化学品概述
无色至白色结晶性粉末；无臭，具有强烈甜味，甜度约为蔗糖的150倍，呈味性质与糖精相似。高浓度时有苦味。与糖醇、蔗糖等有很好的混合性，且稳定。熔点约225℃，最大吸收光谱227nm，密度1.83g/cm3(松散密度1.1～1.3kg/dm3)。不吸湿，室温下稳定。易溶于水(30g/100ml，20℃)，微溶于乙醇等有机溶剂。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
229-232°C (dec.)
- 沸点：
-
密度：
(solid) 1.81 g/cm3; d (bulk) 1.1-1.3 kg/dm3
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
almost transparency
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
0-6°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,37
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=55589-62-3
安全信息
- 危化品标志：
-
危化代码：
36/37/38
-
安全代码：
26-36/37/39
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
1
-
RTECS：
RP4489165
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
无营养型甜味剂，可广泛用于各种食品，即使像Ph3.0的饮料等亦可使用。用于饮料、食品、保健品等食品甜味剂“新生代”，热稳定的甜味剂，并不会导致癌症，也不具遗传毒性。 Tas1r3基因的等位基因变异，这种分子味觉反应，它是一个T1R3受体配体。安赛蜜是第四代人工合成甜味剂，单独使用有一定的苦味，与天冬甜素或甜蜜素混用有协同作用，且可掩盖后苦味。摄人人体后不被吸收，不产生热量，适合糖尿病和肥胖症患者使用。我国规定可用于糕点、果酱(不包括罐头)、酱菜、糖果、蜜饯、饮料、冰淇淋和胶姆糖，最大用量0.3g/kg；也可作为餐桌甜味料(片状或粉状)，每片或每小包40mg。
制备方法/合成路线
安赛蜜的制备有很多专利，这里给出4种。氨基磺酸与二乙烯酮法以氨基磺酸、三乙胺、二乙烯酮和氢氧化钾为原料合成。向16mL(0.12mo1)三乙胺中加入9.7g(0.1mo1)氨基磺酸，搅拌至完全溶解。在0℃下滴加8mL(0.104mo1)二乙烯酮，在室温下搅拌至反应结束。加入己烷使沉淀析出并精制，在减压下除去溶剂得27～28g浆状物，收率为95.7%～99.0%。在-30℃下，将上述浆状物和SO3同时加入盛有CH2Cl2的容器中，连续搅拌1～5h后减压除去溶剂，剩余物用甲醇一氢氧化钾溶液处理，控制Ph值8～10。除去溶剂并干燥得安赛蜜钾盐，收率69%。此法原料易得，条件温和，但工序复杂，收率也不高。氨基磺酰氟与二乙烯酮法向76g(0.55mo1)碳酸钾粉末和500mL丙酮中，加入57.8mL(1.0mo1)氨基磺酰氟，再在15min内滴加84.3mL(1.1mol)二乙烯酮，于0℃下搅拌反应30min。反应放热，温度应控制在30℃以下，直至CO2完全放出，方可停止反应。将反应混合物吸滤，用少量丙酮洗涤，得无色结晶乙酰乙酰氨基-N-磺酰氟的钾盐。将此结晶与4～6mol的甲醇-氢氧化钾溶液一起搅拌，环化得安赛蜜钾盐，收率为理论量的93%。此法原料较易得，工艺条件温和，操作不复杂，是较理想的制备方法。乙酰乙酰胺与氟化硫酰氟法以乙酰乙酰胺、碳酸钾、氟化硫酰氟和氢氧化钾为原料合成。向150mL丙酮和8mL水中加入10.1g(0.1mo1)乙酰乙酰胺和69g(0.5mo1)碳酸钾干粉，搅拌均匀后在室温下通入15.3g(0.15mo1)氟化硫酰氟气体，使其反应，此时反应混合物温度升至40℃，搅拌2h后进行吸滤。取滤渣放入有冰块的过量的盐酸溶液中，使其溶解并反应。然后用乙酸乙酯萃取，萃取物用无水硫酸钠干燥，并减压除去溶剂得安赛蜜。将它与甲醇一氢氧化钾溶液反应，就得安赛蜜钾盐，烘干得成品14.1g，收率为理论量的86.5%。此法反应条件不苛刻，收率也高，但某些原料不易得到。乙酰乙酰胺与三氧化硫法在惰性有机或无机溶剂中，将SO3通人乙酰乙酰胺中进行循环冷凝，生成乙酰乙酰氨基磺酸，分离后与氢氧化钾反应而得产品。把5.1g(50mmo1)乙酰乙酰胺溶解在50mLCH2C12，把8mL(200mmo1)的液体SO3溶解在50Mlch2Cl2中，然后在-60℃下，把前者滴加到后者中，搅拌反应2h后，加入50mL，醋酸乙酯和50mL水。萃取后分出有机相，再用醋酸乙酯萃取水相两次，合并于有机相中。用无水硫酸钠干燥后，蒸发回收醋酸乙酯。剩余物溶于甲醇中，并用甲醇一氢氧化钾溶液中和，此时析出安赛蜜钾盐，烘干后得3.1g产品，收率为理论量的31%。此法需在低温下进行，且收率不高。
参考资料
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
