化学品概述
除天然的胆红素IXα外，还含有III{α和XIII{α异构体。IX{α分子中吡咯环上的两个乙烯基分别处于内侧位和外侧位，在酸性条件下可形成两个乙烯基均处于外侧位的异构体III{α或均处于内侧位的异构体XIII{α。在生产过程中酸化所用酸的种类、浓度和操作不同，异构化程度也不同。本品主要来源于衰老的红细胞崩解后血红蛋白中的血红素经一系列分解代谢的还原产物。为金黄色或深红棕色单斜晶体，无臭无味。溶于苯、氯仿及二硫化碳等有机溶剂中；也可溶解在热的乙醇与氯仿的混合液中；钠盐易溶于水，但钙盐、镁盐和钡盐不溶于水。干燥固体较稳定；氯仿溶液置暗处也较稳定；在碱液中(如0.1mmol/L氢氧化钠)或遇三价铁离子则不稳定，很快被氧化为胆绿素，胆绿素可以通过体外化学反应或胆绿素还原酶还原为胆红素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。胆红素在正常血清浓度时，是一种很强的内源性抗氧化剂。胆红素分子结构可有酮式和醇式两种，由于胆红素呈现特定的卷曲结构，使疏水性增加，可以进入到脂质分子内部。胆红素有一个延伸的共轭双键系统和活性氢原子，能够阻止氧化作用。实验表明胆红素在体外可在一定程度上抑制LDL(血液中低密度脂
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；orange
-
熔点：
192 °C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
aqueous acid: soluble
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Light Sensitive
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,1218
-
BRN：
74376
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=635-65-4
安全信息
-
危化品标志：
Xn
-
危化代码：
62-36/37/38-20/21/22
-
安全代码：
22-24/25-36-26
-
海关编码/HS编码：
29339990
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
2
-
RTECS：
DU3038000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
胆红素具备多种药理作用，是制造人工牛黄的主要原料。药理实验证明，它对W256瘤有较好的抑制作用，对乙型脑炎病毒的灭活率、抑制指数比去氧胆酸和胆酸高1-1.5倍；它还是一种有效的肝脏疾病的治疗药物，在不破坏肝组织的情况下，有增殖新细胞的作用，可治疗血清肝炎、肝硬变等病，此外，胆红素具有镇静、镇惊、解热、降压、促进红血球新生等作用。用于人工牛黄中胆红素的测定，人工牛黄的制备及生化研究。胆红素具备多种药理作用，是制造人工牛黄的主要原料。药理实验证明，它对W256瘤有较好的抑制作用，对乙型脑炎病毒的灭活率、抑制指数比去氧胆酸和胆酸高1～1.5倍；它还是一种有效的肝脏疾病的治疗药物，在不破坏肝组织的情况下，有增殖新细胞的作用，可治疗血清肝炎、肝硬变等病，此外，胆红素具有镇静、镇惊、解热、降压。促进红血球新生等作用。用途：生化研究。分析化学。生化研究。合成牛黄。抗氧剂，保护膜磷脂免受过氧化氢自由基的氧化。即使在纳摩尔浓度也能保护神经元免受氧化损害一种血红素分解的主要组分；胆汁的主要色素；具有抗氧剂以及有效的过氧化氢基清除剂的功能，保护细胞膜脂质免于这些活性基的氧化作用
制备方法/合成路线
胆红素主要是从胆汁中提取得到。胆红素不溶于水，可溶于苯、氯仿及二硫化碳等有机溶剂中，微溶于乙醇和乙醚，胆红素也可溶解在热的乙醇与氯仿的混合液中，胆红素的钠盐易溶于水，但钙盐、镁盐、钡盐，则不溶于水。胆红素为淡橙色或深红棕色的单斜晶体。其干燥固体较稳定，氯仿溶液置暗处也较稳定，在碱液中（如0.1mmol/L 氢氧化钠）或遇三价铁离子则不稳定，很快被氧化为胆绿素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。加血清蛋白、维生素或EDTA可使胆红素稳定。
参考资料
- Principal pigment of bile and constituent of many biliary calculi. Major end-product of the biological breakdown of heme, q.v. Bilirubin is the chromophore responsible for coloration in various forms of jaundice. Also found in blood serum, where it exists in four major forms: unconjugated bilirubin, the monoglucuronide, the diglucuronide, and albumin-bound bilirubin. Most easily obtained from ox gallstones which are largely calcium bilirubinate: Städeler, Ann. 132, 323 (1864); Küster, Z. Physiol. Chem. 94, 136 (1915); 99, 86 (1917); 121, 80 (1922); Küster, Haas, ibid. 141, 279 (1924); Fischer, ibid. 3, 204 (1911); Fischer, Hess, ibid. 194, 193 (1931). Isoln from pig bile: Gibson, Lowe, J. Biol. Chem. 123, XLI (1938); Gray et al., J. Chem. Soc. 1961, 2264, 2268; from ox bile: Libowitzky, Z. Physiol. Chem. 263, 267 (1940). Industrial isoln from ox bile using chlorobenzene as extractant: US 2166073; US 2331574; US 2363471; US 2386716. Structure and synthesis: Fischer, Plieninger, Naturwissenschaften 30, 382 (1942); Z. Physiol. Chem. 274, 231 (1942); cf. Fischer-Orth, Die Chemie des Pyrrols II, 1, 621 (Leipzig, 1937); Gray et al., Nature 181, 183 (1958); eidem, J. Chem. Soc. 1961, 2276. Structure: Fog, Jellum, Nature 198, 88 (1963). Configuration: Kuenzle et al., Biochem. J. 133, 364 (1973). X-ray analysis and structure: Bonnett et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 902, 1335; Nature 262, 326 (1976). NMR conformation studies: D. Kaplan, G. Navon, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 1374. Separation of bilirubin species in serum and bile by reversed-phase HPLC: J. J. Lauff et al., J. Chromatogr. 226, 391 (1981); eidem, Clin. Chem. 29, 800 (1983). Clinical importance of albumin-bound bilirubin: J. S. Weiss et al., N. Engl. J. Med. 309, 148 (1983). Comprehensive reviews: Lemberg, Legge, Hematin Compounds and Bile Pigments (New York, 1949); With, Bile Pigments (Academic Press, New York, 1968). Reviews of toxicity: D. Bratlid, N. Y. State J
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
2.9
-
氢键供体数量 ：
6
-
氢键受体数量：
6
-
可旋转化学键数量：
12
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
164
-
重原子数量：
43
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
1340
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
2
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
