化学品概述
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
基本信息
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中文名称：
5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷
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中文别名：
2'-脱氧-5-氮杂胞啶;地西他滨/ 5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷;地西他滨(99%,99.9%);地西他宾;5-氮杂-2'-脱氧胞苷酸;地西他滨(抗癌);地西他滨杂质;地西他滨/ 5-氮杂-2'-脱氧胞嘧啶核苷(标准品)
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英文名称：
5-Aza-2'-deoxycytidine
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英文别名：
4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one;5-Aza-2'-deoxycytidine,98+%;4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one;Decitabine(NSC127716);Decitabine(5-aza-2'-deoxycytidine,NSC127716);5-Aza-2'-deoxycytidine (Decitabine);5-Aza-2zzhlxy-deoxycytidine (Decitabine);4-aMino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyMethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydro-1,3,5-triazin-2-one
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分子式：
C8H12N4O4
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分子量：
228.20528 [g/mol]
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CAS：
2353-33-5
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EINECS编号：
219-089-4
- MDL编号：
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精确质量：
228.085855
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/2353-33-5.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Powder；White to Off-white
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熔点：
~200 °C (dec.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
D22 +68.5° (30 min) +57.8° (6 hr) (c = 0.5 in water)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
acetic acid/water (1:1): 50 mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,2853
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=2353-33-5
安全信息
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危化品标志：
Xn,Xi,T
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危化代码：
22-36/37/38-68-61
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安全代码：
26-36-36/37
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
XZ3012000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
高毒
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灭火剂：
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
应用领域
是一种表观遗传修饰物，可抑制DNA转甲基酶活性，导致在DNA脱甲基化（低甲基化）以及通过重塑“开放”染色质激活基因；当脱甲基化作用与组蛋白乙酰化联合作用时，基因可协同活化；5′--氮脱氧胞嘧啶引起DNA脱甲基化或者半脱甲基化；DNA脱甲基化能够调节基因表达，通过“开放”染色质可检测结构提高核酸酶灵敏度，这种重塑染色质结构，允许转录因子连接基因启动子区， 转录复合体组装以及基因表达地西他滨有抗肿瘤活性，且表现为剂量相差的双重机制。高浓度时具有细胞毒作用，低浓度时具有去甲基化作用。作用于增殖期(S期)细胞。
制备方法/合成路线
参考资料
- Pyrimidine analog that inhibits DNA methylation and induces differentiation of leukemic cells. Prepn: J. Pliml, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 29, 2576 (1964); A. Piskala, F. Sorm, in Nucleic Acid Chemistry Part 1 (Wiley, New York, 1978) pp 443-449. Improved synthesis: J. Ben-Hattar, J. Jiricny, Nucleosides Nucleotides 6, 393 (1987). Chemical stability in soln: K.-T. Lin et al., J. Pharm. Sci. 70, 1228 (1981). HPLC determn in plasma: eidem, J. Chromatogr. 345, 162 (1985). Clinical trial in chronic myelogenous leukemia: H. M. Kantarjian et al., Cancer 98, 522 (2003). Review of pharmacology and mechanism of action: R. L. Momparler, Pharmacol. Ther. 30, 287-299 (1985); idem et al., Leukemia 11, Suppl. 1, 1-6 (1997); of clinical experience: B. T. Hennessy et al., Expert. Opin. Invest. Drugs 12, 1985-1993 (2003).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-1.2
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氢键供体数量 ：
3
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氢键受体数量：
4
-
可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
121
-
重原子数量：
16
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形式电荷：
0
-
复杂度：
356
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
3
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
