化学品概述
本品为由微生物Streptoverticillium ladakanus所产生的嘧啶核苷类似物，也可用化学方法合成。是作用于S期的细胞周期特异性药，能迅速磷酸化并掺入RNA和DNA通过破坏核酸顺利翻译为蛋白质，而抑制蛋白质的合成。还可通过抑制乳清酸核苷酸脱羧酶而影响嘧啶的合成。。可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 病人用药副作用: 恶心,呕吐,腹泻,白细胞减少
基本信息
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中文名称：
阿扎胞苷
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中文别名：
5-氮胞苷/阿扎胞苷/5-氮杂胞嘧啶核苷;4-氨基-1-(Β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮;5-氮杂胞嘧啶核苷(阿扎胞苷);5-氮胞苷/阿扎胞苷(标准品);5-氮杂胞嘧啶核苷(5-氮胞苷、5-氮杂胞苷、阿托胞苷、阿扎胞苷、5-氮包苷);阿扎胞苷 5G;4-氨基-1-Β-D-呋喃核糖基均三嗪-2(1H)-酮;5-氮杂胞苷,5-AZACYTIDINE
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英文名称：
5-Azacytidine
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英文别名：
Antibiotic U 18496-15N4;Azacitidine-15N4;Azacytidine-15N4;LadakaMycin-15N4;LedakaMycin-15N4;Mylosar-15N4;NSC 102816-15N4;NSC 103-627-15N4
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分子式：
C8H12N4O5
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分子量：
244.20468 [g/mol]
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CAS：
320-67-2
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EINECS编号：
206-280-2
- MDL编号：
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精确质量：
244.08077
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
/Mol/320-67-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
lyophilized powder；White to Off-white
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熔点：
226-232 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
40 º (C=1, H2O 22 ºC)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
0.5-1.0 g/100 mL at 21 ºC
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,887
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=320-67-2
安全信息
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危化品标志：
T
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危化代码：
45-46-22
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安全代码：
53-22-36/37/39-45
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
XZ3017500
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
高毒
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灭火剂：
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
应用领域
抗代谢药。主要适应症是对常规治疗无效的急性髓性白血病。亦用于乳腺癌、黑色素瘤、肠癌等。毒性主要表现为白细胞减少、血小板减少和贫血。恶心和呕吐为常见的不良反应，可通过长时间持续输注使症状改善，或在治病前24h至48h用止吐剂。其他毒性作用为腹泻、神经肌内障碍、发热、低血压和皮疹。制剂在用前3-4h新鲜配制。一种强效生长抑制剂及细胞毒素剂，抑制 DNA 甲基转移酶，一种基因表达、基因激活和沉默的重要调节机制；制癌助剂，具有弱抗体活性(革兰氏阳性)；用于研究在DNA甲基化过程中，DNA合并分子效应一种潜在的生长抑制因子和细胞毒素载体；抑制DNA甲基化转移酶，该酶是一种重要的调控基因表达、基因激活和基因关闭的机关。 该因子引起DNA去甲基化或半去甲基化，允许转录因子结合到DNA上，重新激活肿瘤抑制基因。
制备方法/合成路线
参考资料
- DNA methylation inhibitor; analog of the pyrimidine nucleoside, cytidine, q.v. Chemical synthesis: A. Piskala, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 29, 2060 (1964); M. W. Winkley, R. K. Robins, J. Org. Chem. 35, 491 (1970). Production by fermentation of Streptoverticillium ladakanus and activity: L. J. Hanka et al., Antimicrob. Agents Chemother. 1966, 619; M. E. Bergy, R. R. Herr, ibid. 625. HPLC determn in pharmaceutical prepns: L. D. Kissinger, N. L. Stemm, J. Chromatogr. 353, 309 (1986). Toxicology study: P. E. Palm, C. J. Kensler, U.S. Clearinghouse Fed. Sci. Tech. Inform. (PB-194791, 1970) 191 pp., C.A. 75, 33704j (1971). Review of clinical experience in acute nonlymphocytic leukemia: A. B. Glover et al., Cancer Treat. Rep. 71, 737-746 (1987); of mechanism of action: A. B. Glover, B. Leyland-Jones, ibid. 959-964. Review of carcinogenic risk: IARC Monographs 50, 47-63 (1990). Clinical efficacy in b-thalassemia: C. H. Lowrey, A. W. Nienhuis, N. Engl. J. Med. 329, 845 (1993); in myelodysplastic syndrome: L. R. Silverman et al., J. Clin. Oncol. 20, 2429 (2002); A. B. Kornblith et al., ibid. 2441.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-2.2
-
氢键供体数量 ：
4
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氢键受体数量：
5
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可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
141
-
重原子数量：
17
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形式电荷：
0
-
复杂度：
384
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
4
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
