化学品概述
无色或微黄色液体，呈浓郁柠檬香味。无旋光性。沸点228℃，闪点92℃。有顺式与反式两种异构体。用亚硫酸氢钠处理，顺式溶解性极微，而反式却很大，故可将两者分开。顺式柠檬醛：相对密度(d200.8898，折射率(nD20)1.4891，沸点118～119℃(2666Pa)。反式柠檬醛：相对密度0.8888，折射率(nD20)1.4891，沸点117～118℃(2666Pa)。溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇，不溶于甘油和水。在碱性和强酸中不稳定。天然品存在于柠檬草油(70%～80%)、山苍子油(约70％)，柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Liquid；colorless to light yellow
-
熔点：
<-10°C
-
沸点：
229 °C(lit.)
-
密度：
0.888 g/mL at 25 °C(lit.)
-
折射率：
n20/D 1.488(lit.)
- 比旋光度：
-
闪点：
215 °F
-
溶解性：
215 °F
-
酸度系数（pKa）：
PRACTICALLY INSOLUBLE
- 相对极性：
- PH值：
-
爆炸极限值（explosive limit）：
4.3-9.9%(V)
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
-
蒸气压：
0.2 mm Hg ( 200 °C)
-
Merck：
14,2322
-
BRN：
1721871
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=5392-40-5&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=5392-40-5
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
38-43
-
安全代码：
24/25-37
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
1760
-
WGK Germany：
1
-
RTECS：
RG5075000
-
TSCA：
Yes
-
危化等级：
8
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精，亦为合成紫罗兰酮的主要原料。用作调香剂， 配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。柠檬醛是我国规定允许使用的食用香料，可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要，一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷饮中23mg/kg；软饮料中9.2mg/kg。用于人造柠檬油，柑桔油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇；还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等，也是叶绿醇的
制备方法/合成路线
天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外，从工业香叶醇（及橙花醇）用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。
参考资料
- Constituent of many commercial oils such as lemon grass, verbena, lemon, and orange. Citral from natural sources is a 2:1 mixture of two geometric isomers geranial and neral. Isoln from lemongrass: F. W. Semmler, Ber. 23, 2965 (1890); F. D. Dodge, Am. Chem. J. 12, 553 (1890). Separation of isomers: Y. R. Naves, Bull. Soc. Chim. Fr. 1952, 521. IR determn in lemon and orange oils: P. L. Mahia et al., Food Chem. 46, 193 (1993). Stability in food emulsions and beverages: E. J. Freeburg et al., Perfum. Flavor. 19(4), 23 (1994). Review of toxicity: D. L. J. Opdyke, Food Cosmet. Toxicol. 17, 259-266 (1979); of reaction chemistry: R. K. Baslas, B. Gupta, Indian Perfum. 32, 266-272 (1988). Comprehensive reviews: J. L. Simonsen, The Terpenes vol. I, 83-100 (1947); P. Z. Bedoukian, Perfumery and Flavoring Synthetics (Allured Publishing Corporation, Wheaton, IL, 3rd ed., 1986) pp 106-117.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
