化学品概述
AA存在于某些苔藓、海藻和其他植物中，也存在于猪、牛的肾上腺、肝以及鲱中。在生物体内不同酶系统的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物质。分子中有四个双键，其中第一个双键起始于从甲基端起第6个碳原子上，属于ω-6型不饱和脂肪酸。AA为淡黄色油状液体。溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。mp约49℃；bp 169-171℃/19.998Pa；闪点大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四个活泼的次甲基，很易与氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃异构化15min的紫外吸收光谱，在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。可燃; 燃烧产生刺激烟雾
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
oil；colorless to light yellow
-
熔点：
−49 °C(lit.)
-
沸点：
169-171 °C0.15 mm Hg(lit.)
-
密度：
0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
-
折射率：
n20/D 1.4872(lit.)
- 比旋光度：
-
闪点：
>230 °F
-
溶解性：
>230 °F
-
酸度系数（pKa）：
PRACTICALLY INSOLUBLE
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,765
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=506-32-1&Units=SI
- EPA化学物质信息：
安全信息
- 危化品标志：
-
危化代码：
19
-
安全代码：
24/25-19
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
CE6675000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
高毒
-
灭火剂：
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
应用领域
合成前列腺素的原料。调节人体细胞膜的通透性。对婴幼儿的大脑、神经发育，视神经系统的发育十分重要。在治疗冠心病、糖尿病及预防脑血管等疾病方面也起着重要作用。营养强化剂。
制备方法/合成路线
由白被孢霉菌(Mortierella alpina)经发酵培养所得菌丝体，过滤、压榨后得干菌体约3%，用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%，另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20％。
参考资料
- An essential fatty acid and a precursor in the biosynthesis of prostaglandins, thromboxanes, and leukotrienes, q.q.v. Structure: Mowry et al., J. Biol. Chem. 142, 679 (1942); Arcus, Smedley-Maclean, Biochem. J. 37, 1 (1943). Occurs in liver, brain, glandular organs, and depot fats of animals, in small amounts in human depot fats, and is a constituent of animal phosphatides. Isolation from liver lipids: Brown, J. Biol. Chem. 80, 455 (1928); from beef suprarenal phosphatides: Ault, Brown, ibid. 107, 615 (1934); Shinowara, Brown, ibid. 134, 331 (1940). See also Dolby et al., Biochem. J. 34, 1422 (1940). Synthesis from 2-propargyloxytetrahydropyran and 1-heptyne: Goldberg, Rachlin, US 2934570 (1960 to Hoffmann-La Roche); Rachlin et al., J. Org. Chem. 26, 2688 (1961). Alternate route: Osbond, Wickens, Chem. Ind. (London) 1959, 1288; Ege et al., J. Am. Chem. Soc. 83, 3080 (1961). Reviews: K. S. Markley, Fatty Acids Part I (Interscience, New York, 2nd ed., 1960) pp 164-167, 398-400; T. K. Schaaf, Annu. Rep. Med. Chem. 12, 182-190 (1977); B. B. Weksler, N. Engl. Soc. Allergy Proc. 2, 56-61 (1981); N. A. Nelson et al., Chem. Eng. News 60, 30-44 (Aug. 16, 1982). Series of articles on metabolism, role in inflammation and therapeutic implications: Drugs 33, Suppl. 1, 2-66 (1987).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
6.3
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
14
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
37.3
-
重原子数量：
22
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
362
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
4
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
