化学品概述
白色单斜晶系或六方晶系晶体,或白色结晶粉末。无臭,有特殊甜味。 易溶于水,在水中的溶解度:25℃时为25g/100ml;50℃时为39.1g/100ml;75℃时为54.4g/100ml;100℃时为67.2g/100ml。极难溶于乙醇,在100g无水乙醇中约溶解0.06g。几乎不溶于丙酮和乙醚。
基本信息
- 中文名称:
- 中文别名:
- 英文名称:
- 英文别名:
- 分子式:
- 分子量:
- CAS:
- EINECS编号:
- MDL编号:
- 精确质量:
- InChI:
- InChI Key:
- MOL文件:
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
-
外观性质:
powder;<5 (200 mg/mL)(APHA)
-
熔点:
240 °C (dec.)(lit.)
-
沸点:
233°C
-
密度:
1.595
- 折射率:
- 比旋光度:
-
闪点:
176.67°C
-
溶解性:
176.67°C
-
酸度系数(pKa):
25 g/100 mL (25 ºC)
- 相对极性:
-
PH值:
4(0.2 molar aqueous solution)
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
-
储存条件:
2-8°C
- 检测方法:
- 蒸气压:
-
Merck:
14,4491
-
BRN:
635782
-
NIST化学物质信息:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=56-40-6&Units=SI
-
EPA化学物质信息:
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=56-40-6
安全信息
- 危化品标志:
-
危化代码:
33
-
安全代码:
22-24/25
-
海关编码/HS编码:
29224910
- 危化品运输编码:
-
WGK Germany:
2
-
RTECS:
MB7600000
-
TSCA:
Yes
- 危化等级:
- 包装类别:
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
用于制药工业、生化试验及有机合成用作缓冲剂,用于组织培养基的制备,铜、金和银的检验,医药上用于治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩、胃酸过多、慢性肠炎、儿童高脯氨酸血症等疾病。治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩;治疗胃酯过多症,慢性肠炎(常于抗酸剂合用);与阿司匹林合用,可减少其对胃的刺激;治疗儿童高脯氨酸血症;作为生成非必需氨基酸的氮源, 加入混合氨基酸注射液中。甘氨酸主要作为鸡饲料营养性添加剂。营养增补剂。主要用于调味等方面。调味 与丙氨酸合用于含醇饮料,添加量:葡萄酒0.4%,威士忌酒0.2%,香槟酒1.0%。其他如粉末汤料约添加2%;酒糟腌的食品1%。由于其能一定程度呈虾、墨鱼味,可用于调味酱。对枯草杆菌及大肠杆菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作鱼糜制品、花生酱等的防腐剂,添加量1%~2%。缓冲作用 因甘氨酸为具有氨基和羧基的两性离子,故有很强的缓冲性。对食盐和醋等的味感能起缓冲作用。添加量为盐腌品0.3%~0.7%,酸渍品0.05%~0.5%。抗氧化作用(利用其金属螯合作用) 添加于奶油、干酪、人造奶油可延长保存期3~4倍。为使焙烤食品中的猪油稳定,可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。
制备方法/合成路线
1.施特雷克(Strecker)法用甲醛与氰化钠(或氰化钾)和氯化铵反应,同时加入冰醋酸,有亚甲基氨基乙腈的结晶析出。将产物经过滤,在硫酸存在下加入乙醇进行分解,得到氨基乙腈硫酸盐。然后加入氢氧化钡分解得到甘氨酸的钡盐。最后加入一定量的硫酸使钡定量沉淀并滤掉。将滤液浓缩、放置冷却,析出甘氨酸结晶。2.一氯乙酸法将氨水和碳酸氢铵混和加热至55℃,加入一氯乙酸水溶液,在55℃反应2h。加热至80℃除去余氨,用活性炭脱色。过滤,脱色液加95%乙醇使甘氨酸结晶析出,过滤,用乙醇洗涤,烘干得粗品。粗品用热水溶解,再加乙醇重结晶即得成品。收率约42%。3.从蚕丝水解液中提取将25kg废蚕丝,加入6N工业盐酸75L,在110-120℃加热回流22h,充分水解直至双缩脲反应不呈紫色为止。水解结束后,加一倍体积水,按每升加30-40g粉状活性炭,在60℃搅拌30min。用涤纶布在过滤缸内滤除杂质得棕色水解液约150L。先用活性炭吸附水解液中的酪氨酸,再用离子交换柱分离出甘氨酸,同时也可分离得到丙氨酸、丝氨酸。在上述生产方法中,一氯乙酸法较简单,实际上,将一氯乙酸加入氨水贮罐中,在室温下放置较长时间就可以生成甘氨酸。工业生产, 以乌洛托品溶液作介质,由一氯乙酸与高浓度氨在70℃反应2h,经甲醇(或乙醇)沉淀、精制处理可得白色结晶的甘氨酸,此法收率达92-94%,产品含量99%。原料消耗定额:一氯乙酸(95%)1600kg/t、液氨880kg/t、乌洛托品350kg/t、甲醇(95%)1100kg/t。此外,以明胶为原料,经水解、精制过滤、干燥也可制得甘氨酸
参考资料
- Non-essential amino acid for human development. Only amino acid with no asymmetric carbon. Major inhibitory neurotransmitter. Isoln from gelatin: H. Braconnot, Ann. Chim. Phys. 13, 113 (1820). Early chemistry and biochemistry: Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Charles C. Thomas, Springfield, IL, 1951) 950 pp., passim; J. P. Greenstein, M. Winitz, Chemistry of the Amino Acids vols 1-3, (John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961) pp. 1955-1970, passim. Exists in three polymorphic forms, a-, b-, and g-: Y. Iitaka, Nature 183, 390 (1959). Review of metabolism and radioprotection: S. Capalna, Rev. Roum. Physiol. 9, 17-34 (1972); of metabolism in humans: A. A. Jackson, M. H. Golden, Clin. Sci. 58, 517-522 (1980); in anerobes: J. R. Andreesen, Antonie van Leeuwenhoek 66, 223-227 (1994). Review of role in neurotransmission: S. M. Paul in Psychopharmacology: The Fourth Generation of Progress, F. E. Bloom, D. J. Kupfer, Eds. (Raven Press, New York, 1995) pp 87-94. Book: Glycine Neurotransmission, O. P. Ottersen, J. Storm-Mathisen, Eds. (John Wiley & Sons, Chichester, U.K., 1990) pp 489.
- MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值(XlogP):
-3.2
-
氢键供体数量 :
2
-
氢键受体数量:
3
-
可旋转化学键数量:
1
-
拓扑分子机型表面积(TPSA) :
63.3
-
重原子数量:
5
-
形式电荷:
0
-
复杂度:
42.9
-
同位素原子数量:
0
-
确定原子立构中心数量:
0
-
不确定原子立构中心数量:
0
-
确定化学键立构中心数量:
0
-
不确定化学键立构中心数量:
0
-
共价键单元数量:
1