化学品概述
纯品为无色油状液体,略带香味。b.p.83~84℃,/26.66×10-3Pa 125℃/133.32Pa,蒸气压1.867×10-2Pa (20℃),折射率n20D1.4981,相对密度1.116~1.118(20℃)。可与丙酮、乙醇、二甲苯混溶,能溶于石油醚,常温下在水中溶解度0.004%。50℃以上不稳定,对酸、碱不稳定,对光稳定。在水及稀酸中会慢慢水解,贮存中微量水分能促使其分解,变为高毒的四乙基硫代焦磷酸酯。工业品为淡褐棕色液体。。受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体
基本信息
-
中文名称:
二嗪农
-
中文别名:
O,O-二乙基-O-[6-甲基-2-(1-甲基乙基)-4-嘧啶基]硫代磷酸酯;大亚仙农;二嗪农原油;硫代磷酸-O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;硫代磷酸O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;二嗪农;地亚农;二嗪磷
-
英文名称:
Diazinon
-
英文别名:
2-iso-Propyl-6-methyl-4-pyrimidylphosphoroth-ioicacidO,O’-diethylester;4-Pyrimidinol, 2-isopropyl-6-methyl-, O-ester with O,O-diethyl phosphorothioate;4-pyrimidinol,2-isopropyl-6-methyl-,o-esterwitho,o-diethylphosphorothioa;AG-500;Agridin 60;Alfa-Tox;Antigal;Antlak
-
分子式:
C12H21N2O3PS
-
分子量:
304.345501 [g/mol]
-
CAS:
333-41-5
-
EINECS编号:
206-373-8
-
MDL编号:
MFCD00036204
-
精确质量:
304.10105
- InChI:
- InChI Key:
-
MOL文件:
/Mol/333-41-5.mol
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
- 外观性质:
-
熔点:
>120°C (dec.)
-
沸点:
306°C
-
密度:
1.117
-
折射率:
nD20 1.4978-1.4981
- 比旋光度:
-
闪点:
104.4 °C
-
溶解性:
104.4 °C
-
酸度系数(pKa):
Slightly soluble. 0.004 g/100 mL
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
-
储存条件:
APPROX 4°C
- 检测方法:
- 蒸气压:
-
Merck:
13,3019
- BRN:
-
NIST化学物质信息:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=333-41-5&Units=SI
-
EPA化学物质信息:
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=333-41-5
安全信息
-
危化品标志:
Xn;N,N,Xn,F
-
危化代码:
22-50/53-36-20/21/22-11-51/53
-
安全代码:
24/25-60-61-36-26-16-36/37
- 海关编码/HS编码:
-
危化品运输编码:
UN 2783/2810
- WGK Germany:
-
RTECS:
TF3325000
- TSCA:
-
危化等级:
6.1(b)
-
包装类别:
III
-
毒理资料:
剧毒
-
灭火剂:
砂土、干粉、泡沫
应用领域
广谱性杀虫剂,具有触杀、胃毒、熏蒸和一定的内吸作用,也有较好的杀螨与杀卵作用。防治水稻螟虫、稻叶蝉,用50%乳油15~30g/100m2,对水7.5kg喷雾,防效90%~100%。防治棉蚜、棉红蜂蛛、棉蓟马、棉叶蝉,用50%乳油7.5~12mL/100m2,对水均匀喷雾,防效92%~97%。防治华北蝼蛄、华北大金龟子地下害虫,用50%乳油75mL,对水3.75kg,拌种45kg,推闷7h即可播种,或拌小麦种37kg,待种子把药液吸收,稍晾干后即可播种。防治菜青虫、菜蚜,用50%乳油6 ~7.5mL/100m2,对水6 ~7.5kg均匀喷雾。防治葱潜叶蝇、豆类种蝇、稻瘿蚊,用50%乳油7.5~15mL/100m2,对水7.5~15kg均匀喷雾。防治大黑蛴螬,用2%颗粒剂0.19kg/100m2穴施。注意勿与含铜杀菌剂和敌稗混合使用。属非内吸性杀虫剂,对鳞翅目、同翅目等多种害虫均有较好的防治效果非内吸性广谱杀虫剂、兼有一定的杀螨,杀线虫活性。广泛用于水稻、玉米、甘蔗、烟草、果树、蔬菜、牧草、花卉、森林和温室,用来防治多种刺激吸性和食叶性害虫。也用于土壤,防治地下害虫和线虫,还可用于防治家畜
制备方法/合成路线
O,O-二乙基硫代磷酰氯的制备 详见喹硫磷的合成。2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶的制备 由异丁腈与甲醇和盐酸反应,制得亚胺醚盐酸盐,再与氨作用制得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化制得2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。二嗪磷的合成 将8g 2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶、0.63g SMB、2.82g氢氧化钠、50mL丁酮混合后,在室温下搅拌0.5h,缓慢升温至55℃,至物料澄清后加入9.5g O,O-二乙基硫代磷酰氯,并升温至70℃,搅拌0.5h,再回流1h,搅冷,加入50mL水,使析出固体溶解,用20%NaOH调节pH值至11,搅拌、分层。水层用丁酮萃取,溶剂合并,减压脱溶,残留物经碱洗、酸洗、再碱洗后,水洗至中性,减压加热脱水,得14g棕色透明液体,折射率1.4942。
参考资料
- Cholinesterase inhibitor. Prepn: Gysin, Margot, US 2754243 (1956 to Geigy). Insecticidal properties: Gasser, Z. Naturforsch. 8b, 225 (1953). Toxicity data: T. B. Gaines, Toxicol. Appl. Pharmacol. 14, 515 (1969). Review of toxicology and human exposure: Toxicological Profile for Diazinon (PB97-121107, 1996) 245 pp.
- MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值(XlogP):
3.8
-
氢键供体数量 :
0
-
氢键受体数量:
4
-
可旋转化学键数量:
7
-
拓扑分子机型表面积(TPSA) :
85.6
-
重原子数量:
19
-
形式电荷:
0
-
复杂度:
307
-
同位素原子数量:
0
-
确定原子立构中心数量:
0
-
不确定原子立构中心数量:
0
-
确定化学键立构中心数量:
0
-
不确定化学键立构中心数量:
0
-
共价键单元数量:
1