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2,2'-联吡啶

英文名称:2,2'-Dipyridyl

分子式

C10H8N2

分子量

156.18392 [g/mol]

CAS号

366-18-7

EINECE编号

206-674-4

MDL编号

MFCD00006212

化学品概述

白色至浅红色结晶性粉末。熔点69.5℃,沸点272.5℃。易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和石油醚,1份本品约溶于200份水。。可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

基本信息

  • 中文名称:

    2,2'-联吡啶

  • 中文别名:

    2,2'-联吡啶,99+%;Α,Α-联吡啶;Α,Α'-联氮杂苯;Α,Α-联氮杂苯;2,2'-联吡啶 99.5%;2,2'-联吡啶 ≥98.0%;2,2'-联吡啶 ≥98.0% (NT);2,2-联吡啶(Α,Α-联吡啶、2,2-联吡啶)

  • 英文名称:

    2,2'-Dipyridyl

  • 英文别名:

    2,6'-Bipyridine;bpy;2,2-Bispyridine;2,2'-Dipyridyl p.a.;2,2'-BIPYRIDINE (2,2'-Bipyridyl);2'-Bipyridine;2,2-Dipyridyl 99+%, White Crystalline Powder, Reagent Grade;α,α'-Dipyridyl, 2,2'-Dipyridyl

  • 分子式:

    C10H8N2

  • 分子量:

    156.18392 [g/mol]

  • CAS:

    366-18-7

  • EINECS编号:

    206-674-4

  • MDL编号:

    MFCD00006212

  • 精确质量:

    156.068748

  • InChI:

  • InChI Key:

    ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N

  • MOL文件:

    /Mol/366-18-7.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    Crystalline Powder;White to almost white

  • 熔点:

    70-73 °C(lit.)

  • 沸点:

    273 °C(lit.)

  • 密度:

  • 折射率:

  • 比旋光度:

  • 闪点:

    121 °C

  • 溶解性:

    121 °C

  • 酸度系数(pKa):

    5.5 g/L 22 ºC

  • 相对极性:

  • PH值:

    7.5 (5g/l, H2O, 25℃)

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    Store at RT.

  • 检测方法:

    GC,HPLC

  • 蒸气压:

  • Merck:

    14,3347

  • BRN:

    113089

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=366-18-7&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=366-18-7

安全信息

  • 危化品标志:

    T,Xi

  • 危化代码:

    25-36/37/38-20/21-23/24/25-21

  • 安全代码:

    36/37-45-36/37/39-26

  • 海关编码/HS编码:

    29333999

  • 危化品运输编码:

    UN 2811 6.1/PG 3

  • WGK Germany:

    3

  • RTECS:

    DW1750000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

    6.1

  • 包装类别:

    III

  • 毒理资料:

    高毒

  • 灭火剂:

    干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

应用领域

用作氧化还原指示剂和分析试剂用于有机合成、医药中间体有机合成,医药中间体。化学镀铜添加剂,与亚铁氰化钾配合使用,可有效控制铜沉积速度,避免氧化亚铜形成。有机合成,医药中间体。 化学镀铜添加剂,与亚铁氰化钾配合使用,可有效控制铜沉积速度,避免氧化亚铜形成。该品为分析试剂,用于检定亚铁、银、镉、钼,作氧化还原指示剂用于过渡金属催化和铝引发的聚合反应;用作金属蛋白酶抑制剂及高亲和性铁螯合剂

制备方法/合成路线

由吡啶与三氯化铁反应而得。取70g无水吡啶与13g无水三氯化铁混合,在封管中于300℃加热反应约35h。冷却后,反应物固化为红黑色结晶,打开封管,用少量热水洗出固体物的红黑色溶液。用乙醚萃取除去油状不纯物。用碳酸氢钠中和后,用蒸汽加热除去过量的吡啶。然后将混合物调成强碱性,用蒸汽蒸出2,2'-联吡啶。蒸出物酸化后蒸发浓缩,再加氢氧化钠,用乙醚提取,除去乙醚得粗品。粗品用乙来重结晶、活性炭脱色即得纯品。另外,由α-甲基吡啶[109-06-8]与高锰酸钾反应,经提纯处理也可制得该品。

参考资料

  • Prepn from pyridine: Smith, J. Am. Chem. Soc. 46, 414 (1924). Manuf: Freeman, Ghosh, US 2962502 (1960 to I.C.I.). Absorption spectrum: P. Krumholz, J. Am. Chem. Soc. 73, 3487 (1951). Pharmacologic study: Bass et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 152, 104 (1966). Toxicity data: R. W. Grady et al., ibid. 196, 478 (1976).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

    1.7

  • 氢键供体数量 :

    0

  • 氢键受体数量:

    2

  • 可旋转化学键数量:

    1

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    25.8

  • 重原子数量:

    12

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    120

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    0

  • 不确定原子立构中心数量:

    0

  • 确定化学键立构中心数量:

    0

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    1

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