化学品概述
[α]D23-55.9°。Pk12.85，Pk23.37，Pk34.18。UV最大吸收(水)：228，260，288nm(ε7800，17800，15800)。头孢地秦钠((Modizime Sodium)：C20H18N6O7S4Na2。[86329-79-5j。白色至淡黄白色结晶性粉末，无臭或微有特异气味，味苦。极易溶于水(约270g/L)，几不溶于乙醇或乙醚。急性毒性LD50小鼠和兔子(mg/kg)：4000～8000静脉注射。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：4000～8000静脉注射，15000～17500皮下注射，8000～11000腹腔注射。。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
- 熔点：
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
D25 -55.9°
- 闪点：
- 溶解性：
- 酸度系数（pKa）：
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
- 储存条件：
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
36/37/38-42/43
-
安全代码：
22-26-36/37/39
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
- WGK Germany：
- RTECS：
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
用于肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃炎、咽喉炎腹膜炎等。抗菌素。
制备方法/合成路线
方法1：以头孢噻肟为原料。6.1g(2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水，用2mol/L，氢氧化钠调至Ph值为6.5。加热至70℃，在搅拌下加入12g头孢噻肟在75ml水的溶液。在70℃下继续搅拌3h，并通过加入2mol/L氢氧化钠使Ph值保持在6.5。冷却室温，酸化至Ph=2.8。过滤的沉淀用水洗，在真空和五氧化二磷存在下干燥，得10g头孢地秦。方法2：以7-ACA为原料。10g 7-ACA甲苯磺酸盐和4.7g(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸悬浮于200ml水，用1mol/L氢氧化钠调Ph值至6.5～6.8。在60℃下搅拌3h，并保持Ph值为6.5～6.8。冷至室温，反应液用乙酸乙酯摇晃3次，每次的乙酸乙酯均废弃。水层用2mol／L盐酸酸化至Ph=4.0。过滤除去沉淀，该沉淀用水洗。洗液和滤液合并，和200ml丙酮一起搅拌。过滤收集沉淀，用丙酮洗，真空干燥，得6.7g化合物(I)。7.54g 2-(Z)-甲氧亚氨基-2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酸溶于100ml二甲基甲酰胺，加入5.7g 1-羟基苯并三唑-水合物(HOBT?H2O)和8.5g二环己基碳化二亚胺(DCCI)，在室温下搅拌4h后，过滤除去生成的二环己基脲。加入15g磨细的化合物(I)，继续搅拌18h。反应液经过滤后，再加入380ml水。过滤除去沉淀，往滤液中再加入450ml水。过滤收集结晶，用水洗，得6g头孢地秦。
参考资料
- Third generation cephalosporin antibiotic with immunomodulating activity; derivative of cefotaxime, q.v. Prepn: BE 865632; W. Dürckheimer et al., US 4278793 (1978, 1981 both to Hoechst AG); and antibacterial activity: J. Blumbach et al., J. Antibiot. 40, 29 (1987). In vitro comparative antibacterial spectrum: R. N. Jones et al., Antimicrob. Agents Chemother. 20, 760 (1981); and b-lactamase stability: M. Limbert et al., J. Antibiot. 37, 892 (1984). In vivo antibacterial activity: N. Klesel et al., ibid. 1712. Enhancement of immune response in vivo: M. Limbert et al., ibid. 1719; and ex vivo: A. Fietta et al., Chemotherapy (Basel) 34, 430 (1988). HPLC determn in biological fluids: T. Marunaka et al., J. Chromatogr. 420, 329 (1987). Pharmacokinetics: N. Klesel et al., J. Antibiot. 37, 901 (1984); in humans: E. E. Dagrosa et al., Clin. Ther. 10, 18 (1987). Clinical study in urogenital gonorrhea: A. H. van der Willigen et al., Antimicrob. Agents Chemother. 32, 426 (1988). Physical properties, toxicology and structure-activity relationships: A. Bryskier et al., J. Antimicrob. Chemother. 26, Suppl. C, 1 (1990). Series of articles on pharmacology, pharmacokinetics and clinical studies: Chemotherapy (Tokyo) 36, Suppl. 5, 1-980 (1988); and immunomodulating activity: J. Antimicrob. Chemother. 26, Suppl. C, 1-134 (1990).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
