化学品概述
基本信息
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中文名称：
维A酸
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中文别名：
全反式维 A 酸;视黄酸;维他命 A 酸;维 A 酸;3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸;反式葡萄酸又名维甲酸;维A酸;维生素A酸
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英文名称：
Tretinoin
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英文别名：
TRETINOIN;TRETINOIN VITAMIN A ACID;TRANS-RETINOIC ACID;TRANS VITAMIN A ACID;VITAMIN A ACID;VITAMIN A ACID, ALL-TRANS;RETINOIC ACID;RETINOIC ACID, ALL TRANS
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分子式：
C20H28O2
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分子量：
300.43512 [g/mol]
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CAS：
302-79-4
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EINECS编号：
206-129-0
- MDL编号：
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精确质量：
300.20893
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/302-79-4.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
powder；yellow
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熔点：
180-181 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
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酸度系数（pKa）：
insoluble
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Light Sensitive
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储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,8165
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BRN：
2057223
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=302-79-4
安全信息
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危化品标志：
T,Xn,N
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危化代码：
22-63-38-20/21/22-51/53
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安全代码：
53-26-36/37/39-45-36/37-61-24/25
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
3249
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
VH6475000
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TSCA：
Yes
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危化等级：
6.1(b)
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
用于异常型痤疮、鱼鳞病和异常型银屑病用于异常型痤疮、鱼磷病和异常型银屑病。抗皮肤角化异常药。又称维生素甲酸 ,维甲酸，本品系体内维生素A的代谢中间产物，主要影响骨的生长和上皮细胞的代谢，具有促进上皮细胞增生、角质溶解等作用。适用于寻常性痤疮、扁平苔癣(包括口腔扁平苔癣)、白斑、毛发红糠疹和面部单纯糠疹等。还可用作牛皮癣(银屑病)的辅助治疗药物，亦可用于治疗多发性寻常疣以及角化异常类的各种皮肤病如鱼鳞病、毛囊角化症等。维生素A酸(ATRA) 是一种维生素A酸受体(RAR)和Retinoid X 受体(RXR)的配体，结合上RAR 和 RXR作为转导因子，调控正常细胞和肿瘤细胞的生长和分化。细胞色素P450 (CYPs) 催化ATRA的羟基化；维生素A酸引导胚胎干细胞(embryonic stem cells) 演变成神经元。
制备方法/合成路线
参考资料
- Physiological metabolite of vitamin A, q.v. Effects gene expression via nuclear retinoic acid receptors (RAR); mediates cellular growth and differentiation. Prepn: D. A. van Dorp, J. R. Arens, Rec. Trav. Chim. 65, 338 (1946); C. D. Robeson et al., J. Am. Chem. Soc. 77, 4111 (1955). Single-step process: R. Marbet, DE 2061507; US 3746730 (1971, 1973 both to Hoffmann-La Roche). Crystal structure: C. H. Stam, C. H. MacGillavry, Acta Crystallogr. 16, 62 (1963). Toxicology: J. J. Kamm, J. Am. Acad. Dermatol. 6, 652 (1982). Clinical evaluation in treatment of photoaged skin: J. S. Weiss et al., J. Am. Med. Assoc. 259, 527 (1988); in promyelocytic leukemia: R. P. Warrell, Jr. et al., Leukemia 8, 929 (1994). Review of pharmacology and therapeutic potential: G. D. Goss et al., Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. 29, 185-215 (1992). Book: The Retinoids, M. B. Sporn et al., Eds. (Raven Press, New York, 2nd ed., 1994) 679 pp.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
6.3
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氢键供体数量 ：
1
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氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
5
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
37.3
-
重原子数量：
22
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形式电荷：
0
-
复杂度：
567
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
4
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
