化学品概述
白色结晶性粉末。三水合物熔点为195℃（分解），溶解度（mg/ml），水4.0,甲醇7.5，无水乙醇3.4。水溶液pH约4.7。味微苦。。
基本信息
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中文名称：
阿莫西林
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中文别名：
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸;羟氨苄青霉素;阿莫西林;阿摩西林;阿莫西林三水酸;阿莫西林晶体;阿莫醵林;羟氨苄青霉素三水酸
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英文名称：
Amoxicillin
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英文别名：
D-(-)-ALPHA-AMINO-P-HYDROXYBENZYL PENICILLIN TRIHYDRATE;(2s,5r,6r)-6-(2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;AMOXICILLIN T TRIHYDRATE;AMOXICILIN TRIHYDRATE;AMOXICILLIN;AMOXYCILLIN TRIHYDRATE;(-)-6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabi;(2s-(2alpha,5alpha,6beta(s*)))-acetyl)amino)-3-dimethyl-7-oxo-
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分子式：
C16H19N3O5S
-
分子量：
365.40416 [g/mol]
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CAS：
26787-78-0
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EINECS编号：
248-003-8
- MDL编号：
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精确质量：
365.104541
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/26787-78-0.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
- 熔点：
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
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- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
13,582
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
Xn,Xi
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危化代码：
42/43
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安全代码：
22-36/37
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海关编码/HS编码：
29411000
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
2
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RTECS：
XH8300000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
可作为广谱半合成青霉素。临床上用于治疗扁桃体炎、喉炎、肺炎、慢性支气管炎、泌尿系统感染、皮肤软组织感染、化脓性胸膜炎、肝胆系统感染、败血症、伤寒、痢疾等。该品为抗菌谱药物，其作用及应用均与氯苄青霉素相似，优点为血清蛋白结合率低，且血浓度比氨苄青霉素高两倍以上。羟氨苄青霉素是一种疗效较好、安全有效和药物。由英国比彻姆（Beecham)公司于1968年开发研制。阿莫西林是广谱半合成的青霉素类抗菌药，其抗菌机理是干扰敏感细菌细胞壁粘肽的合成，抑制细菌的代谢酶，触发细菌自身的自溶酶活性，使细菌肿胀，变形破裂，溶解死亡
制备方法/合成路线
由6-APA与N-（3-乙氧羰基-1-甲基乙烯基）对羟基苯甘氨酸钠盐经缩合而得。6-APA是生产各种半合成青霉素的重要原料。目前工业上大采用微生物产生的青霉素酰胺酶裂解天然青霉素（青霉素G或青霉素V）的办法来制取。
参考资料
- Semi-synthetic antibiotic related to penicillin. Prepn: Nayler, Smith, GB 978178 (1964 to Beecham); eidem, US 3192198 (1965); Long, Nayler, DE 1942693 and GB 1241844 (1970 and 1971 to Beecham), C.A. 72, 90447q (1970). Resolution of isomers: Long et al., J. Chem. Soc. C 1971, 1920. Series of articles on activity, pharmacology, absorption and excretion: Antimicrob. Agents Chemother. 1970, 407-430. Review of antibacterial activity, pharmacokinetics and therapeutic use: R. N. Brogden et al., Drugs 18, 169-184 (1979). Comprehensive description: A. E. Bird, Anal. Profiles Drug Subs. Excip. 23, 1-52 (1994).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-2
-
氢键供体数量 ：
4
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氢键受体数量：
7
-
可旋转化学键数量：
4
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
158
-
重原子数量：
25
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
590
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
4
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
