化学品概述
纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃，蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为：环己烷40%，异丙醇15%，二氯甲烷10%，甲苯4%；在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定，在强酸性介质中煮沸时易分解。可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
112-117°
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
2 °C
-
溶解性：
2 °C
-
酸度系数（pKa）：
微溶于水。
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
13,9667
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=55219-65-3&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=55219-65-3
安全信息
-
危化品标志：
Xn,F,T
-
危化代码：
22-52/53-36-20/21/22-11-23-20/22
-
安全代码：
22-61-36-26-45
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
2588
- WGK Germany：
-
RTECS：
KK2200000
- TSCA：
-
危化等级：
6.1(b)
-
包装类别：
III
-
毒理资料：
中毒
-
灭火剂：
干粉、泡沫、砂土
应用领域
广谱性拌种杀菌剂，具有内吸性，能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病，大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等，每100kg种子用25%干拌种粉剂30～50g，防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病，每100kg种子用25%干拌粉剂42～75g拌种，防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种，对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%～100%。三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害，具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂，能杀灭附于种子外部和内部的病菌
制备方法/合成路线
三唑醇的合成以三唑酮为原料，采用不同的还原方法制得。 具体还原方法如下。异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中，搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮，继续搅拌加热至84℃，回流2～3h，蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10～12mL，温度由55℃升至82℃，停止加热，减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中，搅拌1.5h，析出白色固体，过滤，反复用125mL水洗涤固体，干燥，得三唑醇。本法三唑醇收率达81%，有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%，B体10.6%，m.p.129～132℃，纯度76.4%(文献值A体85%，B体11.5%，m.p.128～130℃)。但反应条件较苛刻，是小批量生产一个好方法。硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇，于0～10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾，加毕于5～10℃反应2h，室温搅拌12h，再冷至10℃，加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h，激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液，过滤得三唑醇。本法操作方便，收率高，但硼化物资源有限，在反应中用量较大，有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112～117℃，未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%，B体为53%。m.p.112～114℃，纯度87.7%。保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠（保险粉），在碳酸氢钠存在下，在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是：三唑酮：保险粉：碳酸氢钠为1:2:3 (mol)，溶剂系统甲醇：水为1：（1～7）。制备实例：将0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液，加热回流，然后在4h内分批加入0.02mol保险粉（含量98%），加毕再回流2h。冷至室温，加入30mL水，搅拌30min。滤出固体，水洗，干燥，得白色固体。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体），收率98.62%。若用同样的方法，改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水（体积比1：1），得产品收率99。1%，含量98.84%(混合的非对映异构体）。本法优点是成本低、工艺简易，且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。氢气还原法 用氢气还原，需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。
参考资料
- Agricultural fungicide systemically active against powdery mildews and rusts of grains. Commercial product is mixture of 2 diastereoisomers. Prepn: BE 814831; W. Kramer et al., US 3952002 (1974, 1976 both to Bayer AG). Comprehensive description: P. E. Frohberger, Pflanzenschutz-Nachr. 31, 11 (1978). Field trials in cereal diseases: J. Trägner-Born, T. van den Boom, ibid. 25. Inhibits fungal ergosterol biosynthesis: H. Buchenauer, Pestic. Sci. 9, 507 (1978). Active fungal metabolite of triadimefon, q.v.: M. Gasztonyi, ibid. 12, 433 (1981). GC separation of enantiomers: T. Clark, A. H. B. Deas, J. Chromatogr. 329, 181 (1985).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
