2%,pH=7.0)。②C/N比。对产量和组分影响甚大。③消泡剂。聚乙二醇是较好的消泡剂，它不仅可提高发酵单位，且可抑制发酵过程中一种橙黄色蜡状物的产生。④搅拌。对发酵效果影响较大，由于菌丝体对叶轮剪切较为敏感，故采用水翼轮式搅拌装置能改善供氧，提高产量。⑤无机盐。其他各种无机盐对发酵无有利的影响。
参考资料
- Mixture of avermectins, q.v., containing at least 80% of avermectin B1a (C48H72O14) and not more than 20% of avermectin B1b (C47H70O14). Isoln from Streptomyces avermitilis: G. Albers-Schönberg et al., DE 2717040; eidem, US 4310519 (1977, 1982 both to Merck & Co.). Separation of components: T. W. Miller et al., Antimicrob. Agents Chemother. 15, 368 (1979); by semi-preparative HPLC: C. C. Ku et al., J. Liq. Chromatogr. 7, 2905 (1984). Structure determn: G. Albers-Schönberg et al., J. Am. Chem. Soc. 103, 4216 (1981). Absolute configuration: J. P. Springer et al., ibid. 4221. Partial synthesis of B1a: K. C. Nicolaou et al., ibid. 106, 4189 (1984). Total synthesis: S. Hanessian et al., ibid. 108, 2776 (1986). Anthelmintic activity: L. S. Blair, W. C. Campbell, J. Parasitol. 64, 1032 (1978); J. R. Egerton et al., Antimicrob. Agents Chemother. 15, 372 (1979); K. S. Todd et al., Am. J. Vet. Res. 45, 976 (1984). Pesticidal activity: I. Putter et al., Experientia 37, 963 (1981); R. A. Dybas, A. St. J. Green, Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. 1984, 947. Control of red imported fire ants: J. A. Greenblatt et al., J. Agric. Entomol. 3, 233 (1986). Interaction with GABA receptors: S. S. Pong et al., J. Neurochem. 34, 351 (1980); T. N. Mellin et al., Neuropharmacology 22, 89 (1983). Receptor binding studies: S. S. Pong, C. C. Wang, ibid. 19, 311 (1980); G. Drexler, W. Sieghart, Eur. J. Pharmacol. 99, 269 (1984). Fate in soil and plants: D. L. Bull et al., J. Agric. Food Chem. 32, 94 (1984); H. A. Moye et al., ibid. 35, 859 (1987); M. S. Maynard et al., ibid. 37, 178, 184 (1989). Review: J. R. Babu, ACS Symp. Ser. 380, 91-108 (1988). Reviews of modes of action: C. C. Wang, S. S. Pong, Prog. Clin. Biol. Res. 97, 373-395 (1982); D. J. Wright, Biochem. Soc. Trans. 15, 65-67 (1987); of insecticidal activities and use: L. Strong, T. A. Brown, Bull. Entomol. Res. 77, 357-389 (1987). Book: Ivermectin and Abamectin, W. C. Campbell, Ed. (Springer-V
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.8
-
氢键供体数量 ：
3
-
氢键受体数量：
14
-
可旋转化学键数量：
8
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
170
-
重原子数量：
62
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
1730
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
20
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
3
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
