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异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷

英文名称:Isopropyl-beta-D-thiogalactopyranoside

分子式

C9H18O5S

分子量

238.30122 [g/mol]

CAS号

367-93-1

EINECE编号

206-703-0

MDL编号

化学品概述

基本信息

  • 中文名称:

    异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷

  • 中文别名:

    异丙基-Β-D-硫代吡喃半乳糖苷(IPTG);异丙基-Β-D-硫代半乳糖苷(异丙基-Β-D-1-硫代半乳糖吡喃糖苷);IPTG 异丙基-Β-D-硫代半乳糖苷;甲基-BETA-D-半乳糖苷;异丙基-Β-D-硫代半乳糖苷/异丙基-Β-D-硫代半乳糖吡喃糖苷/1-甲基乙基-Β-D-1-硫代半乳糖吡喃糖苷;异丙基-B-D-硫代半乳糖苷 1G;ISOPROPYL 尾-D-THIOGALACTOPYRANOSIDE;异丙基 Β-D-1-硫代半乳糖吡喃糖苷 IPTG

  • 英文名称:

    Isopropyl-beta-D-thiogalactopyranoside

  • 英文别名:

    POLYETYLENE GLYCOL 6000 MOL. BIOLOGY GRA;SULPHURIC ACID 0,01 MOL/L 0,02 N;YPD BROTH E;Isopropyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-benzoyl-β-L-thiorhamnopyranoside;IPTG (Isopropyl-β-D-thiogalatopyranoside);Isopropyl-beta-D-thiogalactopyranoside, <5ppm dioxane;Isopropyl-beta-D-thiogalactopyranoside, <5ppm dioxane, plant origin (ex peach gum);Isopropyl-beta-D-thiogalactopyranoside, 98.0%+, <5ppm dioxane

  • 分子式:

    C9H18O5S

  • 分子量:

    238.30122 [g/mol]

  • CAS:

    367-93-1

  • EINECS编号:

    206-703-0

  • MDL编号:

  • 精确质量:

    238.087494

  • InChI:

  • InChI Key:

    BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N

  • MOL文件:

    /Mol/367-93-1.mol

  • PSA:

  • LogP:

    Log P (octanol/water): -1.26

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    Crystalline Powder;White

  • 熔点:

    105 °C

  • 沸点:

  • 密度:

  • 折射率:

  • 比旋光度:

    -31 º (c=1, water)

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

    soluble

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    −20°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    14,5082

  • BRN:

    4631

  • NIST化学物质信息:

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=367-93-1

安全信息

  • 危化品标志:

    Xn,Xi

  • 危化代码:

    19-40-66-36/37/38

  • 安全代码:

    23-24/25-36/37-22-36/37/39-27-26

  • 海关编码/HS编码:

    29389090

  • 危化品运输编码:

  • WGK Germany:

    3

  • RTECS:

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

  • 灭火剂:

应用领域

常用分子生物学试剂,常用于蓝白斑筛选及IPTG诱导的细菌内的蛋白表达等是β-半乳糖苷酶和β-半乳糖透酶的诱导剂,不被β-半乳糖苷水解,是硫代半乳糖转酰酶的底物IPTG 常用于需要诱导 β-半乳糖苷酶活性的克隆实验。它常与 X-Gal 或 Bluo-Gal 结合使用,用于重组细菌菌落的蓝白筛选,这些菌落可以诱导 lac 操纵子在大肠杆菌中的表达。IPTG 与 lacI 阻遏蛋白结合并改变其构象而发挥作用,防止 β-半乳糖苷酶编码基因 lacZ 的抑制。

制备方法/合成路线

参考资料

  • Artificial, slow-hydrolyzing inducer of the lactose (lac) operon. Prepn: B. Helferich, D. Türk, Ber. 89, 2215 (1956); U. Carlsson et al., Protein Eng. 4, 1019 (1991). Induction of b-galactosidase: V. Paces et al., Collect. Czech. Chem. Commun. 38, 2983 (1973). Binding to b-D-galactosidase: C. K. De Bruyne, M. Yde, Carbohydr. Res. 56, 153 (1977). Concentration effects on lac operon induction in E. coli: S. Cho et al., Biochem. Biophys. Res. Commun. 128, 1268 (1985). Effect of lactose permease on induction by IPTG: L. H. Hansen et al., Curr. Microbiol. 36, 341 (1998).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

    -0.5

  • 氢键供体数量 :

    4

  • 氢键受体数量:

    6

  • 可旋转化学键数量:

    3

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    115

  • 重原子数量:

    15

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    201

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    5

  • 不确定原子立构中心数量:

    0

  • 确定化学键立构中心数量:

    0

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    1

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