化学品概述
类白色晶体,熔点270--272℃(分解)(从二甲基甲酰胺得到)。溶于碱性和酸性溶液,微溶于水。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):225静脉注射;1000口服;大鼠(g/kg):1.5腹腔注射;2.5口服。甲磺酸培氟沙星(Pefloxacin Mesylate):C17H20FN3O3?CH3SO3H?2H2O。[149676-40-4]。白色至微黄色结晶性粉末,几无臭,味微苦。易溶于水,微溶于乙醇,几不溶于乙醚。。
基本信息
- 中文名称:
- 中文别名:
- 英文名称:
- 英文别名:
- 分子式:
- 分子量:
- CAS:
- EINECS编号:
- MDL编号:
- 精确质量:
- InChI:
- InChI Key:
- MOL文件:
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
- 外观性质:
-
熔点:
270-272° (dec)
- 沸点:
- 密度:
- 折射率:
- 比旋光度:
- 闪点:
- 溶解性:
- 酸度系数(pKa):
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
- 储存条件:
- 检测方法:
- 蒸气压:
- Merck:
- BRN:
- NIST化学物质信息:
- EPA化学物质信息:
安全信息
- 危化品标志:
- 危化代码:
- 安全代码:
- 海关编码/HS编码:
- 危化品运输编码:
- WGK Germany:
- RTECS:
- TSCA:
- 危化等级:
- 包装类别:
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
第三代喹诺酮类抗菌药,有广谱的抗菌作用,其抗菌谱和抗菌活性和氟哌酸类似。通过干扰DNA的复制以及菌体蛋白的合成而发挥抑制或杀灭细菌的作用。对金葡菌具有较强的抗菌作用,对多种革兰阴性菌及耐氨苄青霉素、TMP头孢V号的菌株有非常强的抗菌作用,对肠道细菌和第三代头孢菌素一样有效,但对厌氧菌、结核杆菌、梭状芽孢菌作用较差。不易产生耐药性。用于败血症,菌性脑膜炎,呼吸道、尿道、肾、肝胆、妇科疾病,骨和关节等感染。抗生素药,用于治疗大肠杆菌、痢疾杆菌、流感杆菌、金黄色葡萄球菌等感染
制备方法/合成路线
其合成可以诺氟沙星为原料,经甲基化而得产品。也可以从诺氟沙星中的中间体硼螯合物开始制备。该硼螫合物、乙腈、N- 甲基哌嗪和三乙胺混合,室温反应后再回流。蒸除溶剂,加水,浓盐酸调至Ph=3后再回流。加入活性炭脱色,过滤。滤液碱化至Ph=11,再加活性炭脱色,过滤,用30%醋酸中和至Ph=6.7-7.2,冰箱中过夜。过滤,水洗,干燥得类白色的培氟沙星,收率82%,熔点270-272℃。培氟沙星溶入无水乙醇中,在60~70℃下滴加甲磺酸,反应。冷至15℃,过滤析出的结晶,用10倍乙醇重结晶,得甲磺酸培氟沙星,收率88.5%。也可硼螯合物、N-甲基哌嗪和三乙胺一起回流。再碱性水解,酸化至Ph=7.2,得培氟沙星;将其加入甲磺酸的水溶液中,反应得到的粗品用85%乙醇重结晶,得甲磺酸培氟沙星,收率79.4%,熔点284℃。
参考资料
- Fluorinated quinolone antibacterial; analog of norfloxacin, q.v. Prepn: M. Pesson, DE 2840910; idem, US 4292317 (1979, 1981 to Roger Bellon/Dainippon). Pharmacology and antibacterial spectrum: Y. Goueffon et al., C.R. Seances Acad. Sci. Ser. 3 292, 37 (1981). Pharmacokinetics: J. Barre et al., J. Pharm. Sci. 73, 1379 (1984). Bioavailability and metabolism: A. Contrepois et al., J. Antimicrob. Chemother. 14, 51 (1984); G. Montay et al., Antimicrob. Agents Chemother. 25, 463 (1984). HPLC determn in urine and plasma: eidem, J. Chromatogr. 272, 359 (1983). Adsorptive stripping voltammetry determn in bulk form, tablets and serum: A. M. Beltagi, J. Pharm. Biomed. Anal. 31, 1079 (2003). Symposium on pharmacokinetics, clinical efficacy and safety: J. Antimicrob. Chemother. 26, Suppl. B, 1-229 (1990).
- MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值(XlogP):
- 氢键供体数量 :
- 氢键受体数量:
- 可旋转化学键数量:
- 拓扑分子机型表面积(TPSA) :
- 重原子数量:
- 形式电荷:
- 复杂度:
- 同位素原子数量:
- 确定原子立构中心数量:
- 不确定原子立构中心数量:
- 确定化学键立构中心数量:
- 不确定化学键立构中心数量:
- 共价键单元数量: