化学品概述
白色结晶性粉末。熔点122℃。极易溶于乙醇，易溶于乙醚、氯仿或冰醋酸，不溶于水。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
white to beige
-
熔点：
125 °C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in ethanol, chloroform, ether, ammonia, carbonates, and methanol. Insoluble in water.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
-20?C Freezer
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
3717
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=58-54-8
安全信息
-
危化品标志：
Xn
-
危化代码：
20/21/22-36/37/38
-
安全代码：
26-36
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
AG6600000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
该品为强利尿药。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用，作用强而快，是严重水肿所必需的药物，但毒性较大，慢性肾功能不全者少用。鼠口服LD50为627mg/kg。
制备方法/合成路线
由2，3-二氯苯甲醚与丁酰氯缩合，并水解为2，3-二氯-4-丁酰苯酚，再与溴乙酸乙酯缩合，然后进一步与甲醛缩合并水解为依他尼酸。1.2，3-二氯-4-丁酰苯酚的制备将丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化铝依次加入二硫化碳中，室温下反应1h，再加流1h后，回收二硫化碳。回收毕，加入正庚烷，再加入三氯化铝，继续回流3h。冷至50℃，分去正庚烷，冷却，加稀盐酸，升温至86℃，立即冷至40℃，过滤、洗涤，得2，3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸碱法精制、活性炭脱色，得熔点为108-111℃的精品。收率85%。2.依他尼酸的制备将2，3-二氯-4-丁酰苯酚、无水乙醇和乙酸钠加热至回流，滴加溴乙酸乙酯，反应3h后回收乙醇。冷却，过滤，洗涤，用乙醇重结晶，得2，3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯。然后将其投入甲醛和乙醇的混合液中，于回流下滴加碳酸钾、水和乙醇的混合液，继续回流1.5h。冷却，加稀盐酸析出沉淀，过滤、洗涤、干燥，最后经重结晶和活性炭脱色而得依他尼酸。收率约40%。
参考资料
- Prepn: Schultz et al., J. Med. Pharm. Chem. 5, 660 (1962); E. M. Schultz, J. M. Sprague, BE 612755 C.A. 59, 12712b (1963); eidem, US 3255241 (1962, 1966 both to Merck & Co.). Pharmacology: Beyer et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 147, 1 (1965). Crystal structure: J. Lamotte et al., Acta Crystallogr. B34, 2636 (1978). Toxicity study: Peck et al., Fed. Proc. 23, 438 (1964). Reviews: Kim et al., Am. J. Cardiol. 27, 407-415 (1971); H. E. Williamson, J. Clin. Pharmacol. 17, 663-672 (1977).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
