化学品概述
本品为淡黄色或类白色粉末；无臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α]D=-51.30°(c=0.67 g/ml)。。可燃; 受热产生有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；white
-
熔点：
260 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
-53.7 º (c=0.7,water)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
H2O: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble., clear, colorless
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,2708
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=60-92-4&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=60-92-4
安全信息
-
危化品标志：
C,Xi
-
危化代码：
34-36/37/38
-
安全代码：
22-24/25-45-36/37/39-26-36
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
AU7357600
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
-
灭火剂：
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳
应用领域
蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症生化研究环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂；cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关；已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡
制备方法/合成路线
以5'-AMP为原料5'-AMP复盐的制备 投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
参考资料
- Key intracellular regulator of a number of cellular processes; found in most animal cells, in bacteria, and in some higher plants. First isoln and identification: Rall et al., J. Biol. Chem. 224, 463 (1957); Sutherland, Rall, ibid. 232, 1077 (1958). Molecular structure and conformation: Cook et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 3607 (1957); Lipkin et al., ibid. 81, 6198 (1959); Watenpaugh et al., Science 159, 206 (1968). Syntheses: Smith et al., J. Am. Chem. Soc. 83, 698 (1961); Borden, Smith, J. Org. Chem. 31, 3247 (1966). Physical data: D. Lipkin et al., J. Am. Chem. Soc. 81, 6075 (1959). Functions as a mediator of hormone-action for a variety of hormones such as epinephrine, glucagon and ACTH, q.q.v. Activates phosphorylation of proteins by protein kinases. Defined as a "second messenger" because of its response to hormones ("first messengers"). Converted from adenosine triphosphate (ATP) by the enzyme adenylate cyclase. Deactivated by cyclic nucleotide phosphodiesterases which convert it to 5¢-adenylic acid. Reviews of biochemical model: Sutherland et al., J. Biol. Chem. 237, 1220-1243 (1962); Robison et al., Annu. Rev. Biochem. 37, 149 (1968); Jost, Rickenberg, ibid. 40, 741 (1971); Sutherland, J. Am. Med. Assoc. 214, 1281 (1970); Pastan, Perlman, Nature New Biol. 229, 5 (1971); G. A. Robison et al., Eds., Ann. N.Y. Acad. Sci. 185, (1971); Losert, Pharmazie 28, 351 (1973). See also Cyclic GMP. Identity with acrasin from cellular slime molds (Dictyostelium species), where it acts as a "first" rather than a "second messenger": Konijn et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 58, 1152 (1967). Review of quantitative methods: Methods in Molecular Biology vol. 3, "Methods in Cyclic Nucleotide Research", Mark Chasin, Ed. (Marcel Dekker, New York, 1972). Books: G. A. Robison et al., Cyclic AMP (Academic Press, New York, 1971); Advan. Cyclic Nucleotide Res. vols. 1, 2, 3, P. Greengard, G. A. Robison, Eds. (Raven Press, New York, 1972, 1973); Handb. Exp. Pharmaco
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-2.6
-
氢键供体数量 ：
3
-
氢键受体数量：
6
-
可旋转化学键数量：
1
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
155
-
重原子数量：
22
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
498
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
4
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
