化学品概述
基本信息
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中文名称：
咪唑
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中文别名：
1,3-二氮唑;甘恶啉;咁噁啉;间二氮茂;咪唑;1,3-二氨杂环戊二烯;1,3-二氮杂茂;甘噁啉
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英文名称：
Imidazole
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英文别名：
1,3-Dia-zole,Miazole;1H-Imidazol;Formamidine, N,N'-vinylene-;glioksal;IMD;Imidazol;Imidazolin;Imutex
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分子式：
C3H4N2
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分子量：
68.07726 [g/mol]
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CAS：
288-32-4
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EINECS编号：
206-019-2
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MDL编号：
MFCD00005183
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精确质量：
68.037448
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/288-32-4.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
crystalline；white
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熔点：
88-91 °C(lit.)
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沸点：
256 °C(lit.)
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密度：
1.01 g/mL at 20 °C
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折射率：
1.4801
- 比旋光度：
-
闪点：
293 °F
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溶解性：
293 °F
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酸度系数（pKa）：
633 g/L (20 ºC)
- 相对极性：
-
PH值：
9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Hygroscopic
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储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
-
蒸气压：
<1 mm Hg ( 20 °C)
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Merck：
14,4912
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BRN：
103853
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=288-32-4&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=288-32-4
安全信息
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危化品标志：
C,Xi,T
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危化代码：
36/38-63-34-22-20/21/22-61
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安全代码：
26-36/37/39-45-22-36-27-53
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海关编码/HS编码：
29332990
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危化品运输编码：
UN 2923 8/PG 3
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WGK Germany：
1
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RTECS：
NI3325000
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TSCA：
Yes
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危化等级：
8
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包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体，也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。用作有机合成原料及中间体，用于制取药物及杀虫剂用作分析试剂，也用于有机合成咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂作为医药工业的中间体，用于制备克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药物；用作环氧树脂的固化剂；用作咪唑衍生物甘宝素、羰基二咪唑等原料；在pH 6.2-7.8范围内有效的缓冲液；用于天冬氨酸、谷氨酸滴定镀锌光亮剂钴的测定。有机合成。用于抗新陈代谢、抗组织胺。pH值在6.2-7.8范围内，可作为缓冲液。天门冬氨酸和谷氨酸滴定咪唑类主要用作环氧
制备方法/合成路线
由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。
参考资料
- Prepd by the action of ammonia on glyoxal: Debus, Ann. 107, 204 (1858); from glyoxal, ammonia, and formaldehyde: Radziszewski, Ber. 15, 1493 (1882); Behrend, Schmitz, Ann. 277, 338 (1893); vapor phase synthesis from formamide and ethylenediamine in presence of a dehydrogenation catalyst: Green, US 3255200 (1966 to Air Products and Chemicals). Crystal structure: B. M. Craven et al., Acta Crystallogr. 33B, 2585 (1977). Acute toxicity: Nishie et al., Toxicol. Appl. Pharmacol. 14, 301 (1969). Review: Pyman, J. Soc. Dyers Colour. 36, 107 (1920). Monograph: K. Hofmann, Imidazole and Its Derivatives (Interscience, New York, 1953). Review of imidazole chemistry: Grimmett, Adv. Heterocycl. Chem. 12, 103-183 (1970).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.1
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氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
0
-
可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
28.7
-
重原子数量：
5
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
28.1
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
