化学品概述
Gls有两个基本功能：介导细胞-细胞、细胞-微生物以及细胞-基质间的相互作用。调控细胞质膜中蛋白质的功能，如生长因子受体、离体通道的功能。外源性的Gls可以通过与细胞表面的Gls结合蛋白结合，来改变与Gls相连的激活酶活性，从而增高或减低细胞生长速率。缺氧缺血性脑损伤的发病机制与多种因素有关。国内外动物实验证实神经节苷脂能通过血脑屏障，预防神经细胞的凋亡，稳定神经细胞膜，维持钙平衡，抗兴奋性氨基酸神经毒性和氧自由基反应，且与神经生长因子协同起神经营养作用。临床上神经节苷基脂用于治疗脑缺血已取得成效。陈晓隆、潘晓丽等寻找视网膜母细胞瘤(retinoblastoma，RB)的生物学标志。方法：应用高效薄层色谱法对32例RB瘤组织及21例对照视网膜组织的神经节苷脂进行对照分析。结果：RB瘤组织神经节苷脂结合的唾液酸含量明显低于对照视网膜组织[(0.04±0.01)mg/g(湿重)，(0.11±0.02)mg/g(湿重)，P<0.01]。GM3、GM2、GM1、GD3及GD2为RB瘤组织主要成分，对照视网膜组织中则以GM2、GM1、GD1a、GT1b、GQ1b为主。傅强、侯铁胜等研究认为神经节
基本信息
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中文名称：
神经节苷脂
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中文别名：
神经节苷脂;神经节苷酯GM2;神经节苷酯 GA2
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英文名称：
ASIALOGANGLIOSIDE-GM2
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英文别名：
CERAMIDE TRIHEXOSIDE;GG3;GANGLIOTRIOSYL CERAMIDE;GA2 GANGLIOSIDE;ASIALOGANGLIOSIDE-GM2;ASIALOGANGLIOSIDE GM2, BOVINE;ASIALO GM2;ganglio-n-triaosylceramide
-
分子式：
C16H22O2
-
分子量：
246.34468 [g/mol]
-
CAS：
35960-33-9
- EINECS编号：
- MDL编号：
-
精确质量：
246.16198
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/35960-33-9.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
lyophilized powder；
- 熔点：
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
- 酸度系数（pKa）：
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
- 危化品标志：
- 危化代码：
- 安全代码：
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
- RTECS：
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
GM1主要用于治疗多种原因引起的中枢神经病变，包括常见的脑脊髓损伤、脑血管意外、帕金森病，以及多种病因引起缺氧缺血性脑病(新生儿缺氧缺血性脑病、溺水、CO中毒等)。
制备方法/合成路线
Gls的制备方法一、以狗红细胞为原料按Ledcen等与Kanfer等的方法进行。用氯仿/甲醇混合液(2：1，1：1，1：2)依次提取得总脂质。经DEAE-Sephadex A-25离子交换柱处理，除去中性脂类。再经碱水解除磷脂、透析、Iatrobeads吸附柱层析，制得总Gls。方法二、以猪脑为原料粗Gls的制备 取500g新鲜猪脑，加10倍体积的等体积氯仿和甲醇的混合溶液，相继在电动匀浆器的超声波细胞粉碎机中匀浆，在4℃下搅拌提取过夜，离心取上清液，沉淀物用上述混合溶液再次匀浆，反复提取3次，合并上清液，40℃减压蒸发浓缩至原体积的1/4，置-20℃冰箱过夜，过滤，按滤液1/5体积加5%NaCl：甲醇=1：1(体积比)的混合溶液进行Folch分配，使Gls转入水相，收集上层液，下层进行多次分配，合并上层液，至40℃减压蒸发浓缩除去甲醇，浓缩液4℃透析至无Cl-为止，冷冻干燥，制得粗Gls。新鲜猪脑[混合溶液]→[4℃，提取3次]离心→上清液[浓缩]→浓缩液[冷藏]→[-20℃]过滤→滤液[混合液]→[Floch分配]上层液[浓缩，透析]→[冷冻干燥]粗Gls离心液相层析装盘 取已活化的层析硅胶170g，按氯仿：甲醇=7：1(体积比)的比例加入混合溶液700ml，混匀，缓慢注入直径为30cm，高1cm的离心液相色谱盘中孔，转速为400r/min，待色谱盘充满硅胶后，按氯仿：甲醇：水=7：3：0.5 (体积比)的比例加入混合溶液洗脱，以除去杂质至洗脱液无色为止。上样、洗脱和收集 将粗Gls溶于50-80ml 0.1mol/L NaOH甲醇液中，37℃保温2h后(去磷脂)，用0.5mol/L HCl甲醇溶液中和至中性，透析，冷干，得Gls干粉。将Gls干粉溶于氯仿：甲醇=7：1(体积比)的混合溶液，离心除去不溶物，取上清液进样。待样品上完后，用3倍盘体积的上述溶液洗脱，然后改用5倍盘体积的氯仿：甲醇：水=6：4：1(体积比)的混合溶液洗脱并收集洗脱液，浓缩，冷冻干燥，称重，得Gls。粗Gls[处理]→Gls干粉[混合溶液]→[离心]上清液[进样、洗脱、浓缩]→[冷冻干燥]GlsSephadex LH-20层析 取Sephadex LH-20，加5倍体积含0.3mol/L KOH的甲醇：水=95：5(体积比)的混合溶液，4℃浸泡过夜，除去细小颗粒，次日改用甲醇：水=95：5(体积比)的混合溶液以除去KOH，将处理好的Sephadex LH-20灌入层析柱(内径3cm，柱长100cm)至床高约85cm，加甲醇：水=95：5(体积比)的混合溶液平衡，将由离心液相色谱仪(Clc)得到的Gls，溶于10ml含 0.3 mol/L KOH的氯仿：甲醇=95：5(体积比)的混合溶液中，37℃保温2h后，离心，上清液进行层析，用甲醇：水=95：5 (体积比)的混合溶液洗脱收集，待收集液呈碱性后，停止收集，合并各管，浓缩，冷冻干燥，制得精品Gls，按脂结合唾液酸(LBSA)计含量为30.1%，含5种Gls，即GM1为19.5%、GD3为 13.8%、GD1a为27.8%、GD1b为14.2%和GT1b为19.3%。Gls[混合溶液]→[离心]→上清液[进样、洗脱、浓缩]→Gls精品粗Gls提取方法基本上与Yu氏法相似，只是增加-20℃冷藏过夜，此步骤的目的是除去中性脂类，有利于节省后继步骤的溶剂用量、时间和提高Gls的含量。经测定脂结合唾液酸含量为12%，而未冷藏只能达8%-9%，产率为0.35%。与Katsumi所得的0.34%相似，高于夏氏的0.25%。离心液相色谱仪(Clc)进行Gls纯化是一种新方法。该仪器基本原理是根据混合样品中各组分质量不同，在固定相和流动相分配作用不同以及所受离心力不同，从而提高分离效果。方法三、以牛脑为原料 将牛脑的氯仿-甲醇提取液通过水萃取使神经节苷脂与脂溶性成分分离，再经碱水解除磷脂，上吸附树脂柱，使与水溶性杂质分离，然后作产品鉴定。结果：所制备的神经节苷脂的纯度为唾液酸含量26%；组成成分：GM116%、 GD36%、GD1a45%、GD1b10%、GT1a14%、GT1b17%。二、GM3的制备(以狗红细胞为原料)按Ledcen等与Klenk等的方法进行。经氯仿/甲醇混合液提取，5次Folch分配，保留水相。再经DEAE-SephadexA-25离子交换柱层析分离出单唾液酸部分，经乙酰化、Florisil吸附柱层析、去乙酰化、透析、冻干，制得GM3纯品。有关资料表明：从猪脑提取纯化GM1；从兔肝提取GM2；从猪肝提取GM1和GD3；狗肝中GD1a与GT1b含量较大。
参考资料
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.4
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氢键供体数量 ：
0
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氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
26.3
-
重原子数量：
18
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形式电荷：
0
-
复杂度：
321
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
