化学品概述
纯品为淡黄色油状液体。b.p.156℃/66.66Pa，相对密度 1.06～1.07(25℃)，分解温度165℃，蒸气压0.6×10-3Pa (25℃)。能溶于丙酮、乙醇、甲醇、苯等多种有机溶剂，在水中溶解度为2mg/L。 抗光性良好，275℃开始热分解，pH值4以下不稳定。。燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
基本信息
-
中文名称：
丁草胺
-
中文别名：
N-丁氧甲基-alpha-氯代乙酰替-2,6-二乙基苯胺;丁草胺;灭草特;N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)乙酰胺;2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)-N-(丁氧甲基)乙酰胺;N-丁氧甲基-A-氯-2’,6’-二乙基乙酰替苯胺;N-丁氧甲基-α-氯-2’,6’-二乙基乙酰替苯胺;丁草胺乳油(50%)
-
英文名称：
Machette
-
英文别名：
MACHETE;MACHETE(R);machette;CP 53619;DHANUCHLOR;Hiltachlor;FARMACHLOR;BUTATAF
-
分子式：
C17H26ClNO2
-
分子量：
311.84684 [g/mol]
-
CAS：
23184-66-9
-
EINECS编号：
245-477-8
-
MDL编号：
MFCD00072426
-
精确质量：
311.165207
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
/Mol/23184-66-9.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Liquid；Light yellow-purple
-
熔点：
<-5°C
-
沸点：
156°C (0.5 torr)
-
密度：
d430 1.0695
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
100 °C
-
溶解性：
100 °C
-
酸度系数（pKa）：
微溶于水，溶于多数有机溶剂。
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
0-6°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=23184-66-9&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=23184-66-9
安全信息
-
危化品标志：
Xn,N
-
危化代码：
22-50/53
-
安全代码：
60-61
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN3082 9/PG 3
- WGK Germany：
-
RTECS：
AE1200000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
中毒
-
灭火剂：
干粉、泡沫、砂土
应用领域
为选择性芽前除草剂，通过其幼芽和幼小的次生根吸收，抑制蛋白质的合成，使杂草死亡。主要用于稻田防除一年生禾本科杂草和一年生莎草科杂草，及某些一年生阔叶杂草，也可用于大麦、小麦、棉花、花生作物田的杂草防除。如防除稻田稗草、水葱、萤蔺、牛毛毡、节节草、鸭舌草等杂草用10～30g有效成分/100 m2 。水稻秧田播前2～3d用60%乳油6.8g/100m2 。冬小麦、大麦在播种覆土后，结合灌出苗水或降雨，在土壤水分良好的情况下，用60%乳油15～18.8mL/100m2，对水均匀喷雾土表。是一种高效低毒芽前除草剂，主要用于防除旱地作物大多数一年生禾本科和部分双子叶杂草用于防治水稻中的稗草、牛毛草、鸭舌草等杂草用于防除水稻田禾本科杂草及一年生阔叶杂草选择性芽前除草剂。主要用于直播或移栽水稻田防除的一年生禾本科杂草及某些阔叶杂草。对小麦、大麦、甜菜、棉花、花生和白菜作物也有选择性。有效剂量为每公顷1.0-4.5kg（有效成分）。一般是作芽前土壤表面处理，水田苗后也可应用，是水稻田除草剂的重要品种。主要用于直播或移栽水稻田防除的一年生禾本科杂草及某些阔叶杂草。对小麦、大麦、甜菜、棉花、花生和白菜作物
制备方法/合成路线
①由DEA和多聚甲醛反应，制得N-亚甲基-2,6-二乙基苯胺，然后与氯乙酰氯反应生成N-（2,6-二乙基苯基）-N-氯甲基氯乙酰胺最后和正丁醇反应得产品丁草胺；反应与甲草胺制备过程相同，只是原料分别为多聚甲醛和正丁醇；②DEA同氯乙酸、三氯氧磷发生酰化，生成N-（2,6-二乙基苯基）氯乙酰胺，多聚甲醛与盐酸、正丁醇发生醚化反应，生成氯甲基正丁基醚，再与N-（2,6-二乙基苯基）氯乙酰胺在氢氧化钠存在下生成丁草胺粗品，经分离得成品。
参考资料
- Selective pre-emergent and pre-plant herbicide. Prepn: J. F. Olin, US 3442945 (1969 to Monsanto). Toxicity data: A. Strateva, Exp. Med. Morphol. 13, 123 (1974). Degradation: Y.-L. Chen, T.-C. Wu, J. Pestic. Sci. 3, 411 (1978). Environmental persistence: T. Ohyama et al., Bull. Environ. Contam. Toxicol. 39, 555 (1987); and soil absorption: H.-C. Chiang et al., ibid. 58, 758 (1997). HPLC determn in soil: X. Weibing, J. Environ. Sci. (China) 8, 504 (1996). Control of barnyardgrass: T. C. Miller et al., MAFES Res. Highlights 46, 4 (1983); in rice: B. S. Azad et al., Seed Farms 15, 29 (1989).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
4.5
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
9
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
29.5
-
重原子数量：
21
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
287
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
