化学品概述
从-15℃的丙酮得白色针状结晶，熔点148～151℃，[α]D20-244°(C=0.6，氯仿)。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或氯仿，微溶于水及饱和碳氢化合物。急性毒性LD50小鼠，大鼠，兔子(mg/kg)：107，25，＞10静脉注射；2329，1480，＞1000口服。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
solid；white
-
熔点：
148-151°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
D20 -244° (c = 0.6 in chloroform); D20 -189° (c = 0.5 in methanol)
-
闪点：
87℃
-
溶解性：
87℃
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in dimethyl sulfoxide and ethanol. Insoluble in water.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,2752
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=59865-13-3
安全信息
-
危化品标志：
T,Xn,F
-
危化代码：
45-60-22-40-36-20/21/22-11
-
安全代码：
53-45-36/37-24/25-22-26-16
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 1648 3 / PGII
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
GZ4120000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
新型免疫抑制剂。为由十一个氨基酸组成的环状多肽物质。它抑制体液和细胞传递的免疫功能，而不抑制骨髓，不减少白细胞数。能阻止对移植组织或器官的排斥作用。临床用于肾移植，肝、肺移植及心脏移植，另外，对自身免疫疾病，以及血吸虫病、疟疾、糖尿病、艾滋病等有一定疗效，还有抗炎症性能。用于治疗白血病、癌、肾移植、结核病等性状：白色或类白色粉末，无臭无味。在甲醇、乙醇或乙腈中极易溶解，在醋酸乙酯中易溶，在丙酮或乙醚中溶解，在水中几乎不溶。比旋度取本品，精密称定，加甲醇溶解并制成每1ml中含10mg的溶液，依法测定，比旋度为-182°至-192°用途：生化研究。抑制T细胞受体信号传导路径抑制T细胞受体信号传导路径,用于分子生物学研究。
制备方法/合成路线
以多孢木霉菌(Tolypocladium inflatum Cams)为生产菌株。75L罐内装50L种子培养基，接种5×109个孢子，Ph=5.4—4.3，培养72h，得到一级种子液。750L发酵罐内装500L发酵培养基，种入上述一级种子液，培养6天，得二级种子液。4500L发酵罐内装3000L发酵培养基，发酵12天，得到环孢素发酵毒。往发酵液中加人等体积的乙酸乙酯提取，分出有机层，减压蒸发，得粗品。融化处理，可得环孢素和环孢菌素C组分，其中环孢素的产量约为150～200mg/L环孢菌素C约为50～100mg/L。
参考资料
- Group of nonpolar cyclic oligopeptides with immunosuppressant activity; produced by Tolypocladium inflatum Gams (formerly designated as Trichoderma polysporum [Link ex Pers.] Rifai) and other fungi imperfecti. Cyclosporins A through Z have been identified with A being the major component. Characterized by a C9-amino acid, MeBmt, q.v., cyclosporins bind to the cytosolic protein, cyclophilin, to form an active complex which inhibits the enzyme, calcineurin, a key component of T-cell activation. Isoln of A and C, structure of A: A. Rüegger et al., Helv. Chim. Acta 59, 1075 (1976); structure of C: R. Traber et al., ibid. 60, 1247 (1977). Production of A and C: E. Härri et al., US 4117118 (1978 to Sandoz). Review of isoln, structure elucidation, synthesis and bioactivity: A. von Wartburg, R. Traber, Prog. Med. Chem. 25, 1-33 (1988); of biosynthesis and mode of action: A. Lawen, ibid. 33, 53-97 (1996). Review of role of calcineurin on bioactivity of cyclosporins: K. A. Jorgensen et al., Scand. J. Immunol. 57, 93-98 (2003). HPLC separation of components from fungal fermentation samples: J. Tuominen et al., Rapid Commun. Mass Spectrom. 12, 1085 (1998). HPLC-MS determn in blood: B. Vollenbroeker et al., Transplant. Proc. 37, 1741 (2005).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
7.5
-
氢键供体数量 ：
5
-
氢键受体数量：
12
-
可旋转化学键数量：
15
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
279
-
重原子数量：
85
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
2330
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
12
-
确定化学键立构中心数量：
1
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
