化学品概述
橙黄色结晶性粉末。有特殊臭。熔点179～182℃。不溶于水和乙醚，溶于乙醇、冰醋酸、丙二醇。碱性条件下呈红褐色，酸性则呈浅黄色。与氢氧化镁形成色淀，呈黄红色。与金属离子，尤其是铁离子，形成螯合物，导致变色。约5mg/kg铁离子就开始影响色素，10mg/kg以上时变为红褐色，染色能力降低，因此需选用适当容器。最好与螯合剂六偏磷酸钠、酸式焦磷酸钠共同使用。耐光性、耐铁离子性较差，耐热性较好。染着力强(特别是对蛋白质)。每个分子结构中均有两个活性酚结构，故具有一定的抗氧化能力。
基本信息
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中文名称：
姜黄素
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中文别名：
姜黄素原料;克扣明、姜黄色素、川芎内酯B;姜黄色素杂质;天然黄3,二阿魏酸甲烷,(E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮姜黄素;姜黄素 溶液;姜黄素 (克扣明、姜黄色素、川芎内酯B);姜黄素 现;1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮/天然黄3
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英文名称：
Curcumin
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英文别名：
Curcumin, Natural Yellow 3, Diferuloylmethane;Curcumin 1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;Curcumin solution;Curcumin, Curcuma longa (High Purity);Curcuimn;CURCUMIN FROM CURCUMA LONGA CRYSTALL;Curcumin (mixture of curcumin;TURMERIC EXTRACT
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分子式：
C21H20O6
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分子量：
368.3799 [g/mol]
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CAS：
458-37-7
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EINECS编号：
207-280-5
- MDL编号：
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精确质量：
368.125988
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/458-37-7.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
powder；orange
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熔点：
183 °C
- 沸点：
-
密度：
0.93
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折射率：
1.4155-1.4175
- 比旋光度：
-
闪点：
14℃
-
溶解性：
14℃
-
酸度系数（pKa）：
Slightly soluble (hot)
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,2673
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BRN：
2306965
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=458-37-7
安全信息
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危化品标志：
Xi,F
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危化代码：
36/37/38-11
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安全代码：
26-36-16-7-37/39
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海关编码/HS编码：
29145000
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危化品运输编码：
UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol, solution
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WGK Germany：
2
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RTECS：
MI5230000
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TSCA：
Yes
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危化等级：
3
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包装类别：
II
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史。日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、饮料罐头以及化妆品、医药的着色。可作为饲料着色剂，我国规定可用于糖果、果冻、冰淇淋和碳酸饮料，最大使用量为0.01g/kg。作食品着色剂，我国规定可用于糖果、果冻、冰淇淋和碳酸饮料，最大使用量为0.01g/kg。A natural phenolic compound. Potent anti-tumor agent having anti-inflammatory and antioxidant properties. Induces apoptosis in cancer cells and inhibits phorbol ester-induced protein kinase C (PKC) activity. Reported to inhibit production of inflammatory cytokines by peripheral blood monocytes and alveolar macrophages. Pote
制备方法/合成路线
水作溶剂提取在70～80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175～0.36mm的姜黄粉60～75min，过滤后滤渣再浸提2次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调pH值为3～4；静置分层后弃上清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下用70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%～1.5%。有机溶剂提取姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16～0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%～1.5%。分步提取在100～105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4～6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。
参考资料
- Natural dyestuff from root of Curcuma longa L., Zingiberaceae. Isoln: Vogel, Ann. 44, 297 (1842); Perkin, Phipps, J. Chem. Soc. (Trans.) 85, I, 64 (1904); Rao, Shintre, J. Soc. Chem. Ind. 47, 54T (1928). Synthesis: Lampe, Ber. 51, 1347 (1918). Production: Stieglitz, Horn, DE 859145 (1952 to Hoechst). Biosynthesis studies: Roughley, Whiting, Tetrahedron Lett. 1971, 3741. Chromatography: Srinivasan, J. Pharm. Pharmacol. 5, 448 (1953). See also: H. J. Conn's Biological Stains, R. D. Lillie, Ed. (Williams & Wilkins, Baltimore, 9th ed., 1977) pp 474-476. Pharmacology and anti-inflammatory activity: Srimal, Dhawan, ibid. 25, 447 (1973).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.2
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氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
6
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可旋转化学键数量：
8
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
93.1
-
重原子数量：
27
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
507
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
2
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
