化学品概述
基本信息
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中文名称：
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
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中文别名：
2,2,6,6-四甲基-1-哌啶酮;2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基;2,2,6,6-四甲基哌啶氧(TEMPO);2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧;四甲基哌啶氧自由基;2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO);2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
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英文名称：
2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy
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英文别名：
2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidyloxy;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxy;2,2',6,6'-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl;2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxide;2,2,6,6-Tetramethylpiperidine nitroxide;2,2,6,6-Tetramethylpiperidine nitroxide radical;2,2,6,6-Tetramethylpiperidine N-oxide radical
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分子式：
C9H18NO
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分子量：
156.24532 [g/mol]
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CAS：
2564-83-2
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EINECS编号：
219-888-8
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MDL编号：
MFCD00009599
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精确质量：
156.138839
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/2564-83-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Powder；Yellow to green
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熔点：
36-38 °C(lit.)
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沸点：
193°C
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密度：
1 g/cm3
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
154 °F
-
溶解性：
154 °F
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in all organic solvents. Insoluble in water.
- 相对极性：
-
PH值：
8.3 (9g/l, H2O, 20℃)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
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检测方法：
GC
- 蒸气压：
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Merck：
14,9140
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BRN：
1422418
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=2564-83-2&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=2564-83-2
安全信息
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危化品标志：
C,Xi
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危化代码：
34-36/37/38
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安全代码：
26-36/37/39-45-24/25
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海关编码/HS编码：
29333999
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危化品运输编码：
UN 3263 8/PG 2
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WGK Germany：
3
-
RTECS：
TN8991900
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TSCA：
Yes
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危化等级：
8
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包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
是一种高效阻聚剂将醇直接氧化成酸。在糖化学和核苷化学上有较广的应用。接触反应氧化剂，用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛。总之，铜/TEMPO用于1位醇生成醛的接触反应。稳定的硝基氧基，用于控制活性聚合
制备方法/合成路线
参考资料
- Stable nitroxide free radical used as reversible capping agent in "living" free radical polymerizations and as catalyst for selective oxidation of alcohols. Prepn: E. G. Ruzantsev et al., Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1962, 2152. Crystal structure: Z. Ciunik, J. Mol. Struct. 412, 27 (1997). Thermal stability: M. V. Ciriano et al., J. Am. Chem. Soc. 121, 6375 (1999). Effect of acids on reaction rates: M. V. Baldovi et al., Macromolecules 29, 5497 (1996). Use in oxidation of alcohols: M. Zhao et al., J. Org. Chem. 64, 2564 (1999); in production of aminyl radicals: W. Huang et al., J. Am. Chem. Soc. 121, 3939 (1999); in polymerization: L. I. Gabaston et al., Polymer 40, 4505 (1999).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
1.4
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氢键供体数量 ：
0
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氢键受体数量：
1
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可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
4.2
-
重原子数量：
11
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形式电荷：
0
-
复杂度：
136
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
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不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
