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二嗪农

英文名称:Diazinon

分子式

C12H21N2O3PS

分子量

304.345501 [g/mol]

CAS号

333-41-5

EINECE编号

206-373-8

MDL编号

MFCD00036204

化学品概述

纯品为无色油状液体,略带香味。b.p.83~84℃,/26.66×10-3Pa 125℃/133.32Pa,蒸气压1.867×10-2Pa (20℃),折射率n20D1.4981,相对密度1.116~1.118(20℃)。可与丙酮、乙醇、二甲苯混溶,能溶于石油醚,常温下在水中溶解度0.004%。50℃以上不稳定,对酸、碱不稳定,对光稳定。在水及稀酸中会慢慢水解,贮存中微量水分能促使其分解,变为高毒的四乙基硫代焦磷酸酯。工业品为淡褐棕色液体。。受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体

基本信息

  • 中文名称:

    二嗪农

  • 中文别名:

    O,O-二乙基-O-[6-甲基-2-(1-甲基乙基)-4-嘧啶基]硫代磷酸酯;大亚仙农;二嗪农原油;硫代磷酸-O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;硫代磷酸O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;二嗪农;地亚农;二嗪磷

  • 英文名称:

    Diazinon

  • 英文别名:

    2-iso-Propyl-6-methyl-4-pyrimidylphosphoroth-ioicacidO,O’-diethylester;4-Pyrimidinol, 2-isopropyl-6-methyl-, O-ester with O,O-diethyl phosphorothioate;4-pyrimidinol,2-isopropyl-6-methyl-,o-esterwitho,o-diethylphosphorothioa;AG-500;Agridin 60;Alfa-Tox;Antigal;Antlak

  • 分子式:

    C12H21N2O3PS

  • 分子量:

    304.345501 [g/mol]

  • CAS:

    333-41-5

  • EINECS编号:

    206-373-8

  • MDL编号:

    MFCD00036204

  • 精确质量:

    304.10105

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    /Mol/333-41-5.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

  • 熔点:

    >120°C (dec.)

  • 沸点:

    306°C

  • 密度:

    1.117

  • 折射率:

    nD20 1.4978-1.4981

  • 比旋光度:

  • 闪点:

    104.4 °C

  • 溶解性:

    104.4 °C

  • 酸度系数(pKa):

    Slightly soluble. 0.004 g/100 mL

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    APPROX 4°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    13,3019

  • BRN:

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=333-41-5&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=333-41-5

安全信息

  • 危化品标志:

    Xn;N,N,Xn,F

  • 危化代码:

    22-50/53-36-20/21/22-11-51/53

  • 安全代码:

    24/25-60-61-36-26-16-36/37

  • 海关编码/HS编码:

  • 危化品运输编码:

    UN 2783/2810

  • WGK Germany:

  • RTECS:

    TF3325000

  • TSCA:

  • 危化等级:

    6.1(b)

  • 包装类别:

    III

  • 毒理资料:

    剧毒

  • 灭火剂:

    砂土、干粉、泡沫

应用领域

广谱性杀虫剂,具有触杀、胃毒、熏蒸和一定的内吸作用,也有较好的杀螨与杀卵作用。防治水稻螟虫、稻叶蝉,用50%乳油15~30g/100m2,对水7.5kg喷雾,防效90%~100%。防治棉蚜、棉红蜂蛛、棉蓟马、棉叶蝉,用50%乳油7.5~12mL/100m2,对水均匀喷雾,防效92%~97%。防治华北蝼蛄、华北大金龟子地下害虫,用50%乳油75mL,对水3.75kg,拌种45kg,推闷7h即可播种,或拌小麦种37kg,待种子把药液吸收,稍晾干后即可播种。防治菜青虫、菜蚜,用50%乳油6 ~7.5mL/100m2,对水6 ~7.5kg均匀喷雾。防治葱潜叶蝇、豆类种蝇、稻瘿蚊,用50%乳油7.5~15mL/100m2,对水7.5~15kg均匀喷雾。防治大黑蛴螬,用2%颗粒剂0.19kg/100m2穴施。注意勿与含铜杀菌剂和敌稗混合使用。属非内吸性杀虫剂,对鳞翅目、同翅目等多种害虫均有较好的防治效果非内吸性广谱杀虫剂、兼有一定的杀螨,杀线虫活性。广泛用于水稻、玉米、甘蔗、烟草、果树、蔬菜、牧草、花卉、森林和温室,用来防治多种刺激吸性和食叶性害虫。也用于土壤,防治地下害虫和线虫,还可用于防治家畜

制备方法/合成路线

O,O-二乙基硫代磷酰氯的制备 详见喹硫磷的合成。2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶的制备 由异丁腈与甲醇和盐酸反应,制得亚胺醚盐酸盐,再与氨作用制得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化制得2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。二嗪磷的合成 将8g 2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶、0.63g SMB、2.82g氢氧化钠、50mL丁酮混合后,在室温下搅拌0.5h,缓慢升温至55℃,至物料澄清后加入9.5g O,O-二乙基硫代磷酰氯,并升温至70℃,搅拌0.5h,再回流1h,搅冷,加入50mL水,使析出固体溶解,用20%NaOH调节pH值至11,搅拌、分层。水层用丁酮萃取,溶剂合并,减压脱溶,残留物经碱洗、酸洗、再碱洗后,水洗至中性,减压加热脱水,得14g棕色透明液体,折射率1.4942。

参考资料

  • Cholinesterase inhibitor. Prepn: Gysin, Margot, US 2754243 (1956 to Geigy). Insecticidal properties: Gasser, Z. Naturforsch. 8b, 225 (1953). Toxicity data: T. B. Gaines, Toxicol. Appl. Pharmacol. 14, 515 (1969). Review of toxicology and human exposure: Toxicological Profile for Diazinon (PB97-121107, 1996) 245 pp.

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

    3.8

  • 氢键供体数量 :

    0

  • 氢键受体数量:

    4

  • 可旋转化学键数量:

    7

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    85.6

  • 重原子数量:

    19

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    307

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    0

  • 不确定原子立构中心数量:

    0

  • 确定化学键立构中心数量:

    0

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    1

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