化学品概述
白色结晶或微黄色透明液体。熔点35-36℃，沸点154-156℃（1.47kPa），98-100℃（66.7kPa）。溶于苯、乙醇、乙醚，不溶于水。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Waxy Solid or Crystalline Mass；White to pale yellow
-
熔点：
34-35 °C(lit.)
-
沸点：
122-124 °C6 mm Hg(lit.)
-
密度：
1.247 g/mL at 25 °C
-
折射率：
n20/D 1.48
- 比旋光度：
-
闪点：
190 °F
-
溶解性：
190 °F
-
酸度系数（pKa）：
Reaction
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Moisture Sensitive
-
储存条件：
Store at RT.
-
检测方法：
GC,NMR
- 蒸气压：
-
Merck：
14,3096
-
BRN：
610662
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=538-75-0&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=538-75-0
安全信息
-
危化品标志：
T,Xn,T+
-
危化代码：
23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
-
安全代码：
26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
-
海关编码/HS编码：
29252000
-
危化品运输编码：
UN 2922 8/PG 2
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
FF2160000
-
TSCA：
Yes
-
危化等级：
6.1
-
包装类别：
II
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
用于阿米卡星及氨基酸的合成脱水，是一种很好的低温生化脱水剂，也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本，用于谷胱甘肽的脱水剂，占总消费的90%。该品作为脱水缩合剂时，可在常温下经短时间反应即成，反应后产物为二环己基脲。由于该产物在有机溶剂中溶解度很小，所以反应产物易于分离；同时，由于该品很难溶于水，因此即使是在水溶液中，反应仍然可以进行下去。该品还用于肽、核酸的合成，使用本品可以在室温下很容易由具有游离羧基的化合物和具有游离氨基的化合物合成肽，并且收率很高。用于生产增血压素、环磷酸腺苷。用作生化试剂和有机合成脱水缩合剂主要用于阿米卡星及氨基酸的合成脱水，是一种很好的低温生化脱水剂主要用于多肽人工合成中氨基酸的缩合。如Fmoc-固相合成中，氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基形成酰胺键。为使羧基更易接受亲核试剂进攻，带负电荷的氧原子需先被活化成一个较好的离去基团，DCC发挥此作用。氨基酸上羧基的氧原子作为亲核试剂进攻DCC分子中间的碳原子使DCC与羧基结合形成酯结构，使得氨基的亲核进攻容易进行偶联试剂；脱水试剂；修饰牛心脏线粒体的转氢酶；F1F0-三磷酸腺苷酶以及其他氢移位酶抑制剂
制备方法/合成路线
1.二环己基硫脲法工业上由环己胺与二硫化碳反应生成N,N'-二环己基硫脲，经脱硫化氢而得。2.二环己胺尿素法也可由N,N'-二环己基脲与五氧化二磷在吡啶中反应而得。
参考资料
- Coupling agent in peptide synthesis: Sheehan, Hess, J. Am. Chem. Soc. 77, 1067 (1955); Khorana, Chem. Ind. (London) 1955, 1087. Prepn: Schmidt et al., Ber. 71, 1933 (1938); Schmidt, Schnegg, US 2656383 (1953 to Bayer); Stevens et al., J. Org. Chem. 32, 2895 (1967); Bestmann et al., Ann. 718, 24 (1968).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
