化学品概述
白色冷冻干燥粉末;易溶于水,溶于甲醇、乙醇和丙二醇,不溶于乙醚和氯仿;水溶液中pH值为5-8;在中性溶液中稳定,遇强酸、强碱时易水解;氨基酸顺序为:天冬氨酰、精氨酰、缬氨酰、酪氨酰、异白氨酰、组氨酰、脯氨酰、苯丙氨酸。
基本信息
- 中文名称:
- 中文别名:
- 英文名称:
- 英文别名:
- 分子式:
- 分子量:
- CAS:
- EINECS编号:
- MDL编号:
- 精确质量:
- InChI:
- InChI Key:
- MOL文件:
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
-
外观性质:
Powder;orange
- 熔点:
- 沸点:
- 密度:
- 折射率:
- 比旋光度:
- 闪点:
- 溶解性:
-
酸度系数(pKa):
Soluble in Water (25 mg/ml), and 5% Acetic Acid (1 mg/ml).
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
-
储存条件:
−20°C
- 检测方法:
- 蒸气压:
- Merck:
- BRN:
- NIST化学物质信息:
- EPA化学物质信息:
安全信息
- 危化品标志:
- 危化代码:
- 安全代码:
- 海关编码/HS编码:
- 危化品运输编码:
-
WGK Germany:
3
-
RTECS:
BW2165000
- TSCA:
- 危化等级:
- 包装类别:
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
用于生化和医学研究,直接作用于肾上腺刺激醛固酮的释放,医药上用于外伤性和手术后休克和全身或腰椎麻醉所至的低血压。升血压药。用于外伤性或手术后休克和全身或腰椎麻醉所致的低血压。不良反应和禁忌:有时可引起眩晕、头痛,偶致心绞痛。过量可致心动过缓。失血过多引起的低血压应补充血容量。心功能不全者慎用。
制备方法/合成路线
增血压素的化学合成工艺取苄氧羰酰苯丙氨酸叔丁酯溶于甲醇,加入5%钯炭,不断振摇下通入氢气6h,然后过滤,滤液浓缩至干,得苯丙氨酸叔丁酯。另取等摩尔苄氧羰酰脯氨酸和苯丙氨酸叔丁酯溶于乙酸乙酯中,冰浴冷却,加入适量二环己基碳二亚胺,冷藏2天,取出过滤去杂质,滤液以枸橼酸、氯化钠、碳酸氢钠、氯化钠溶液分别依次洗涤3次,用无水硫酸钠干燥,浓缩,得苄氧羰酰脯·苯丙叔丁酯。将苄氧羰酰脯·苯丙叔丁酯溶于甲醇,加入钯炭(5%),通人氢气振摇6h,然后过滤,滤液浓缩至干,得脯·苯丙叔丁酯。取苄氧羰酰缬氨酰组氨酸酰肼溶于2mol/L盐酸中,加入乙酸乙酯,在0℃下加入过量的亚硝酸钠溶液(10%)反应10min,用碳酸钾调节pH 9以上,加入乙酸乙酯提取3次,合并提取液,用氯化钠溶液洗涤提取液,无水硫酸钠干燥,得苄氧羰酰缬·组叠氮。把苄氧羰酰缬·组叠氮液体倒人脯·苯丙叔丁酯中,置冰箱2天,然后用枸橼酸、氯化钠、碳酸氢钠、氯化钠液依次分别洗涤,用无水硫酸钠干燥,得苄氧羰酰缬·组·脯·苯丙叔丁酯,然后将其溶于甲醇中,加入5%钯炭,通人氢气,并不断振摇6h,反应完毕后,过滤,滤液浓缩,得缬·组·脯·苯丙叔丁酯。取苄氧羰酰缬氨酰酪氨酸酰肼溶于二甲基甲酰胺-乙酸乙酯—盐酸混合液中,于-20℃下慢慢加入亚硝酸叔丁醇,搅拌10min后用三乙胺调节至中性,过滤,得苄氧羰酰缬·酪叠氮滤液。滤液加入缬·组·脯·苯丙叔丁酯中,冷藏2天,加人大量乙醚。过滤沉淀,干燥即得苄氧羰酰缬·酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯。将苄氧羰酰缬·酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯溶于甲醇中,加入10%钯炭,通入氢气,并不断振摇6h后,过滤,滤液浓缩,得苄氧羰酰缬·酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯。取苄氧羰酰天冬酰胺酰硝基精氨酸和苄氧羰酰缬·酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯溶于二甲基甲酰胺中,加入二环己基碳二亚胺溶液,于35℃保温3天。过滤,滤液加入碳酸氢钠溶液,得白色沉淀,过滤,沉淀物用乙醇-乙醚混合液洗涤,得酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯。将酪·缬·组·脯·苯丙叔丁酯加入三氟乙酸中,于30℃振摇4h,然后加入无水乙醚,收集沉淀干燥,得苄氧羰酰天胺·硝基精·缬·酪·缬·组·脯·苯丙。将苄氧羰酰天胺·硝基精·缬·酪·缬·组·脯·苯丙溶于甲醇-盐酸中,加入钯炭,通人氢气振摇8h,反应完毕,过滤,滤液用弱碱性苯乙烯系阴离子交换树脂303×2(704)调节pH至中性,过滤,滤液浓缩至干,乙醚洗涤,过滤,干燥,即得增血压素,生物活力达60%以上。
参考资料
- MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值(XlogP):
- 氢键供体数量 :
- 氢键受体数量:
- 可旋转化学键数量:
- 拓扑分子机型表面积(TPSA) :
- 重原子数量:
- 形式电荷:
- 复杂度:
- 同位素原子数量:
- 确定原子立构中心数量:
- 不确定原子立构中心数量:
- 确定化学键立构中心数量:
- 不确定化学键立构中心数量:
- 共价键单元数量: