化学品概述
从石油醚中得针状结晶，无臭。遇光分解。易溶于乙醇。水中溶解度(25℃)：25mg/ml。熔点106～112℃(石油醚)；也有报道熔点120～122℃(水)。[α]D23+99°(C=0.5，水)。UV最大吸收(水)：266．5nm(ε11650)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3568，3062，3084，3683口服全部＞750皮下注射。。燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 病人用药副作用:再生障碍贫血,头痛,惊厥视网膜病变等
基本信息
-
中文名称：
齐多夫定
-
中文别名：
1-(4-迭氮基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;1-[4-迭氮基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;3′-叠氮-3′-脱氧胸苷,99%;齐多夫定(标准品);3'-叠氮-3'-脱氧胸甙;3'-叠氮-3'-脱氧胸苷;齐多夫定;3’-叠氮-3’-脱氧胸苷
-
英文名称：
Zidovudine
-
英文别名：
1-(4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;1-(4-azido-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-pyrimidine-2,4-quinone;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)tetr
-
分子式：
C10H13N5O4
-
分子量：
267.24132 [g/mol]
-
CAS：
30516-87-1
- EINECS编号：
- MDL编号：
-
精确质量：
267.096754
- InChI：
-
InChI Key：
HBOMLICNUCNMMY-BWZBUEFSSA-N
-
MOL文件：
/Mol/30516-87-1.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Powder；White to Off-white
-
熔点：
113-115 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
-
折射率：
47 ° (C=1, H2O)
-
比旋光度：
D25 +99° (c = 0.5 in water)
-
闪点：
9℃
-
溶解性：
9℃
-
酸度系数（pKa）：
1-5 g/100 mL at 17 ºC
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Light Sensitive & Hygroscopic
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,10123
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=30516-87-1
安全信息
-
危化品标志：
Xn
-
危化代码：
40-36/37/38-20/21/22
-
安全代码：
36/37/39-45-36-26
-
海关编码/HS编码：
29349990
-
危化品运输编码：
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
XP2072000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
中毒
-
灭火剂：
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
应用领域
抗病毒药，在细胞内转化为二磷酸酯(DP)和三磷酸酯(TP)的衍生物，从而抑制病毒逆转录酶，阻断病毒DNA的合成，达到抗病毒的目的。用于艾滋病或与艾滋病有关的综合症患者。抗艾滋病和抗病毒原料药。用作抗艾滋病和抗病毒药
制备方法/合成路线
胸腺嘧啶脱氧核苷和三苯基膦溶于二甲基甲酰胺中，缓慢滴入对甲氧基苯甲酸和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)溶于二甲基甲酰胺所成的溶液，在室温下搅拌后，再补加三苯基膦和DEAD。搅拌反应后，将反应液倒入乙醚，在0℃下放置过夜。过滤出的固体用小量乙醚洗，干燥，得酯化的氧桥物，收率84.1%。该氧桥物和叠氮钠在二甲基甲酰胺中，于125℃搅拌。冷到室温，将其倒入5%盐酸中，用醋酸乙酯提取。提取液用20%氯化钠溶液洗至中性，干燥，浓缩，真空干燥得叠氮衍生物，收率81.8%。叠氮衍生物和甲醇钠的甲醇溶液，在室温下搅拌后放置过夜。加入水，减压蒸去溶剂，再加水。用乙醚提取，往分出的水层中加入饱和氯化钠，放置过夜。冷至0℃过滤，滤饼用小量乙醇洗后，用水溶解，并用稀盐酸酸化至Ph=2。减压蒸除水，20%氯化钠洗，干燥，得类白色的齐多夫定固体，收率89.0%，熔点119.0～122.0℃。
参考资料
- Pyrimidine nucleoside analog; reverse transcriptase inhibitor. Prepn: J. P. Horwitz et al., J. Org. Chem. 29, 2076 (1964); R. P. Glinski et al., ibid. 38, 4299 (1973). See also: J. L. Rideout et al., US 4724232 (1988 to Burroughs Wellcome). Total synthesis: C. K. Chu et al., Tetrahedron Lett. 29, 5349 (1988). In vitro antiviral and antitumor activity: E. De Clercq et al., Biochem. Pharmacol. 29, 1849 (1980); vs HIV-1 virus: H. Mitsuya et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 82, 7096 (1985). Clinical pharmacokinetics: R. W. Klecker et al., Clin. Pharmacol. Ther. 41, 407 (1987). Toxicology studies: K. M. Ayers, Am. J. Med. 85, Suppl. 2A, 186 (1988). Comprehensive description: M. L. Sethi, Anal. Profiles Drug Subs. 20, 729-765 (1991). Review of clinical experience: G. X. McLeod, S. M. Hammer, Ann. Intern. Med. 117, 487-501 (1992); in prevention of perinatal HIV transmission: R. Sperling, Infect. Dis. Obstet. Gynecol. 6, 197-203 (1998).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
0
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
6
-
可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
93.2
-
重原子数量：
19
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
484
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
3
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
