化学品概述
白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃（分解）。易溶于稀酸，微溶于水，不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭，无味，在空气中变黑。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Crystalline Powder；White to creamy
-
熔点：
276-278 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
-
折射率：
-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
-
比旋光度：
-11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
-
检测方法：
HPLC,NMR
- 蒸气压：
-
Merck：
14,5464
-
BRN：
2215169
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=59-92-7&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=59-92-7
安全信息
-
危化品标志：
Xn
-
危化代码：
22-36/37/38-20/21/22
-
安全代码：
26-36-24/25
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
AY5600000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一，为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一，属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中，经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢，副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。治疗震颤麻痹的有效药物,主要用于帕金森氏综合症等。
制备方法/合成路线
多巴含于一些豆科植物中，在氧化酶作用下能氧化聚合，生成黑素（melanin）。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。人及动物的毛、乌贼的墨法、西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜（Mucuna sempervirens Hemsl）种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下：将藜豆粉碎，用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次，每次24h。过滤，得提取液。将提取液减压（21.3kPa）浓缩，析出结晶，在0-10℃静置过夜，过滤，和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解，加活性炭过滤，滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5，析出大量结晶。0-10℃静置4h，过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次，丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计，收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中，升温至40℃保温12h，用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸，再经后片理操作即得成品。
参考资料
- Naturally occurring form of dopa, q.v., the biological precursor of the catecholamines. Prepn from l-3-nitrotyrosin: Wasser, Lewandowski, Helv. Chim. Acta 4, 657 (1921); from 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-L-alanine: Yamada et al., Chem. Pharm. Bull. 10, 693 (1962); from L-tyrosine: Vorbrüggen, Krolikiewicz, Ber. 105, 1168 (1972); Bretschneider et al., Helv. Chim. Acta 56, 2857 (1973); from Vicia faba beans: Wysong, US 3253023 (1966 to Dow Chem.); by fermentation of L-tyrosine: Sih et al., J. Am. Chem. Soc. 91, 6204 (1969); Florent, Renaut, DE 2102793 (1971 to Rhône-Poulenc), C.A. 75, 108505f (1971). Sepn from racemate: Vogler, Baumgartner, Helv. Chim. Acta 35, 1776 (1952); NL 6514950; US 3405159 (1966, 1968 both to Merck & Co.). Molecular conformation: Becker et al., Biochem. Biophys. Res. Commun. 41, 444 (1970). Metabolism studies: Shaw et al., J. Biol. Chem. 226, 255 (1957); Calne et al., Br. J. Pharmacol. 37, 57 (1969). Hemodynamic effects in congestive heart failure: S. I. Rajfer et al., N. Engl. J. Med. 310, 1357 (1984). Series of articles on clinical efficacy in Parkinson's disease: Adv. Neurol. 45, 457-510 (1986). Reviews on L-dopa and parkinsonism: Barbeau, Can. Med. Assoc. J. 101, 791 (1969); Pletscher et al., Schweiz. Med. Wochenschr. 100, 797 (1970); Calne, Sandler, Nature 226, 21 (1970); L-Dopa and Parkinsonism, A. Barbeau, Ed. (F. A. Davis, Philadelphia, 1970). Review of acute toxicity data: W. G. Clark et al., Toxicol. Appl. Pharmacol. 28, 1-7 (1974). Comprehensive description: R. Gomez et al., Anal. Profiles Drug Subs. 5, 189-223 (1976).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-2.7
-
氢键供体数量 ：
4
-
氢键受体数量：
5
-
可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
104
-
重原子数量：
14
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
209
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
1
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
