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化学品概述

白色结晶或结晶性粉末,无异臭,带有甜味。 易溶于水(16.5%,25℃),不溶于乙醚或丙酮。 分解温度为297℃>,mp233℃,等电点5.79,pka-COOH=2.34, Pka-NH3=9.60, [α]25D+14.6 (C=0.5~2.0g/ml, 5mol/L HCl)。L-丙氨酸是人体非必需氨基酸,在生物体内甘氨酸的氨基转移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循环中, 保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的优良运输工具。 又是一种有效生糖氨基酸。

基本信息

  • 中文名称:

  • 中文别名:

  • 英文名称:

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  • 分子式:

  • 分子量:

  • CAS:

  • EINECS编号:

  • MDL编号:

  • 精确质量:

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    powder;White to almost white

  • 熔点:

    314.5 °C (dec.)(lit.)

  • 沸点:

  • 密度:

    1,432 g/cm3

  • 折射率:

  • 比旋光度:

    14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.)

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

    166.5 g/L (25 ºC)

  • 相对极性:

  • PH值:

    5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    Store at RT.

  • 检测方法:

    T,NMR,Rotation

  • 蒸气压:

  • Merck:

    14,204

  • BRN:

    1720248

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=56-41-7&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=56-41-7

安全信息

  • 危化品标志:

    Xi

  • 危化代码:

    36/37/38

  • 安全代码:

    24/25-36-26

  • 海关编码/HS编码:

    29224995

  • 危化品运输编码:

  • WGK Germany:

    3

  • RTECS:

    AY2990000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

    IRRITANT

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

  • 灭火剂:

应用领域

食品饮料方面用作防腐剂、风味调味料及氨基酸低度酒等,医药方面用于合成氨基酸输液用作食品添加剂,饲料、医药中间体作增味剂,能增加化学调味品的调味效果;还可作酸味矫正剂,改善有机酸的酸味。用于生化研究,医药上用作氨基酸类营养药。食品添加剂、医药原料、中间体。营养增补剂。属于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一种氨基酸,有重要生理作用。调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等,有明显增效作用,用量一般为0.01%~0.03%。与糖进行加热反应(氨基一羰基反应),可生成特殊的香味物质。生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一种氨基酸,有重要生理作用。营养增补剂。属于非必需氨基酸,是血液中含量最多的一种氨基酸,有重要生理作用。调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等,有明显增效作用,用量一般为0.01%~0.03%。与糖进行加热反应(氨基一羰基反应),可生成特殊的香味物质。本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。添加于食品中能增强化学调味料的调味效果,改善甜味剂的味感和有机酸的酸味,提高含醇饮料的质量,防止油类氧化和改善浸渍食品风

制备方法/合成路线

1.丙酸氯化氨化法由丙酸为原料,在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下,通入液氯进行氯化,生成2-氯代丙酸,然后进入氨水溶液中,以乌洛托品为催化剂,在60℃温度下进行氨化,即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶,经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h,然后蒸发至干,再用乙醇浸泡洗去溴化铵,过滤出结晶,再经脱色过滤,加入乙醇得结晶,过滤干燥得成品。3.氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇,再与氨反应得到氨基腈;然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠,经离子交换而得α-丙氨酸。

参考资料

  • Non-essential amino acid for human development. First syllable of the name denotes its origin from aldehyde. First synthesized and named by: A. Strecker, Ann. 75, 27 (1850); prior to identification in silk hydrolysate: P. Schützenberger, A. Bourgeous, Compt. Rend. 81, 191 (1875); Th. Weyl, Ber. 21, 1407 (1888). Early chemistry and biochemistry: Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Charles C. Thomas, Springfield, IL, 1951) 950 pp., passim; J. P. Greenstein, M. Winitz, Chemistry of the Amino Acids vols 1-3 (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961) pp. 1819-1840, passim. Enantiomeric selective synthesis: R. Amoroso et al., J. Org. Chem. 57, 1082 (1992). Review of metabolism in man: J. E. Liljenquist et al., Clin. Nutr. Update, H. L. Greene et al., Eds. (American Medical Association, Chicago, IL, 1977) pp 22-34; T. N. Palmer et al., Biosci. Rep. 5, 1015-1033 (1985). Review of industrial production by microorganisms: S. Takamatsu, T. Tosa, Bioprocess Technol. 16, 25-35 (1993).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

  • 氢键供体数量 :

  • 氢键受体数量:

  • 可旋转化学键数量:

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

  • 重原子数量:

  • 形式电荷:

  • 复杂度:

  • 同位素原子数量:

  • 确定原子立构中心数量:

  • 不确定原子立构中心数量:

  • 确定化学键立构中心数量:

  • 不确定化学键立构中心数量:

  • 共价键单元数量:

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