化学品概述
本品是由鸡、鸭、鹅等胆汁中提取。为白色或淡黄色结晶粉末；味苦，有异臭。Mp141-142℃。在乙醇、氯仿和冰醋酸中易溶，在水中几乎不溶。本品能使胆固醇合成及分泌减少，使胆汁内总胆固醇的排出量减少，从而提高胆汁对胆固醇的溶解能力，促进已结石的胆固醇解离而达到溶石效应。本品口服后在胆囊中的浓度很高，且可多次肝肠循环。本品在肠道中易被细菌分解，产生具有肝毒性的代谢产物。热分解辛辣刺激烟雾
基本信息
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中文名称：
鹅去氧胆酸
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中文别名：
鹅去氧胆酸( 3Α,7Α-二羟基-5-Β-胆烷酸,脱氧鹅胆酸);鹅去氧胆酸【474-25-9】CHENODEOXYCHOLIC ACID;鹅去氧胆酸,熊去氧胆酸中间体,奥贝胆酸中间体;鹅去氧胆酸(标准品);CHENODEOXYCHOLIC ACID 鹅去氧胆酸;鹅去氧胆酸 (脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸、脱氧鹅胆酸、护肝素);鹅去氧胆酸 25G;鹅去氧胆酸(分析标准品)
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英文名称：
Chenodeoxycholic acid
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英文别名：
(R)-4-((3R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid;(R)-4-((3R,5S,7R,10S,13R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid;URSODEOXYCHOLOC ACID,3,7-dihydroxy-,(3-alpha,5-beta,7-alpha)-cholan-24-oicaci;5β-Cholanic acid-3α,7α-diol Chenodiol;URSODEOXYCHOLOC ACID;3,7-dihydroxy-,(3-alpha,5-beta,7-alpha)-cholan-24-oicaci;3,7-dihydroxy-,(3alpha,5beta,7alpha)-cholan-24-oicaci;3,7-D
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分子式：
C24H40O4
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分子量：
392.572 [g/mol]
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CAS：
474-25-9
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EINECS编号：
207-481-8
- MDL编号：
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精确质量：
392.29266
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
/Mol/474-25-9.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Powder；White to off-white
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熔点：
165-167 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
12 º (c=1, CHCl3)
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闪点：
9℃
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溶解性：
9℃
-
酸度系数（pKa）：
PRACTICALLY INSOLUBLE
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Refrigerator
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
13,2062
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=474-25-9
安全信息
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危化品标志：
Xn
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危化代码：
63
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安全代码：
22-24/25-45-36/37
- 海关编码/HS编码：
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危化品运输编码：
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
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WGK Germany：
2
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RTECS：
FZ1980000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
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毒理资料：
中毒
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灭火剂：
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
应用领域
溶解胆石药物。用于预防和治疗胆固醇性胆结石和高脂血症，对胆色素性结石和混合结石也有一定疗效。对症状轻微，胆囊功能良好，胆道无梗阻患者疗效较好。长期使用有轻度腹泻，少数病人可有瘙痒、头晕、恶心及腹胀等，个别病人可诱发胆绞痛和暂时性转氨酶升高。孕妇、育龄妇女、胰腺炎、肝硬化、胃与十二指肠溃疡、肝炎及胆道阻塞者禁用。该品为胆固醇性胆结石的溶解剂。主要用于预防和治疗胆固醇性胆石症。主要用于熊去氧胆酸的中间体。生化研究；用于合成熊去氧胆酸；胆石溶解剂，用于胆固醇高而引起的结石、胆道炎和胆囊炎等适用于预防及治疗胆固醇性胆结石
制备方法/合成路线
用鹅（鸡）胆汁制取脱氧鹅胆酸的过程：鹅（鸡）胆汁经NaOH水解得水解液，再经HCI酸化得总胆汁酸，用脱脂汽油、乙醇脱脂得脱氧鹅胆酸粗品在乙醇与氯化钡成盐得脱氧鹅胆酸钡盐用乙酸乙酯及HCI脱钡得结晶经过乙酸乙酯洗涤干燥得脱氧鹅胆酸。总收率（对鸡或鹅胆汁计）1.92%。
参考资料
- A major bile acid in many vertebrates, occurring as the N-glycine and/or N-taurine conjugate. With other bile acids, forms mixed micelles with lecithin in bile which solubilize cholesterol and thus facilitates its excretion. Facilitates fat absorption in the small intestine by micellar solubilization of fatty acids and monoglycerides. Has cathartic properties since it induces fluid secretion from large intestine. Main constituent of the bile of hens, geese and other fowl; occurs in appreciable amounts in the bile of hamster, hog, guinea pig, bear and man. Epimeric with ursodiol, q.v. Isoln: Windhaus et al., Z. Physiol. Chem. 140, 177 (1924); Wieland, Reveney, ibid. 186. Configuration: Lettré, Ber. 68, 766 (1935). Prepn from cholic acid: Fieser, Rajagopalan, J. Am. Chem. Soc. 72, 5530 (1950); Hauser et al., Helv. Chim. Acta 43, 1595 (1960); Hofmann, Acta Chem. Scand. 17, 173 (1963). Alternate prepns: Sato, Ikekawa, J. Org. Chem. 24, 1367 (1959); T. Iida, F. C. Chang, ibid. 46, 2786 (1981). Stereoselective total synthesis: T. Kametani et al., J. Am. Chem. Soc. 103, 2890 (1981). Asymmetric total synthesis of (+)-form: eidem, J. Org. Chem. 47, 2331 (1982). Dissolution of cholesterol gallstones: Danzinger et al., N. Engl. J. Med. 286, 1 (1972); Bell et al., Lancet II, 1213 (1972). Use in long-term treatment of cerebrotendinous xanthomatosis: V. M. Berginer et al., N. Engl. J. Med. 311, 1649 (1984). Monograph on bile acids: The Bile Acids, 2 vols., P. P. Nair, D. Kritchevsky, Eds. (Plenum Press, New York, 1971, 1973). Review of pharmacology and therapeutic use of chenodeoxycholic acid: J. H. Iser, A. Sali, Drugs 21, 90-119 (1981). Effect on cholesterol and bile acid metabolism: G. S. Tint et al., Gastroenterology 91, 1007 (1986).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
4.9
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氢键供体数量 ：
3
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氢键受体数量：
4
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可旋转化学键数量：
4
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
77.8
-
重原子数量：
28
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形式电荷：
0
-
复杂度：
605
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
10
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不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
