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辅酶 Q10

英文名称:Ubidecarenone

分子式

C59H90O4

分子量

863.3435 [g/mol]

CAS号

303-98-0

EINECE编号

206-147-9

MDL编号

化学品概述

黄色或橙黄色结晶性粉末;无臭无味;遇光易分解。

基本信息

  • 中文名称:

    辅酶 Q10

  • 中文别名:

    2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十烷十基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮;2,3-二甲氧基-5-甲基-6[3-甲基丁烯基-2]苯醌;泛癸利酮;泛醌;辅酶Q10;癸烯醌;万有醌-10;辅酵素Q10

  • 英文名称:

    Ubidecarenone

  • 英文别名:

    LABOTEST-BB LT00244787;COQ10;COENZYME Q10;Q-10;Q10 COENZYME;UBIDECARENONE;UBIQUINONE;UBIQUINONE-10

  • 分子式:

    C59H90O4

  • 分子量:

    863.3435 [g/mol]

  • CAS:

    303-98-0

  • EINECS编号:

    206-147-9

  • MDL编号:

  • 精确质量:

    862.683911

  • InChI:

  • InChI Key:

    ACTIUHUUMQJHFO-DQXDOXBUSA-N

  • MOL文件:

    /Mol/303-98-0.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

  • 熔点:

    49-51 °C

  • 沸点:

  • 密度:

  • 折射率:

  • 比旋光度:

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

    Soluble in chloroform.

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

    Light Sensitive

  • 储存条件:

    −20°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    14,9843

  • BRN:

  • NIST化学物质信息:

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=303-98-0

安全信息

  • 危化品标志:

    Xi

  • 危化代码:

    36/37/38

  • 安全代码:

    22-24/25-26

  • 海关编码/HS编码:

  • 危化品运输编码:

  • WGK Germany:

    3

  • RTECS:

    DK3900000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

  • 灭火剂:

应用领域

辅酶类药。也是重要的抗氧化剂和免疫增强剂。用于充血性心力衰竭、心律失常、窦性心动过速、早搏、高血压和癌症的辅助治疗,用于急、慢性病毒性肝炎及亚急性肝坏死的综合治疗。此外,亦试用于原发性和继发性醛固酮增多症、脑血管障碍及出血性休克等。使用中可能会出现恶心、胃部不适、食欲减退等现象,偶见荨麻疹及一过性心悸。心血管药。可广泛的用于食品、化妆品、膳食补充剂等行业。辅酶类药,也是重要的抗氧化剂和免疫增强剂。能激活人体细胞和细胞能量的营养,具有提高人体免疫力、增强抗氧化、延缓衰老和增强人体活力。此外近年来的研究表明,该品还具有抗肿瘤作用,临床对于晚期转移性癌症有一定疗效,在预防冠心病,缓解牙周炎,治疗十二指肠溃疡及胃溃疡,增强人体免疫力功能以及缓解心绞痛方面有显著效果。由于辅酶Q10 疗效确切且无副作用。运用于药品、化妆品、食品添加剂等行业。内源性细胞抗氧剂;电子转移链的重要组成部分

制备方法/合成路线

从提取细胞色素C后的猪心残渣中提取。步骤如下:猪心残渣[皂化]皂化液[萃取]萃取液[浓缩、过滤]浓缩液[吸附][洗涤][洗脱]洗脱液[浓缩]黄色油状物[结晶][干燥]辅酶Q10从每公斤新鲜猪心中可提取60.9mg辅酶Q10。也可采用发酵法生产。美国专利3068295,389153和4062879叙述了辅Q10的合成路线。

参考资料

  • A group of lipid-soluble benzoquinones involved in electron transport in mitochondria, i.e., in the oxidation of succinate or reduced nicotine adenine dinucleotide (NADH) via the cytochrome system. Occurs in the majority of aerobic organisms, from bacteria to higher plants and animals. Ubiquinone structures, analogous to the menaquinones, q.v., are based on the 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone nucleus with a variable terpenoid side chain contg one to twelve mono-unsaturated trans-isoprenoid units with 10 units being the most common in animals. According to the existing dual system of nomenclature the compds can be described as: coenzyme Qn in which n = 1-12, or ubiquinone(x) in which x designates the total number of carbon atoms in the side chain and can be any multiple of 5. Differences in properties are due to the difference in length of the side chain. Naturally occurring members are the coenzymes Q6-Q10. The entire series has been prepd synthetically. Recent syntheses of ubiquinone 50: S. Terao et al., J. Org. Chem. 44, 868 (1979); Y. Naruta, ibid. 45, 4097 (1980); K. Sato et al., Chem. Commun. 1982, 153. Reviews: Ciba Foundation Symposium on Quinones in Electron Transport, Wolstenholme, O'Connor, Eds. (Churchill, London, 1961) 453 pp; Wagner, Folkers, Vitamins and Coenzymes (Interscience, New York, 1964) pp 435-468; Crane in Progr. Chem. Fats Lipids vol. 7(2), Holman, Ed. (Pergamon Press, 1964) pp 267-289; Methods Enzymol. 18C, 135-237 (1971); R. A. Morton in The Vitamins vol. V, W. H. Sebrell, R. S. Harris, Eds. (Academic Press, New York, 2nd ed., 1972) pp 355-391. Series of books: Biomedical and Clinical Aspects of Coenzyme Q vols. 1-3, K. Folkers, Y. Yamamura, Eds. (Elsevier, New York, 1977, 1980, 1981).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

    19.4

  • 氢键供体数量 :

    0

  • 氢键受体数量:

    4

  • 可旋转化学键数量:

    31

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    52.6

  • 重原子数量:

    63

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    1840

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    0

  • 不确定原子立构中心数量:

    0

  • 确定化学键立构中心数量:

    9

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    1

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