化学品概述
从异丙醇得到橙红色片状结晶，熔点174～175℃。UV最大吸收：354nm(ε39800)。急性毒性LD50(20天)小鼠，大鼠(mg/kg)：904，901腹腔注射；3389＞4000口服。
基本信息
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中文名称：
异维A酸
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中文别名：
13-顺-视黄酸;他扎罗汀D5;异维A酸 现货;维A酸(维甲酸)4759-48-2;异维A酸(标准品);保肤灵;异维A酸;异维甲酸
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英文名称：
Isotretinoin
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英文别名：
A different diMension acid;Retinoin;13-cis-Retinoic acid, 99% 500MG;Isotretinoin API;(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic AcidIsotretinoin;Isotretinoin (Roaccutane);Isotretinoin-D5/13-cis-Retinoic acid-D5;Roaccutan
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分子式：
C20H28O2
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分子量：
300.43512 [g/mol]
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CAS：
4759-48-2
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EINECS编号：
225-296-0
- MDL编号：
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精确质量：
300.20893
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
/Mol/4759-48-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Fine Crystalline Powder；Yellow-orange to orange
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熔点：
172-175 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
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酸度系数（pKa）：
insoluble
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,5228
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=4759-48-2
安全信息
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危化品标志：
T
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危化代码：
61-36/37/38-20/21/22
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安全代码：
53-26-36/37/39-45-37/39
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
VH6440000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
为维生素A类药物，有强而快抑制皮肤腺细胞的增生和分化过程的功能，对严重节状囊性痤疮有高效。本品肠胃吸收较好，而局部用药无效。用于其它药物治疗无效的严重痤疮、囊肿性痤疮、聚会性痤疮，对酒渣鼻、鱼鳞病、毛囊角化症及毛发红糠疹等皮肤疾患也有一定的效果。用于严重痤疮等。抗皮肤角化异常药。桔红色或桔黄色结晶性粉末用于治疗严重痤疮等症
制备方法/合成路线
β-紫罗兰酮和乙基氯化镁反应后，再和三苯膦反应形成三苯基镌盐，然后和环戊烯酮衍生物反应，生成异维A酸及其8Z异构体。其8Z异构体分离后，经硝酸钯作用异构化为异维A酸。
参考资料
- Naturally occurring metabolite of vitamin A, q.v.; inhibits sebum production. Prepn: C. D. Robeson et al., J. Am. Chem. Soc. 77, 4111 (1955). Stereoselective process: R. Lucci, EP 111325; idem, US 4556518 (1984, 1985 both to Hoffmann-La Roche). Toxicology and teratogenicity study: J. J. Kamm, J. Am. Acad. Dermatol. 6, 652 (1982). Identification as endogenous metabolite of all-trans-retinoic acid: M. E. Cullum, M. H. Zile, J. Biol. Chem. 260, 10590 (1985). HPLC determn in serum: G. Tang, R. M. Russell, J. Lipid Res. 31, 175 (1990). Review of pharmacology and clinical efficacy in acne: A. R. Shalita et al., Cutis 42, Suppl. 6A, 1-19 (1988). Symposium on clinical experience: Dermatology 195, Suppl. 1, 1-37 (1997).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
6.3
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氢键供体数量 ：
1
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氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
5
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
37.3
-
重原子数量：
22
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形式电荷：
0
-
复杂度：
567
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
4
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
