化学品概述
白色结晶性粉末。Mp220-224℃(部分分解)，比旋光度[α]25D+209°(1.2%，95%乙醇)、[α]25546+269°(0.125%，苯)。溶于甲醇、乙醇、丙酮；微溶于乙醚、氯仿和苯；难溶于水，水溶液呈中性。在浓硫酸中呈橙红色，并显绿色荧光。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
223-228 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
-
密度：
1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
-
折射率：
210 ° (C=1, EtOH)
-
比旋光度：
D25 +209° (c = 1.2 in 95% alcohol); 25546 +269° (c = 0.125 in benzene); 25546 +248° (c = 0.1 to 0.2 in alcohol)
-
闪点：
9℃
-
溶解性：
9℃
- 酸度系数（pKa）：
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
-20°C Freezer
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
2539
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
F,T,Xn
-
危化代码：
11-23/24/25-39/23/24/25-63
-
安全代码：
22-24/25-45-36/37-16-7
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
GM9020000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
生化研究；皮质激素类药物，具有抗炎、抗过敏等作用。为肾上腺皮质激素类药，适用于治疗活动性风湿症、类风湿关节炎、过敏性皮炎及过敏恶性循性结膜炎等病
制备方法/合成路线
以醋酸孕甾双烯醇酮为原料，依次经过氧化氢氧化、沃氏氧化、黑根菌生物氧化、铬酐氧化得11-酮基-16，17α环氧黄体酮，经氢溴酸开环，氢化脱溴得粗品，再重结晶制得。
参考资料
- Isoln from suprarenal glands: Pfiffner et al., J. Biol. Chem. 111, 585 (1935); 116, 291 (1936); Mason et al., ibid. 114, 613 (1936); Reichstein, Helv. Chim. Acta 19, 1107 (1936); Kuizenga, Cartland, Endocrinology 24, 526 (1939). Synthesis of the monoacetate from desoxycholic acid: Sarett, J. Biol. Chem. 162, 601 (1946). Further development of prepn methods: Meystre, Wettstein, Experientia 3, 185 (1947); Helv. Chim. Acta 30, 1037, 1256 (1947); Reichstein et al., ibid. 26, 562, 705, 721 (1943); 27, 821 (1944); Reichstein, US 2403683 (1946); Kendall et al., J. Biol. Chem. 166, 345 (1946); Gallagher, US 2447325 (1948); Peterson, Murray, J. Am. Chem. Soc. 74, 1871 (1952); Perlman, ibid. 2126; Sarett, ibid. 70, 1454 (1948); 71, 2443 (1949); Mattox, Kendall, ibid. 70, 882 (1948). Stereospecific total synthesis: Sarett et al., ibid. 74, 4974 (1952).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
1.5
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
5
-
可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
91.7
-
重原子数量：
26
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
724
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
6
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
