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化学品概述

白色或略带淡黄色结晶或结晶性粉末,无臭,有酸味。熔点190~192℃,旋光度αD20=+21°~+22°。易溶于水,能溶于乙醇,不溶于氯仿、乙醚和苯。5%的水溶液Ph值为2.2~2.5。在干燥空气中比较稳定,其水溶液不稳定,尤其是在中性或碱性溶液中很快被氧化,遇光、热和铜、铁等金属离子均会加速氧化。大白鼠经口LD505g/kg,ADI值不作特殊规定(FAO/WHO,1994)。可燃; 燃烧产生刺激烟雾

基本信息

  • 中文名称:

  • 中文别名:

  • 英文名称:

  • 英文别名:

  • 分子式:

  • 分子量:

  • CAS:

  • EINECS编号:

  • MDL编号:

  • 精确质量:

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    powder;white to slightly yellow

  • 熔点:

    190-194 °C (dec.)

  • 沸点:

  • 密度:

    1,65 g/cm3

  • 折射率:

    21 ° (C=10, H2O)

  • 比旋光度:

    20.5 º (c=10,H2O)

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

    333 g/L (20 ºC)

  • 相对极性:

  • PH值:

    1.0 - 2.5 (25℃, 176g/L in water)

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    0-6°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    14,830

  • BRN:

    84272

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=50-81-7&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=50-81-7

安全信息

  • 危化品标志:

    Xn

  • 危化代码:

    20/21/22-36/37/38

  • 安全代码:

    24/25-36-26

  • 海关编码/HS编码:

    29362700

  • 危化品运输编码:

    UN 1648 3 / PGII

  • WGK Germany:

    1

  • RTECS:

    CI7650000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

    中毒

  • 灭火剂:

    干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

应用领域

作抗氧化剂,可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/h。还可作食品营养强化剂。水溶性抗氧化剂用作化学试剂及色谱分析试剂维生素类药,用于防治坏血病,也用于各种急慢性传染性疾病及紫癜等的辅助作用维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制.品(每天限食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg。此外,本品有很强的还原性,可作抗氧化剂。维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力,能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时,会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。此外,本品有很强的还原性,是很好的抗氧化剂。人工合成的药用维生素C与天然维生素C完全相同。该品能促进叶酸变成四氢叶酸,有利于核酸合成,促进红细胞的生

制备方法/合成路线

药用的维生素C是人工合成的。合成的方法有多种。一般是由葡萄糖制成D-山梨醇,再用黑乙酸菌(Acetobacter Suboxydans)氧化发酵,生成L-山梨糖,经缩合生成二丙酮-L-山梨糖,再氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,与盐酸加热制成抗坏血酸。将该品以超过生理所需要的量给动物服用,则会从尿中排出。即使大量口服,进行皮下注射或静脉注射,也能耐受。给小鼠每日口服0.5-1.0g/kg,连续7d,或给家畜大量服用,均未发现中毒现象。

参考资料

  • Physiological antioxidant. Coenzyme for a number of hydroxylation reactions; required for collagen synthesis. Widely distributed in plants and animals. Most primates (including humans), guinea pigs, and some birds and fish cannot synthesize ascorbic acid. Inadequate intake results in deficiency syndromes such as scurvy. Dietary sources include citrus fruits, potatoes, peppers, broccoli, cabbage, and rose hips. First isolated from the adrenal cortex of ox and later from lemons and paprika (originally called hexuronic acid): A. Szent-Györgyi, Biochem. J. 22, 1387 (1928); W. N. Haworth, A. Szent-Györgyi, Nature 131, 24 (1933). Structure studies: R. W. Herbert et al., J. Chem. Soc. 1933, 1270. Synthesis: R. G. Ault et al., ibid. 1419; T. Reichstein et al., Helv. Chim. Acta 16, 561, 1019 (1933); 17, 311, 510 (1934). Review of discovery, structure and synthesis: E. L. Hirst, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 2, 132-159 (1939). Crystal structure: J. Hvoself, Acta Chem. Scand. 18, 841 (1964). Review of syntheses: T. C. Crawford, S. A. Crawford, Adv. Carbohydr. Chem. 37, 79-155 (1980). HPLC determn in plasma: J. Lykkesfeldt et al., Anal. Biochem. 229, 329 (1995). Discussion of use in the treatment of the common cold: L. Pauling, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 68, 2678 (1971); H. Hemilä, Scand. J. Infect. Dis. 26, 1 (1994). Clinical applications in immunology, lipid metabolism and cancer: Int. J. Vitam. Nutr. Res. 1982, Suppl. 23, 294 pp. Comprehensive description: I. A. Al-Meshal, M. M. A. Hassan, Anal. Profiles Drug Subs. 11, 45-78 (1982). Reviews: G. M. Jaffe in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology vol. 24 (John Wiley & Sons, New York, 3rd Ed., 1984) pp 8-40; "Vitamin C" in Vitamins, W. Friedrich, Ed. (Walter de Gruyter, Berlin, 1988) pp 929-1001. Review of pharmacology and clinical applications: M. Levine, N. Engl. J. Med. 314, 892-902 (1986); H. E. Sauberlich, Annu. Rev. Nutr. 14, 371-391 (1994).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

    -1.8

  • 氢键供体数量 :

    4

  • 氢键受体数量:

    6

  • 可旋转化学键数量:

    2

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    107

  • 重原子数量:

    12

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    232

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    2

  • 不确定原子立构中心数量:

    0

  • 确定化学键立构中心数量:

    0

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    1

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