化学品概述
白色或类白色结晶性粉末。Mp282-283℃(分解)，0.1mol/L盐酸溶液在 265nm波长处有最大吸收。微溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚，溶于稀盐酸和氢氧化钠液。中等毒，LD50 (小鼠，腹腔) 230mg/kg。
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；white
-
熔点：
282-286 °C (dec.)(lit.)
-
沸点：
190-200°C/0.1mmHg
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
12.2 g/L 20 ºC
- 相对极性：
-
PH值：
4.3-5.3 (10g/l, H2O, 20℃)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Air Sensitive
-
储存条件：
Store at 0-5
-
检测方法：
HPLC,NMR
- 蒸气压：
-
Merck：
14,4181
-
BRN：
127172
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=51-21-8&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=51-21-8
安全信息
-
危化品标志：
Xn,T,C,Xi
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危化代码：
22-20/21/22-52-25
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安全代码：
36-36/37-36/37/39-22-45-26
-
海关编码/HS编码：
29335995
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危化品运输编码：
UN 2811 6.1/PG 3
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
YR0350000
-
TSCA：
T
-
危化等级：
6.1
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
生化研究，抗肿瘤药。该品为抗肿瘤药，也用于合成氟胞嘧啶。5-氟尿嘧啶在生化研究中可用于研究稻，麦穗子分化，遗传代谢测定，植物生长发育研究。用于消化系统癌、头颈部癌、妇科癌、肺癌、肝癌、膀胱癌和皮肤癌等的治疗抗代谢抗肿瘤药抑制DNA合成一个强有力的抗肿瘤试剂，通过抑制胸苷酸合成酶，影响嘧啶合成从而消耗细胞内dTTP池,5- FU被代谢成核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸，并被注入到RNA和DNA。用5- FU处理细胞可导致细胞在S期积聚，5- FU已被证明可诱导p53依赖的细胞凋亡。核酸代谢，研究稻、麦穗子分化，遗传代谢测定，植物生长发育研究。抗肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻，局部注射部位静脉炎，少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。
制备方法/合成路线
由氟乙酸乙酯经缩合，环合水解而得。1.缩合，环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内，搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末，冷却至50℃，加入甲苯，再冷至10℃以下，滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕，在30℃左右搅拌反应8小时。静置，得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐，搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时，再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解，加入活性炭。过滤，滤液用浓盐酸酸化至pH3-4，析出结晶，冷却过滤，用冷水洗涤滤饼，以沸水调浆浸泡过认，过滤，冷水洗涤，干燥，得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶（C5H5FN2O2）。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中，在60℃水解4h，经后处理即得5-氟尿嘧啶。
参考资料
- Prepn: Duschinsky et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 4559 (1957); Heidelberger, Duschinsky, US 2802005 (1957); US 2885396 (1959); Barton et al., J. Org. Chem. 37, 329 (1972); O. Miyashita et al., Chem. Pharm. Bull. 29, 3181 (1981). Pharmacokinetics: W. Sadee, C. G. Wong, Clin. Pharmacokinet. 2, 437 (1977). Site of action: F. Maley, G. F. Maley, FEBS Symp. 57, 21 (1979). Comprehensive description: B. C. Rudy, B. Z. Senkowski, Anal. Profiles Drug Subs. 2, 221-244 (1973); S. M. Bayomi, A. A. Al-Badr, ibid. 18, 599-639 (1989). Review of clinical trials: R. M. Hansen, Cancer Invest. 9, 637-642 (1991).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
